(2,4,5-三氯苯基)3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酸酯 | 3065-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,4,5-三氯苯基)3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酸酯
• 英文名称: benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,4,5-trichlorophenyl ester
• 英文别名: Z-Phe-OTcp；N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine 2,4,5-trichlorophenyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-(2,4,5-trichlor-phenyl)-ester；Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin-2,4,5-trichlorphenylester；Z-Phenylalanin-(2,4,5-trichlor-phenylester)；2,4,5-Trichlorophenyl 3-phenyl-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-alaninate；(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3065-27-8
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₃NO₄
• 分子量: 478.759
• InChiKey: DQUNNSOIEICROK-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,5-三氯苯基)3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酸酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Phe-2,4,5-trichlorphenylester
  参考文献：
  名称：

  Koenig,W.; Geiger,R., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3626 - 3635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 喹啉 作用下， 生成 (2,4,5-三氯苯基)3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸的活化酯的合成

  摘要：

  描述了一种用于合成N-保护的氨基酸的活化酯的简化方法。合成通过碳酸叔丁酯或碳酸苄酯的各种活性酯的氨解进行，并且在该过程中置换的离去基团通过将二环己基碳二亚胺添加到反应混合物中而重新结合，从而得到所需化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000689
• 作为试剂：
  描述：

  L-丙氨酸4-硝基酰苯胺 、 1-羟基苯并三唑 在 (2,4,5-三氯苯基)3-苯基-2-(苯基甲氧羰基氨基)丙酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-(4-nitro-phenyl)-propionamide; compound with benzotriazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Catalytic Effect of the Potassium Salt of 1-Hydroxybenzotriazole on Peptide Bond Formation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s79

文献信息

• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Pepstatin analogs as novel renin inhibitors
  作者：Remy Guegan、Joseph Diaz、Catherine Cazaubon、Michel Beaumont、Claude Carlet、Jacques Clement、Henri Demarne、Michel Mellet、Jean Paul Richaud

  DOI：10.1021/jm00157a006

  日期：1986.7

  Pepstatin analogues corresponding to the general formula A-X-Y-Sta-Ala-Sta-R were synthesized in solution phase. Various changes in the nature of the A, X, and Y groups were made to improve the inhibitory potency against human plasma renin activity. The results were interpreted by use of the active-site model based on the sequence of human angiotensinogen. The tert-butyloxycarbonyl group and the isovaleryl

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。
• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• Synthesis of depsipeptides by catalysis of active esters with 1-hydroxybenzotriazole
  作者：Yakir S. Klausner、Michael Chorev

  DOI：10.1039/c3975000973b

  日期：——

  Depsipeptides were prepared in 75–93% yields by the 1-hydroxybenzotriazole-catalysed alcoholysis of N-protected amino-acid active esters.

  通过N-保护的氨基酸活性酯的1-羟基苯并三唑催化的醇解，可以制备75-93％的二肽。