2-methyl-N-tosylpyrrole | 17900-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-tosylpyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 17900-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: RZQZEMIQAVHLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  392.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-tosylpyrrole 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 trans-4-methyl-N-[4-methyl-2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二环己胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-methyl-N-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于 3-吡咯啉合成的铜催化多米诺同系化和环异构化反应

  摘要：

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301621

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133667A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。
• A Metathesis Approach to Aromatic Heterocycles
  作者：Timothy J. Donohoe、Allan J. Orr、Katherine Gosby、Matilda Bingham

  DOI：10.1002/ejoc.200500113

  日期：2005.5

  The ring closing metathesis (RCM) reaction can be used to prepare substituted furans and pyrroles. By utilising a Pd-catalysed coupling reaction with methoxyallene, allylic alcohols and sulfonamides can be converted into substrates that are ideal precursors to ring closing metathesis. After the RCM reaction is complete, the addition of acid promotes an elimination of methanol to form the fully aromatised

  闭环复分解（RCM）反应可用于制备取代的呋喃和吡咯。通过利用 Pd 催化的与甲氧基丙二烯的偶联反应，烯丙醇和磺酰胺可以转化为底物，这些底物是闭环复分解的理想前体。RCM 反应完成后，酸的加入促进甲醇的消除，形成完全芳构化的体系。一系列不同的取代模式和官能团与该序列兼容。双丙二烯偶联、RCM 和消除反应也是可能的，并允许形成联芳系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• An Expedient Route for the Stereoselective Construction of Bridged Polyheterocyclic Ring Systems Using the Tandem “Pincer” Diels−Alder Reaction
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo9701593

  日期：1997.6.1

  The tandem "pincer" Diels-Alder reaction, consisting of two consecutive [4 + 2] cycloadditions between two dienes and an acetylenic bis-dienophile, has been applied toward the rapid construction of bridged polyoxacyclic ring systems when furan derivatives are used as the diene components. The study has demonstrated the stereoselectivity (exo-exo adduct), the chemoselectivity ("pincer" vs "domino")

  当呋喃衍生物用作二烯时，串联的“钳子” Diels-Alder反应由两个二烯之间的两个连续的[4 + 2]环加成反应和一个乙炔双-双-亲二烯体组成，已被用于快速构建桥连的多氧环系统。组件。该研究已经证明了立体选择性（外加-外加），化学选择性（“钳子”与“多米诺”）以及反应的区域选择性。该反应已成功地应用于与单活化和双活化的亲二烯体结合的各种2-取代的呋喃和束缚的双呋喃。从氮杂和氧杂降冰片二烯型中间体开始的不对称环加合物的合成也已经实现。
• A new method for the acylation of pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton (neé Fagan)

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.133

  日期：2004.12

  N-Tosylpyrroles can be very efficiently converted into the corresponding 2-acylpyrroles by reaction with carboxylic acids and trifluoroacetic anhydride; little or none of the isomeric 3-acyl derivatives are formed.

  Ñ -Tosylpyrroles可以非常有效地转换成与羧酸和三氟乙酸酐反应相应的2- acylpyrroles; 几乎没有或没有形成任何异构的3-酰基衍生物。
• N-<i>p</i>-Toluenesulfonylpyrroles from 1,3-Dienes
  作者：Peter J. Harrington、Ignacio H. Sanchez

  DOI：10.1080/00397919408013816

  日期：1994.1

  Abstract 1,3-Dienes can be converted to N-p-toluenesulfonylpyrroles in two steps: 1) [4+2]-cycloaddition with N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide and 2) conversion of the 3,6-dihydro-1,2-thiazine oxide adduct to a pyrrole using triethylamine-trimethylphosphite.

  摘要 1,3-二烯可通过两个步骤转化为 Np-甲苯磺酰基吡咯：1) [4+2]-与 N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺的环加成和 2) 3,6-二氢-1,2-使用三乙胺-三甲基亚磷酸酯将噻嗪氧化物加成到吡咯。