2-methoxy-1-methyl-3-(methylsulfanyl)benzene | 25674-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-1-methyl-3-(methylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 2-Metossi-3-metil-1-metiltio-benzene；2-methoxy-3-methylsulfanyl-toluene；2-Methoxy-3-methylmercapto-toluol；Methyl-(2-methoxy-3-methyl-phenyl)-sulfid；2-Methoxy-1-methyl-3-methylsulfanylbenzene；2-methoxy-1-methyl-3-methylsulfanylbenzene
• CAS: 25674-48-0
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: HPXOTHKSLCMBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-methyl-3-(methylsulfanyl)benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-iodo-2-methoxy-1-methyl-3-[(R)-methylsulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Sharpless不对称氧化对邻位含氧芳基亚砜进行对映选择性合成的研究。

  摘要：

  摘要 通过Sharpless不对称氧化反应合成了具有各种取代基的邻烷氧基芳基亚砜，我们优化了反应条件，筛选出更好的起始原料组合，获得了较高的对映选择性。该结果表明新的信息，即芳环上的吸电子取代基对产物的对映选择性有很大影响。此外，评估了几种用于Sharpless不对称氧化反应的手性配体，以提高对映选择性。 图形摘要 在无水条件下，使用Ti（Oi - Pr）4和酒石酸二乙酯通过Sharpless氧化反应，可以实现对烷氧基芳基手性亚砜的高对映选择性。特别地，产物的对映体选择性受芳环上的吸电子取代基如硝基，酯和醛基的影响。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01887-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基茴香醚 在 镍 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methoxy-1-methyl-3-(methylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cabiddu,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 1095 - 1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 321. Thiols derived from o-, m-, and p-methoxy-toluenes and -benzoic acids
  作者：Madhavlal S. Shah、Chinubhai T. Bhatt、Darab D. Kanga

  DOI：10.1039/jr9330001375

  日期：——
• Metalation reactions. XIV. Regiospecific preparation of polysubstituted benzenes mono- or di-lithiation reactions of aromatic thioethers
  作者：Salvatore Cabiddu、Claudia Fattuoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli、Stefana Melis、Francesca Sotgiu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81368-5

  日期：1990.1
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US9782408B2
  申请人：——

  公开号：US9782408B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• A study of enantioselective syntheses by Sharpless asymmetric oxidation for aryl sulfoxides containing oxygen groups at the ortho position
  作者：Takanori Takei、Jun Takayama、Meiyan Xuan、Misa Tomoda、Hiroshi Miyamae、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1007/s12039-021-01887-5

  日期：2021.3

  enantioselectivity of the products. Also, several chiral ligands for Sharpless asymmetric oxidation reaction were evaluated to improve the enantioselectivity. Graphic abstract High enantioselectivity of ortho-alkoxy aryl chiral sulfoxides have been achieved by Sharpless oxidation reaction using Ti(O-i-Pr)4 and diethyl tartrate under anhydrous condition. In particular, the enantioselctivity of products was influenced

  摘要 通过Sharpless不对称氧化反应合成了具有各种取代基的邻烷氧基芳基亚砜，我们优化了反应条件，筛选出更好的起始原料组合，获得了较高的对映选择性。该结果表明新的信息，即芳环上的吸电子取代基对产物的对映选择性有很大影响。此外，评估了几种用于Sharpless不对称氧化反应的手性配体，以提高对映选择性。 图形摘要 在无水条件下，使用Ti（Oi - Pr）4和酒石酸二乙酯通过Sharpless氧化反应，可以实现对烷氧基芳基手性亚砜的高对映选择性。特别地，产物的对映体选择性受芳环上的吸电子取代基如硝基，酯和醛基的影响。