but-3-yn-1-yl 2-chloro-2-phenylacetate | 1166870-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-yn-1-yl 2-chloro-2-phenylacetate
• 英文别名: But-3-ynyl 2-chloro-2-phenylacetate
• CAS: 1166870-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: UBWQWHHACIWDNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-yn-1-yl 2-chloro-2-phenylacetate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到but-3-yn-1-yl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  室温下水中官能化烷基卤的脱卤

  摘要：

  在胺添加剂的存在下，可利用锌将烷基溴化物和氯化物还原为相应的烃。该过程在环境温度下的水中进行，这要靠市售的设计剂表面活性剂来实现。反应介质易于回收利用，用于产物分离的有机溶剂投入量很少，从而导致极低的E因子。

  DOI：

  10.1039/c4gc01733a
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 、 3-丁炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到but-3-yn-1-yl 2-chloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-氯代羰基化合物与烯醇式乙酸酯的可见光介导的交叉偶联反应合成1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000791

文献信息

• Electron-Transfer Photoredox Catalysis: Development of a Tin-Free Reductive Dehalogenation Reaction
  作者：Jagan M. R. Narayanam、Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja9033582

  日期：2009.7.1

  We report an operationally simple, tin-free reductive dehalogenation system utilizing the well-known visible-light-activated photoredox catalyst Ru(bpy)(3)Cl(2) in combination with (i)Pr(2)NEt and HCO(2)H or Hantzsch ester as the hydrogen atom donor. Activated C-X bonds may be reduced in good yields with excellent functional-group tolerance and chemoselectivity over aryl and vinyl C-X bonds. The proposed

  我们报告了一种操作简单、无锡的还原脱卤系统，该系统利用众所周知的可见光活化光氧化还原催化剂 Ru(bpy)(3)Cl(2) 结合 (i)Pr(2)NEt 和 HCO(2) )H 或 Hantzsch 酯作为氢原子供体。与芳基和乙烯基 CX 键相比，活化的 CX 键可以以良好的收率减少，具有优异的官能团耐受性和化学选择性。所提出的机制涉及催化剂的可见光激发，其被叔胺还原以产生单电子还原剂 Ru(bpy)(3)(+)。随后的单电子转移产生烷基自由基，该自由基通过夺取一个氢原子而猝灭。使用低至 0.05 mol% 的 Ru 催化剂就可以在制备规模上完成还原。
• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Dehalogenation of functionalized alkyl halides in water at room temperature
  作者：Nicholas A. Isley、Matt S. Hageman、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c4gc01733a

  日期：——

  Alkyl bromides and chlorides can be reduced to the corresponding hydrocarbons utilizing zinc in the presence of an amine additive. The process takes place in water at ambient temperatures, enabled by a commercially available designer surfactant. The reaction medium can be readily recycled, and the amount of organic solvent invested for product isolation is minimal, leading to very low E Factors.

  在胺添加剂的存在下，可利用锌将烷基溴化物和氯化物还原为相应的烃。该过程在环境温度下的水中进行，这要靠市售的设计剂表面活性剂来实现。反应介质易于回收利用，用于产物分离的有机溶剂投入量很少，从而导致极低的E因子。