N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-6-methoxybenzamide | 596805-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-6-methoxybenzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-diethyl-2-methoxy-6-(methylthio)-；N,N-diethyl-2-methoxy-6-methylsulfanylbenzamide
• CAS: 596805-18-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: IRFWKEUMHLUWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-6-methoxybenzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-甲氧基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  定向金属化在合成中的应用。第4部分：取代苯并[ b ]噻吩和萘噻吩的简便合成

  摘要：

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00710-5
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-6-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  靛蓝模拟物4,4'-Dihydroxythioindigo的光稳定性

  摘要：

  靛蓝是一种广泛使用的工业染料，其光化学性质从一开始就吸引了实验学家和理论家。尤其是靛蓝的高光稳定性已成为深入研究的主题。最近，提出了在光激发后分子内质子转移，随后非辐射弛豫至基态可促进光稳定性。在靛蓝中，氢键和质子转移发生在相对的半靛蓝部分之间。在这里，我们提供实验和理论证据，一个半靛蓝或半硫靛蓝部分中的氢转移足以实现光稳定性。该概念可以作为针对光谱可见部分的新型光稳定染料的有趣策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201307016

文献信息

• Studies in Sulfur Heterocycles.Part 16:Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyrans via Tandem Reactionsfrom 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]thiophene-3(2<i>H</i>)ones
  作者：Asish De、Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee

  DOI：10.1055/s-2003-40825

  日期：——

  thioaurones derived from cinnamaldehyde, above 200 °C resulted in electrocyclic ring closure and sigmatropic shift in tandem to give substituted [1]benzothieno[3,2-b]pyran. Treatment of N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-5-methoxy benzamide and crotonaldehyde gave 4-methyl-8-methoxy[1]benzothieno[3,2-b]pyran via conjugate nucleophilic addition and ring closure in one pot. Possible mechanistic pathways are discussed

  用 LDA 和对茴香醛、1-萘醛和肉桂醛依次处理 N,N-二乙基-2-甲基硫烷基芳基酰胺，得到相应的硫代金黄酮。将肉桂醛衍生的硫代醛酮加热到 200 °C 以上，导致电环闭合和串联向西偏移，得到取代的 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡喃。N,N-二乙基-2-甲基硫烷基-5-甲氧基苯甲酰胺和巴豆醛通过共轭亲核加成和一锅闭环得到4-甲基-8-甲氧基[1]苯并噻吩并[3,2-b]吡喃。讨论了可能的机械途径。
• Application of Directed Metallation in Synthesis, Part 2: An Expedient Synthesis of Methoxybenzo[b]thiophenes
  作者：Chandrani Mukherjee、Asish De

  DOI：10.1055/s-2002-19752

  日期：——

  A short, simple and expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophenes involving directed ortho lithiation-side-chain deprotonation-cyclisation-reduction is described. This method is a valuable improvement over earliersyntheses of the same class of compounds, both with respect to the number of steps and overall yields.

  描述了一种简短、简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成，包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原。在步骤数和总产率方面，该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进。
• Application of directed metalation in synthesis. Part 7: Synthesis of suitably functionalised benzo[b]thiophenes as key intermediates in the synthesis of benzothienopyranones
  作者：Tarun Kanti Pradhan、Asish De

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.038

  日期：2005.2

  1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone and 1-(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)propan-1-one via an anionic ortho-Fries rearrangement are described. The hydroxy ketones were used as key intermediates in the synthesis of benzothienopyranones.

  一锅合成由邻甲基硫烷基芳基N，N-二乙基酰胺与1-（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮和1合成（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）芳基甲酮描述了经由阴离子邻-Fries重排的-（3-羟基苯并[ b ]噻吩-2-基）丙-1-酮。羟基酮用作苯并噻吩并吡喃酮合成中的关键中间体。
• Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones
  作者：Tarun Kanti Pradhan、Asish De、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.050

  日期：2005.9

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Application of directed metalation in synthesis. Part 4: Expedient synthesis of substituted benzo[b]thiophene and naphthothiophene
  作者：Chandrani Mukherjee、Sukanta Kamila、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00710-5

  日期：2003.6

  inexpensive synthesis of several diversely substituted benzo[b]thiophenes and one naphthothiophene is described. The method involves introduction of methylsulfanyl group ortho- to the amide function of readily available N,N-diethylamides of aryl carboxylic acid by directed metalation. Thioindoxyls, obtained in high yields through side-chain deprotonation and cyclisation in one pot, are reduced to benzo[b]thiophene

  描述了几种不同取代的苯并[ b ]噻吩和一个萘噻吩的简短，简单和廉价的合成。该方法涉及通过定向金属化将甲基硫烷基邻位引入容易获得的芳基羧酸的N，N-二乙基酰胺的酰胺官能团。通过在一个罐中通过侧链去质子化和环化以高收率获得的硫吲哚酚被还原为苯并[ b ]噻吩或萘噻吩。