2,4,5-三氯苯基-Β-丙炔醚 | 17051-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,5-三氯苯基-Β-丙炔醚
• 中文别名: 2,4,5-三氯苯基-2-丙炔醚
• 英文名称: 1,2,4-Trichloro-5-(2-propynyloxy)benzene
• 英文别名: 2-propynyl 2,4,5-trichlorophenyl ether；2,4,5-Trichlorphenyl-2-propinylether；3-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-1-propin；2,4,5-Trichlorphenylpropargylether；3-(2,4,5-Trichlorophenoxy)-1-propyne；1,2,4-trichloro-5-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 17051-03-5
• 化学式: C₉H₅Cl₃O
• mdl: MFCD14631190
• 分子量: 235.497
• InChiKey: YTFYLFWLAILEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  308.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为65-67℃。

用途：作为氯丙炔碘的中间体。

生产方法：通过将丙炔醇用三溴化磷进行溴化生成溴丙炔，再与2,4,5-三氯苯酚在碳酸钠的作用下（脱酸）缩合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯基-Β-丙炔醚 、 1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酪醇1,2,3-三唑衍生物的合成及其对太子参的药害活性

  摘要：

  本文报道了一系列酪醇 1,2,3-三唑衍生物的合成和植物毒性活性。目标化合物是通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 合成的，称为点击反应，并测试了这些化合物对野生一品红 ( Euphorbia heterophylla )、羽绒 ( Conyza sumatrensis ) 和热带蜘蛛草 ( Commelina benghalensis )。这是三种高度有害的农业杂草，它们对现有的杂草控制方法提出了挑战，包括使用化学除草剂。合成并测试了 25 种化合物。没有一种化合物对C. benghalensis和C. sumatrensis显示出植物毒性活性，但几乎都在太子参叶片上产生黄变、脱色、坏死。与用作阳性对照的市售除草剂敌草快相比，两种酪醇 1,2,3-三唑衍生物产生的病变更广泛（p ≤ 0.05）。当施用于太子参叶片时，这些化合物会干扰气孔导度、净光合作用、内部碳浓度、蒸腾速率、水分利用效率以及叶绿素

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,4,5-三氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4,5-三氯苯基-Β-丙炔醚
  参考文献：
  名称：

  酪醇1,2,3-三唑衍生物的合成及其对太子参的药害活性

  摘要：

  本文报道了一系列酪醇 1,2,3-三唑衍生物的合成和植物毒性活性。目标化合物是通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 合成的，称为点击反应，并测试了这些化合物对野生一品红 ( Euphorbia heterophylla )、羽绒 ( Conyza sumatrensis ) 和热带蜘蛛草 ( Commelina benghalensis )。这是三种高度有害的农业杂草，它们对现有的杂草控制方法提出了挑战，包括使用化学除草剂。合成并测试了 25 种化合物。没有一种化合物对C. benghalensis和C. sumatrensis显示出植物毒性活性，但几乎都在太子参叶片上产生黄变、脱色、坏死。与用作阳性对照的市售除草剂敌草快相比，两种酪醇 1,2,3-三唑衍生物产生的病变更广泛（p ≤ 0.05）。当施用于太子参叶片时，这些化合物会干扰气孔导度、净光合作用、内部碳浓度、蒸腾速率、水分利用效率以及叶绿素

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06012

文献信息

• 一种丙炔芳基醚类化合物的制备方法和应用
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN113307726A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明具体涉及一种芳基酚与卤代丙炔及其衍生物制备丙炔芳基醚类化合物的方法，属于丙炔芳基醚类化合物的制备技术领域。该方法以卤代炔、芳基酚为原料，按照一定比例加入相转移催化剂和碱，在一定温度下，在水相中搅拌反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述丙炔芳基醚。该方法避免了昂贵试剂、有毒易燃的有机溶剂、复杂的氮气保护，以及操作繁琐的后处理过程、反应时间长等缺点。该合成方法试剂廉价易得，溶剂水绿色环保，反应成本低廉，反应条件温和，操作简便，反应产率较高，反应过程绿色环保，适用于工业化生产。
• Synergism by Propynyl Aryl Ethers in Permethrin-Resistant Tobacco Budworm Larvae,<i>Heliothis virescens</i>
  作者：Thomas M. Brown、Patricia K. Bryson、Gregory T. Payne

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199604)46:4<323::aid-ps376>3.0.co;2-y

  日期：1996.4

  Synergists were used to diagnose possible mechanisms of permethrin resistance in permethrin-selected strains of the tobacco budworm, Heliothis virescens (F.). In addition to permethrin, these strains of the tobacco budworm were resistant to alpha-cyano-pyrethroid insecticides, organophosphorus insecticides and DDT. The monooxygenase-inhibiting prop-2-ynyl aryl ethers were the only effective synergists of permethrin among 16 candidates tested. The most effective synergist was 1,2,4-trichloro-3-(2-propynyloxy)benzene. Piperonyl butoxide, a common monooxygenase-inhibiting synergist in other species and tobacco budworm strains, was inactive. These results suggested the presence and contribution of an unusual monooxygenase in the enzymatic detoxication of permethrin. DDT cross-resistance, which was not synergized, and broad pyrethroid cross-resistance supported previous evidence for target site insensitivity as a second pyrethroid-resistance mechanism in these strains. The actions of S,S,S-tributyl phosphorotrithioate (TBPT) and triphenyl phosphate (TPP) suggested that hydrolytic detoxication, important in methyl parathion-resistance tobacco budworm strains, had little or no role in conferring pyrethroid resistance in these strains.
• Synthesis of Tyrosol 1,2,3-Triazole Derivatives and Their Phytotoxic Activity against <i>Euphorbia heterophylla</i>
  作者：Cristiane Aparecida Franco、Toshik Iarley da Silva、Marlon Gomes Dias、Bruno Wesley Ferreira、Bianca Lana de Sousa、Guilherme Mateus Bousada、Robert Weingart Barreto、Boniek Gontijo Vaz、Gesiane da Silva Lima、Marcelo Henrique dos Santos、José Antônio Saraiva Grossi、Eduardo Vinícius Vieira Varejão

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06012

  日期：2022.3.9

  The synthesis and phytotoxic activity of a series of tyrosol 1,2,3-triazole derivatives are reported herein. Target compounds were synthesized through the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), known as click reaction, and these were tested for phytotoxic activity on leaves of wild poinsettia (Euphorbia heterophylla), fleabane (Conyza sumatrensis), and tropical spiderwort

  本文报道了一系列酪醇 1,2,3-三唑衍生物的合成和植物毒性活性。目标化合物是通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 合成的，称为点击反应，并测试了这些化合物对野生一品红 ( Euphorbia heterophylla )、羽绒 ( Conyza sumatrensis ) 和热带蜘蛛草 ( Commelina benghalensis )。这是三种高度有害的农业杂草，它们对现有的杂草控制方法提出了挑战，包括使用化学除草剂。合成并测试了 25 种化合物。没有一种化合物对C. benghalensis和C. sumatrensis显示出植物毒性活性，但几乎都在太子参叶片上产生黄变、脱色、坏死。与用作阳性对照的市售除草剂敌草快相比，两种酪醇 1,2,3-三唑衍生物产生的病变更广泛（p ≤ 0.05）。当施用于太子参叶片时，这些化合物会干扰气孔导度、净光合作用、内部碳浓度、蒸腾速率、水分利用效率以及叶绿素

表征谱图