but-3-enyl 2-phenylacetate | 868771-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-enyl 2-phenylacetate
• 英文别名: But-3-enyl 2-phenylacetate
• CAS: 868771-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JRPSCLNRPYCNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl 2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₉₂H₆₄N₄O₁₆Rh₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 trans-3-phenyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有轴向手性氨基酸衍生物的羧酸二铑（II）催化剂促进不对称分子内C-H插入

  摘要：

  制备了带有轴向手性氨基酸衍生物的羧酸二铑(II)催化剂。X 射线晶体结构分析表明，四个桥连配体以类似 C 2 对称的构象排列。该催化剂可有效地将 α-芳基-α-重氮乙酸酯的不对称分子内 C-H 插入 α-芳基-β-取代的 γ-内酯，并具有合理水平的非对映选择性和对映选择性，尤其是在苯基和 β 的反应中-萘基取代的底物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588674
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 四甲基乙二胺 、 zinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 but-3-yn-1-yl 2-phenylacetate 、 but-3-enyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  室温下水中官能化烷基卤的脱卤

  摘要：

  在胺添加剂的存在下，可利用锌将烷基溴化物和氯化物还原为相应的烃。该过程在环境温度下的水中进行，这要靠市售的设计剂表面活性剂来实现。反应介质易于回收利用，用于产物分离的有机溶剂投入量很少，从而导致极低的E因子。

  DOI：

  10.1039/c4gc01733a

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic C–H amination of alkenes with N-fluorodibenzenesulfonimide: water plays an important role
  作者：Tao Xiong、Yan Li、Lujia Mao、Qian Zhang、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c2cc16720d

  日期：——

  A new palladium-catalyzed highly regioselective allylic C–H amination of alkenes with NFSI in the presence of a catalytic amount of water was developed and successfully expanded to Selectfluor-mediated palladium-catalyzed aminations of alkenes with N-tosylcarbamates in water at room temperature.

  开发了一种新的基于钯催化的高区域选择性烯烃的烯丙基C–H氨化反应，使用NFSI并在催化量水的存在下进行。同时成功扩展到了在室温下使用Selectfluor介导的钯催化烯烃与N-托烯基氨基酸的氨化反应。
• Photoinduced synthesis of functionalized oxetanes <i>via</i> diradical-mediated ring contraction
  作者：Dan Qi、Jinrui Bai、Haoxiang Zhang、Bin Li、Zhuoheng Song、Na Ma、Lin Guo、Lijuan Song、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc01362b

  日期：——

  A versatile photochemical ring contraction is reported for the synthesis of oxetanes under catalyst-free conditions. The reaction is enabled by the use of 2,5-dihydrofurans and diazo compounds under visible light irradiation, delivering functionalized 3-vinyloxetanes as major products. The outstanding features of this protocol include mild reaction conditions, operational simplicity and scalability

  据报道，一种通用的光化学环收缩可用于在无催化剂条件下合成氧杂环丁烷。该反应是通过在可见光照射下使用 2,5-二氢呋喃和重氮化合物实现的，提供功能化的 3-乙烯基氧杂环丁烷作为主要产物。该协议的突出特点包括温和的反应条件、操作简单性和可扩展性，以及出色的官能团耐受性。DFT 计算表明，该反应可能通过形成氧鎓叶立德中间体，然后是双自由基介导的重排和环化来进行。
• Dehalogenation of functionalized alkyl halides in water at room temperature
  作者：Nicholas A. Isley、Matt S. Hageman、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c4gc01733a

  日期：——

  Alkyl bromides and chlorides can be reduced to the corresponding hydrocarbons utilizing zinc in the presence of an amine additive. The process takes place in water at ambient temperatures, enabled by a commercially available designer surfactant. The reaction medium can be readily recycled, and the amount of organic solvent invested for product isolation is minimal, leading to very low E Factors.

  在胺添加剂的存在下，可利用锌将烷基溴化物和氯化物还原为相应的烃。该过程在环境温度下的水中进行，这要靠市售的设计剂表面活性剂来实现。反应介质易于回收利用，用于产物分离的有机溶剂投入量很少，从而导致极低的E因子。
• Asymmetric Intramolecular C–H Insertion Promoted by Dirhodium(II) Carboxylate Catalyst Bearing Axially Chiral Amino Acid Derivatives
  作者：Takumi Furuta、Wen-jie Lu、Xu Pei、Takuya Murai、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1055/s-0036-1588674

  日期：——

  A dirhodium(II) carboxylate catalyst bearing axially chiral amino acid derivatives is prepared. X-ray crystal structure analysis reveals that four of the bridging ligands are aligned in a C 2-symmetry-like conformation. This catalyst is effective in the asymmetric intramolecular C–H insertion of α-aryl-α-diazoacetates to α-aryl-β-substituted γ-lactones with a reasonable level of diastereo- and enantioselectivity

  制备了带有轴向手性氨基酸衍生物的羧酸二铑(II)催化剂。X 射线晶体结构分析表明，四个桥连配体以类似 C 2 对称的构象排列。该催化剂可有效地将 α-芳基-α-重氮乙酸酯的不对称分子内 C-H 插入 α-芳基-β-取代的 γ-内酯，并具有合理水平的非对映选择性和对映选择性，尤其是在苯基和 β 的反应中-萘基取代的底物。