1,1-dimethylethyl N-(2-ethylphenyl)-N-methyl-carbamate | 1301630-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(2-ethylphenyl)-N-methyl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-ethylphenyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 1301630-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: BLMAMVZGJWVNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 1,1-dimethylethyl N-(2-ethylphenyl)-N-methyl-carbamate 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1,1-dimethylethyl N-(2-ethylphenyl)-N-[(methylthio)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  研究各种N保护的苯胺衍生物在α-，邻-和苄基位置的竞争锂化

  摘要：

  所述的定位效应吨-BuOCONH-（NHBoc基）和吨-BuCONH-（NH新戊酰）基团已被研究了一系列不同取代的苯胺。取决于定向基团和底物的性质，锂化要么发生在邻位-，苄基或α-位。通常，观察到邻位锂化是最不容易的过程，与苄基位置的锂化相比，α-锂化略受青睐。然而，发现起始材料的微小变化导致在金属化过程中不同的区域选择性。例如，将取代基从甲基改变为乙基可导致完全不同的区域选择性。作为最后的结论，提出了锂化实验的图形指南。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.056
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-2-乙基苯胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,1-dimethylethyl N-(2-ethylphenyl)-N-methyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  研究各种N保护的苯胺衍生物在α-，邻-和苄基位置的竞争锂化

  摘要：

  所述的定位效应吨-BuOCONH-（NHBoc基）和吨-BuCONH-（NH新戊酰）基团已被研究了一系列不同取代的苯胺。取决于定向基团和底物的性质，锂化要么发生在邻位-，苄基或α-位。通常，观察到邻位锂化是最不容易的过程，与苄基位置的锂化相比，α-锂化略受青睐。然而，发现起始材料的微小变化导致在金属化过程中不同的区域选择性。例如，将取代基从甲基改变为乙基可导致完全不同的区域选择性。作为最后的结论，提出了锂化实验的图形指南。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.056