3-(tert-butyl)-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde | 474555-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-tert-butyl-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 474555-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LXUGXTGLRSDGNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(tert-butyl)-2-(methoxymethoxy)benzene	261903-04-2	C12H18O2	194.274
  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛	3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde	24623-65-2	C11H14O2	178.231

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛	3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde	24623-65-2	C11H14O2	178.231
  5-溴-3-叔丁基-2-羟基苯甲醛	5-bromo-3-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde	153759-58-1	C11H13BrO2	257.127
  ——	2-hydroxy-3-tert-butyl-5-chloro-benzaldehyde	135395-82-3	C11H13ClO2	212.676

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.2 g的产率得到3-叔丁基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(tert-butyl)-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308

文献信息

• The Development of Scalemic Multidentate Niobium Complexes as Catalysts for the Highly Stereoselective Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides and <i>meso</i>-Aziridines
  作者：Kenzo Arai、Simone Lucarini、Matthew M. Salter、Kentaro Ohta、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0708666

  日期：2007.7.1

  found to be most convenient to conduct the reactions with 10 mol % catalyst loading at 0.16 M, at higher overall concentration the reaction still proceeded efficiently with as little as 0.25 mol % catalyst to give the desired products with no significant reduction in yields or enantioselectivities. In addition, the current catalyst system was also found to mediate the asymmetric ring opening of nonsymmetrical

  基于由铌（V）甲醇盐和（R）-3,3'-双（2-羟基-3-异丙基苄基）-1,1'-联萘-2形成的络合物的新路易斯酸体系的发现和开发,2'-二醇是一种新型四齿 BINOL 衍生物。该系统被证明在使用苯胺作为亲核试剂促进线性和环状中间环氧化物的去对称开环方面非常有效，以良好到优异的产率（高达定量）和优异的产量提供相应的（R，R）抗氨基醇对映选择性（高达 96% ee）。此外，该催化剂体系对环氧化物的 β-碳的空间体积表现出显着的敏感性，在存在更多位阻环氧化物的情况下选择性地促进较小环氧化物的开环。通过使用内消旋 2-丁烯氧化物和另一种脂肪族内消旋环氧化物的混合物进行的一系列竞争反应证实了这种性质，结果是前者，较少阻碍的环氧化物优先反应，化学选择性高达 98%。虽然发现以 0.16 M 的 10 mol% 催化剂负载量进行反应最方便，但在较高的总浓度下，反应仍然有效地进行，只需 0.25 mol%
• Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Surendra Puri

  DOI：10.1021/jo400499r

  日期：2013.6.21

  A convenient and general synthesis of various 4-substituted 3-iodocoumarins and 4,5-disubstituted 3-iodobutenolides is described via an exclusive 6-endo-dig iodocyclization of 3-ethoxy-1-(2-alkoxyphenyl)-2-yn-1-ols and 5-endo-dig iodocyclization of 1-alkoxy-4-ethoxy-3-yn-1,2-diols, respectively. The reaction is carried out under very mild conditions using I2 in CH2Cl2 or toluene at room temperature

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。
• Facile Synthesis of 2‐Fluorobenzofurans: 5‐ <i>endo</i> ‐ <i>trig</i> Cyclization of β,β‐Difluoro‐ <i>o‐</i> hydroxystyrenes
  作者：Ryutaro Morioka、Takeshi Fujita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/hlca.202000159

  日期：2020.11

  synthetic methods were established for obtaining 2‐fluorobenzofurans involving various substituents. Upon being treated with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene under microwave irradiation, the α‐unsubstituted β,β‐difluoro‐o‐hydroxystyrenes underwent nucleophilic 5‐endo‐trig cyclization to afford the corresponding 2‐fluorobenzofurans in high yields. Furthermore, 2‐fluoro‐3‐iodobenzofuran was successfully synthesized

  建立了获得涉及各种取代基的2-氟苯并呋喃的有效合成方法。在微波辐射下用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理后，α-未取代的β，β-二氟-邻羟基苯乙烯进行亲核的5-内-trig环化，得到相应的2 - n-高产率的氟苯并呋喃。此外，成功地合成了2-氟-3-碘苯并呋喃，并证明了其向各种3-取代的2-氟苯并呋喃的转化。
• 2-Iminopyrrolidine derivatives
  申请人：Suzuki Shuichi

  公开号：US20050245592A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  A 2-iminopyrrolidine derivative represented by the formula: wherein ring B represents a benzene ring, pyridine ring, etc.; R 101 -R 103 represent hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, etc.; R 5 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy-C 1-6 alkyl, etc.; R 6 represents hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, etc.; Y 1 represents a single bond, —CH 2 —, etc.; Y 2 represents a single bond, —CO—, etc.; and Ar represents hydrogen, a group represented by the formula: [wherein R 10 -R 14 represent hydrogen, C 1-6 alkyl, hydroxyl, C 1-6 alkoxy, etc.; and R 11 and R 12 or R 12 and R 13 may bond together to form a 5- to 8-membered heterocyclic ring], etc.}, or a salt thereof.

  一种2-伊米诺吡咯烷衍生物，其化学式为：其中环B代表苯环、吡啶环等；R101-R103代表氢、卤素、C1-6烷基等；R5代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基等；R6代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基等；Y1代表单键，-CH2-等；Y2代表单键，-CO-等；Ar代表氢，一个由以下式子表示的基团：[其中R10-R14代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基等；R11和R12或R12和R13可以结合形成5-至8-成员的杂环]，等，或其盐。
• 2-iminopyrrolidine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：US07244730B2

  公开（公告）日：2007-07-17

  A 2-iminopyrrolidine derivative represented by the formula: wherein ring B represents a benzene ring, pyridine ring, etc.; R101–R103 represent hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, etc.; R5 represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy-C1-6 alkyl, etc.; R6 represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkyloxycarbonyl, etc.; Y1 represents a single bond, —CH2—, etc.; Y2 represents a single bond, —CO—, etc.; and Ar represents hydrogen, a group represented by the formula: [wherein R10—R14 represent hydrogen, C1-6 alkyl, hydroxyl, C1-6 alkoxy, etc.; and R11 and R12 or R12 and R13 may bond together to form a 5- to 8-membered heterocyclic ring], etc.}, or a salt thereof.

  一种由以下式子表示的2-伊米诺吡咯烷衍生物：其中环B代表苯环、吡啶环等；R101-R103代表氢、卤素、C1-6烷基等；R5代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基-C1-6烷基等；R6代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧羰基等；Y1代表单键、—CH2—等；Y2代表单键、—CO—等；Ar代表氢、由以下式子表示的基团：[其中R10-R14代表氢、C1-6烷基、羟基、C1-6烷氧基等；且R11和R12或R12和R13可以结合形成5-至8-成员的杂环]等。}或其盐。