N-allyl-2-aziridinecarbonitrile | 75984-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-allyl-2-aziridinecarbonitrile
• 英文别名: 1-allyl-2-cyanoaziridine；2-Aziridinecarbonitrile, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 75984-72-4
• 化学式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.143
• InChiKey: BJLDYFPRUVXRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-aziridinecarbonitrile 在 copper(I) bromide 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 三正丁基氢锡 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S*)-2-[(1R*)-1-hydroxyhexyl]-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化在吡咯烷的合成中通过羟基助剂进行非对映控制。

  摘要：

  [反应：见正文]通过向N-烯丙基-2-氮丙啶腈中添加有机金属试剂，还原得到的氮丙啶酮，制备在2位带有1个羟烷基的3-氮杂-5-己烯基的有机硒前体，和氮丙啶的区域选择性苯硒酚开环。还原性自由基环化是高度选择性的，提供相应的反式2,4-二取代的吡咯烷（顺式/反式约1/10）作为主要的非对映异构体。重结晶得到的物质基本上更富含反式异构体（顺式/反式＜1/25）。

  DOI：

  10.1021/ol026038t
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-N-chloroaminopropionitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到N-allyl-2-aziridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  bN-氯乙氨基碳负离子的分子内反应合成取代的氮丙啶

  摘要：

  通过在1-N-氯-2-烷氧基羰基（氰基、苯磺酰基）乙胺中进行氯化物的分子内亲核取代，阐述了一种简单、有效的合成2-烷氧基羰基、2-氰基、2-苯磺酰基N-烷基氮丙啶的方法。这些取代的 N-氯胺很容易通过伯胺加合物与迈克尔受体的 N-氯化作用而擦除。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)115

文献信息

• 3,4-Bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole: a versatile building block for unsymmetrically 3,4-disubstituted pyrroles
  作者：Ho-Wai Chan、Po-Ching Chan、Jian-Hui Liu、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1039/a703921b

  日期：——

  3,4-Bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole 1c functions as a versatile building block for the construction of unsymmetrically 3,4-disubstituted pyrroles through the use of stepwise regiospecific ipso mono-halogenation, Sonogashira cross-coupling reactions and Suzuki cross-coupling reactions; the advantages of this strategy lie in its stepwise manner as well as in its prospect of yielding 3,4-disubstituted pyrroles with diverse substitution patterns.

  3,4-双(三甲基硅基)-1H-吡咯1c通过逐步区域特异性的ipso单卤化、Sonogashira交叉偶联反应和Suzuki交叉偶联反应，作为构建非对称3,4-二取代吡咯的多功能构建模块；该策略的优势在于其逐步方式以及有望生成具有多样取代模式的3,4-二取代吡咯。
• N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives and their
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04410532A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  A 2-cyanaziridine derivative of the formula ##STR1## wherein R' is a straight-chained or branched, saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic hydrocarbon radical with up to 8 carbon atoms, which is substituted by an aromatic nitrogen-containing heterocyclic radical with 5 or 6 ring-members and 1, 2 or 3 nitrogen atoms optionally substituted by halogen, alkoxy with up to 8 carbon atoms, alkyl with up to 8 carbon atoms, hydroxyl, carbalkoxy with up to 9 carbon atoms, carbamoyl, dialkylamino the alkyl moieties of which having up to 8 carbon atoms, cycloalkylamino, the cycloalkyl moiety having 3-10 carbon atoms, acetylamino, nitro, cyano, acetyl, alkylthio with up to 8 carbon atoms, alkylsulphinyl with up to 8 carbon atoms, alkylsulphonyl with up to 8 carbon atoms, sulphamoyl, phenyl, trifluoromethyl, phenoxy, acetoxy or methylenedioxy; or a pharmacologically acceptable salt thereof, exhibits immune stimulating activity.

  一种具有以下结构的2-氰基环氮烷衍生物##STR1##其中R'是直链或支链、饱和或单烯或多烯脂肪烃基，含有最多8个碳原子，被含有5个或6个环成员和1、2或3个氮原子的芳香氮杂环基取代，该芳香氮杂环基可以选择地被卤素、最多含有8个碳原子的烷氧基、最多含有8个碳原子的烷基、羟基、最多含有9个碳原子的羰基氧基、氨基甲酰、二烷基氨基，其中烷基基团含有最多8个碳原子，环烷基氨基，环烷基基团含有3-10个碳原子，乙酰氨基，硝基，氰基，乙酰基，最多含有8个碳原子的烷基硫基，最多含有8个碳原子的烷基磺基，最多含有8个碳原子的烷基磺酰基，磺酰氨基，苯基，三氟甲基，苯氧基，乙酰氧基或亚甲基二氧基；或其药理学上可接受的盐，具有免疫刺激活性。
• N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives for immuno
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04321194A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Aziridine-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein X is a carboxyl, nitrile, alkoxycarbonyl or carbamoyl group, and R and R.sup.1 are various organic radicals, or pharmacologically acceptable salts thereof, exhibit marked immunostimulant activity, especially in conjunction with added chemotherapeutic agents such as a penicillin, a cephalosporin, a nitrofuran or chloramphenicol. Those compounds are new where X is a cyano group or an alkoxycarbonyl radical and R.sub.1 is a hydrogen atom, but R' is not an unsubstituted alkyl radical or an alkyl radical substituted by hydroxyl, alkoxy, dialkylamino, phenyl, 4-chlorophenyl or 4-methoxyphenyl or a vinyl radical substituted by a phenyl or methyl radical, or a cycloalkyl radical, a phenyl a 4-chlorophenyl, a 4-methoxyphenyl, an s-triazinyl or a pyridinyl radical; or where X is a carbamoyl group and R.sub.1 is a hydrogen atom, R' is not an unsubstituted cyclohexyl, alkyl or benzyl radical; or where X is a cyano group or an alkoxycarbonyl radical and R.sub.1 is a phenyl radical, R' is not an isopropyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl or p-chlorobenzyl radical; or where R.sub.1 is a methyl radical, R.sup.1 is not a benzyl, p-chloro- or p- methoxybenzyl radical.

  Aziridine-2-羧酸衍生物的化学式为##STR1## 其中X为羧基、腈基、烷氧羰基或氨基甲酰基，R和R.sup.1为各种有机基，或其药理学上可接受的盐，表现出明显的免疫刺激活性，特别是与添加的化疗药物如青霉素、头孢菌素、硝基呋喃或氯霉素结合使用时。这些化合物是新的，其中X为氰基或烷氧羰基基团，R.sub.1为氢原子，但R'不是未取代的烷基基团或被羟基、烷氧基、二烷基氨基、苯基、4-氯苯基或4-甲氧基苯基取代的烷基基团，或被苯基或甲基基团取代的乙烯基基团，或被环烷基基团、苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、s-三嗪基或吡啶基团取代的乙烯基基团；或X为氨基甲酰基基团且R.sub.1为氢原子时，R'不是未取代的环己基、烷基或苄基基团；或X为氰基或烷氧羰基基团且R.sub.1为苯基时，R'不是异丙基、环己基、苯基、苄基或对氯苄基基团；或R.sub.1为甲基基团时，R.sup.1不是苄基、对氯苄基或对甲氧基苄基基团。
• US4321194A
  申请人：——

  公开号：US4321194A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4410532A
  申请人：——

  公开号：US4410532A

  公开（公告）日：1983-10-18