N-(叔丁氧基羰基)-2-乙基苯胺 | 110969-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧基羰基)-2-乙基苯胺
• 英文名称: 2-ethyl-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline
• 英文别名: 2-ethyl-N-Boc-aniline；N-Boc-2-ethylaniline；o-N-Boc ethylbenzene；N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-ethylaniline；tert-butyl N-(2-ethylphenyl)carbamate
• CAS: 110969-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: APURGTAWCSZZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-58 °C(lit.)
• 沸点：
  80-90 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-2-乙基苯胺 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2-acetylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一锅从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺：无金属双官能化策略†

  摘要：

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob02361d
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙酰基(4-(叔丁基)苯基)氨基甲酸酯 在 N,N,N'-三乙基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(叔丁氧基羰基)-2-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Grehn, Leif; Gunnarsson, Kerstin; Ragnarsson, Ulf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 1, p. 18 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Duncan Kenneth W.

  公开号：US20190083482A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• Preparation of Indoles and Oxindoles from<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-2-alkylanilines
  作者：Robin D. Clark、Joseph M. Muchowski、Lawrence E. Fisher、Lee A. Flippin、David B. Repke、Michel Souchet

  DOI：10.1055/s-1991-26597

  日期：——

  Treatment of dilithiated N-(tert-butoxycarbonyl)anilines 1 with dimethylformamide or carbon dioxide furnishes intermediates 3, 5, that are easily converted to N-(tert-butoxycarbonyl)indoles 4 and oxindoles (indol-2(3H)-ones, 7), respectively. Condensation of dilithiated 1 with N-methoxy-N-methylamides provides ketones 9 which are cyclized upon trifluoroacetic acid treatment to either 2-substituted 1-(tert-butoxycarbonyl)indoles 10 or 2-substituted indoles 11 depending on the reaction time. This general methodology has been applied to efficient synthesis of 1,2-alkyl-bridged indoles 12, 1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole (16), 2a,3,4,5-tetrahydrobenz [c,d]indol-2(1H)-one (18), and 1-(tert-butoxycarbonyl) -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (21).

  使用双锂化的N-(叔丁氧羰基)苯胺1与二甲基甲酰胺或二氧化碳反应，可得到中间体3和5，它们分别容易转化为N-(叔丁氧羰基)吲哚4和氧化吲哚（吲哚-2(3H)-酮，7）。双锂化的1与N-甲氧基-N-甲基酰胺缩合得到酮9，这些酮在三氟乙酸处理下环化，根据反应时间的不同，形成2-取代的1-(叔丁氧羰基)吲哚10或2-取代的吲哚11。这一通用方法已被应用于高效合成1,2-烷基桥联吲哚12、1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚（16）、2a,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-2(1H)-酮（18）以及1-(叔丁氧羰基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（21）。
• High-Valent Palladium-Promoted Formal Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Hongmiao Wu、Bin Yang、Lin Zhu、Ronghua Lu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02706

  日期：2016.11.18

  An oxy-palladation, formal Wagner–Meerwein rearrangement and fluorination cascade has been established for generating fluorinated oxazolidine-2,4-diones and oxazolidin-2-ones. The reaction has a broad substrate scope in which both aryl and alkyl groups can be utilized as efficient migrating groups. Experimental evidence suggests that the reaction is initiated by anti-oxy-palladation of the olefin,

  建立了氧合pal合，正式的Wagner-Meerwein重排和氟化级联反应，用于生成氟化的oxazolidine-2,4-diones和oxazolidin-2-ones。该反应具有广泛的底物范围，其中芳基和烷基均可用作有效的迁移基团。实验证据表明，该反应通过引发抗烯烃氧基- palladation，随后通过氧化产生的烷基的Pd IV中间体和协调一致的迁移氟化。
• 一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN113214113B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种苯胺对位三氟甲基化衍生物的制备方法，在玻璃反应管中依次加入苯胺衍生物、4，5‑二氯荧光素、过硫酸钾与三氟甲基亚磺酸钠，以二甲基亚砜作为溶剂，于室温(23‑25℃)在40W蓝色LED下反应获得苯胺对位三氟甲基衍生物。本发明使用苯胺衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，可以直接应用于药物分子的修饰；同时，合成路线安全易行、成本较低、反应操作和后处理过程简单、选择性好，副反应少，能够进行放大量反应。
• Studying competitive lithiations at alpha-, ortho-, and benzylic positions in various N-protected aniline derivatives
  作者：Martin Schmid、Birgit Waldner、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic、Peter Stanetty

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.056

  日期：2011.4

  The directing effects of the t-BuOCONH– (NHBoc) and the t-BuCONH– (NH–pivaloyl) groups have been investigated on a series of differently substituted anilines. Depending on the nature of the directing group and the substrate, lithiation either occurred in the ortho-, benzylic-, or alpha-position. In general, it was observed that ortho-lithiation is the least facile process and alpha-lithiation slightly

  所述的定位效应吨-BuOCONH-（NHBoc基）和吨-BuCONH-（NH新戊酰）基团已被研究了一系列不同取代的苯胺。取决于定向基团和底物的性质，锂化要么发生在邻位-，苄基或α-位。通常，观察到邻位锂化是最不容易的过程，与苄基位置的锂化相比，α-锂化略受青睐。然而，发现起始材料的微小变化导致在金属化过程中不同的区域选择性。例如，将取代基从甲基改变为乙基可导致完全不同的区域选择性。作为最后的结论，提出了锂化实验的图形指南。