3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 118946-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-propynylcyclohex-2-enone；3-Prop-1-ynylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 118946-88-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: HWGKJPICUMNLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2,2,3,3-tetramethyl-1-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-3a,5,6,7-tetrahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-(1-炔基)-2-环烯-1-酮与烯烃的新型[3+2]光环加成反应

  摘要：

  3-炔基环烯酮与四甲基乙烯在约 40 o C 的光化学环加成产生 1:1 加合物的混合物，这些加合物主要来自双自由基中间体的 1,5 闭合（方程式 1），提供了新型 [3+2] 环加成反应的例子. 类似的反应发生在这些相同的酮和 1,1-二甲氧基-2-甲基丙烯和 1,1-二甲氧基乙烯之间。这种和之前观察到的温度对三线态双自由基相关重排的影响表明，这种双自由基重排发生在系统间交叉到单线态之前并与之竞争

  DOI：

  10.1021/ja00010a035
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基羧酸和烯基甲苯磺酸酯的脱羧偶联反应，用于合成烯酮

  摘要：

  开发了钯催化的脱羧偶联反应，用于合成3-（1-炔基）-2-环己烯-1-酮。将各种炔基羧酸与3-氧代环己烯基甲苯磺酸酯偶联，以良好至优异的产率提供相应的烯酮。先进的催化体系不含膦，对各种功能（如氯，氰基，硝基，酯，醛和醇基）表现出良好的耐受性。另外，与丙炔基甲苯磺酸酯的反应中，苯基丙酸比苯基乙炔表现出更高的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02175

文献信息

• Novel (3 + 2) photocycloadditions with 3-(1-alkynyl)cyclohexenones and tetramethylethylene
  作者：Paul Margaretha、H. J. Rathjen、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1039/c39880000841

  日期：——

  Irradiation of 3-alkynylcyclohexenones (3) with tetramethylethylene gives rise to novel (3 + 2) cycloadducts that can be explained mechanistically in terms of closure of an initial biradical (6) to a vinyl carbene (7), followed by stabilization of the carbene.

  用四甲基乙烯辐照3-炔基环己烯酮（3）产生了新颖的（3 + 2）环加合物，可以用机械上从初始双自由基（6）封闭为乙烯基卡宾（7）的方式进行解释，然后稳定卡宾。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Alkynyl Carboxylic Acids and Alkenyl Tosylates for the Synthesis of Enynones
  作者：Subeen Yu、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02175

  日期：2017.10.20

  A palladium-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed for the synthesis of 3-(1-alkynyl)-2-cyclohexen-1-ones. A variety of alkynyl carboxylic acids were coupled with 3-oxocyclohexenyl tosylates to afford the corresponding enynones in good to excellent yields. The developed catalytic system is phosphine free and showed good tolerance toward various functionalities such as chloride, cyano

  开发了钯催化的脱羧偶联反应，用于合成3-（1-炔基）-2-环己烯-1-酮。将各种炔基羧酸与3-氧代环己烯基甲苯磺酸酯偶联，以良好至优异的产率提供相应的烯酮。先进的催化体系不含膦，对各种功能（如氯，氰基，硝基，酯，醛和醇基）表现出良好的耐受性。另外，与丙炔基甲苯磺酸酯的反应中，苯基丙酸比苯基乙炔表现出更高的反应性。
• Novel [3+2] photocycloadditions of 3-(1-alkynyl)-2-cycloalken-1-ones with alkenes
  作者：H. J. Rathjen、Paul Margaretha、Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00010a035

  日期：1991.5

  Photochemical cycloaddition of 3-alkynylcycloalkenones with tetramethylethylene at ∼40 o C leads to mixtures of 1:1 adducts that arise largely from 1,5 closure of the biradical intermediate (eq 1), providing examples of a novel [3+2] cycloaddition reaction. Similar reactions occur between these same ketones and 1,1-dimethoxy-2-methylpropene and 1,1-dimethoxyethylene. This and previously observed temperature

  3-炔基环烯酮与四甲基乙烯在约 40 o C 的光化学环加成产生 1:1 加合物的混合物，这些加合物主要来自双自由基中间体的 1,5 闭合（方程式 1），提供了新型 [3+2] 环加成反应的例子. 类似的反应发生在这些相同的酮和 1,1-二甲氧基-2-甲基丙烯和 1,1-二甲氧基乙烯之间。这种和之前观察到的温度对三线态双自由基相关重排的影响表明，这种双自由基重排发生在系统间交叉到单线态之前并与之竞争