dimethyl 2-(allylcarbamoyl)malonate | 208714-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(allylcarbamoyl)malonate
• 英文别名: 2-Allylcarbamoyl-malonic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-(prop-2-enylcarbamoyl)propanedioate
• CAS: 208714-35-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: HEZWUCZVIYFUDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(allylcarbamoyl)malonate 在 过氧化双月桂酰 、 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 1-[2-ethoxycarbothioylsulfanyl-5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-5-oxopentyl]-2-oxo-4H-pyridine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的简短合成。

  摘要：

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  sodiodimethylmalonate 、 3-异氰酸丙烯 以86%的产率得到dimethyl 2-(allylcarbamoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参碱的简短合成。

  摘要：

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Asymmetric (3 + 2) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with β-Carbonyl Amides: Enantioselective Synthesis of Spirocyclic β-Keto γ-Lactams
  作者：Chunjie Ni、Jiangfei Chen、Yuwen Zhang、Yading Hou、Dong Wang、Xiaofeng Tong、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01717

  日期：2017.7.7

  While the phosphine catalysis is a powerful tool for the construction of N-heterocycles, the phosphine-catalyzed annulations toward lactam motif are still extremely scarce. Here, we report the asymmetric (3 + 2) annulations of δ-acetoxy allenoates with β-carbonyl amides by using the (R)-SITCP catalyst. The δC and γC of allenoate respectively engage in annulation with the αC and N of the amide, forging

  虽然膦催化是构建N-杂环的有力工具，但是膦催化的内酰胺基环仍然非常稀少。在这里，我们报告了通过使用（R）-SITCP催化剂，δ-乙酰氧基脲酸酯与β-羰基酰胺的不对称（3 + 2）环。脲基甲酸酯的δC和γC分别与酰胺的αC和N环合，从而锻造具有良好至极佳立体选择性的γ-内酰胺。
• A Radical Route to α-Substituted Enones
  作者：Bartosz Bieszczad、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02783

  日期：2022.9.30

  A versatile strategy for the α-substitution of enones through the formal fusion between enones and unactivated alkenes is described. It relies on the formation and use of α-xanthyl-β-hydroxy ketones, which can be considered as synthetic equivalents of the high energy and difficult to tame alkenyl radicals. The process, which can often be accomplished one-pot, could be extended in one case to an α,β-unsaturated

  描述了通过烯酮和未活化烯烃之间的正式融合来进行烯酮α-取代的通用策略。它依赖于 α-xanthyl-β-羟基酮的形成和使用，它可以被认为是高能且难以驯服的烯基自由基的合成等价物。该过程通常可以一锅完成，在一种情况下可以扩展到α,β-不饱和酯。
• A Short Synthesis of (±)-Matrine
  作者：Laurent Boiteau、Jean Boivin、Annie Liard、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1128::aid-anie1128>3.0.co;2-p

  日期：1998.5.4

  Three different radical reactions were used in a short total synthesis of (±)-matrine (1). Two of the four six-membered rings and four new bonds were created in one radical cascade involving intermolecular addition followed by two successive cyclizations and transfer of a xanthate group.

  在（±）-苦参碱（1）的短时总合成中使用了三种不同的自由基反应。四个六元环中的两个和四个新键是在一个自由基级联中创建的，涉及分子间加成，然后连续两个环化和黄原酸酯基团的转移。