4-methyl-N-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1449770-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1449770-04-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: XPYBFVWUBDUENH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₇₀N₈O₂*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,3aS,6aS,10bS)-3-ethyl-3-phenyl-1-tosyl-3a,4,6,6a-tetrahydrobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-h]indole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过对奎胺和芳基烷基乙烯酮的去对称[3+2]环化不对称合成氢吲哚

  摘要：

  实现了对奎胺与芳烷基乙烯酮的不对称去对称[3+2]环化反应合成氢吲哚。在手性双胍半盐的多重氢键相互作用的催化下，与外消旋形式相比，对映体富集的产物具有相反的非对映选择性，在温和的反应条件下以良好的产率提供。二芳基取代的氢吲哚也可以进行弗里德尔-克来福特类型的加成，得到更复杂的多环。密度泛函理论计算表明，对映选择性和非对映选择性源于不同的氢键结合方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00780
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的分子内Rauhut-Currier反应：对映体合成Hydro-2H吲哚衍生物。

  摘要：

  报道了由多功能手性氨基膦催化剂催化的高度对映选择性的分子内Rauhut-Currier反应。以高收率（高达94％），出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）获得了一系列带有全碳四元中心的氢-2H-吲哚衍生物。并且该反应可以使用2mol％的催化剂负载量以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01820g
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基二苯基s三氟甲磺酸盐 在 4-methyl-N-(4-oxo-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)benzenesulfonamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  通过 [3+2]/[2+1] 多米诺环化实现环己二烯酮的去对称化：获得环丙烷稠合三环烯酮

  摘要：

  环己二酮和α-芳基乙烯基锍盐的[3+2]/[2+1]多米诺成环反应已被报道。一系列带有四个连续立构中心的环丙烷稠合三环烯酮以单一非对映异构体的形式获得，产率为 44-93%。通过克级反应和产物的进一步转化证明了合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400261

文献信息

• Ligand and substrate effects during Pd-catalyzed cyclizations of alkyne-tethered cyclohexadienones
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3ob27491h

  日期：——

  The effects of ligand and substrate choice on the Pd-catalyzed cyclization of alkyne-tethered cyclohexadienones were examined. In the presence of a chiral ligand, the enantioselectivity of the desymmetrization is remarkably sensitive to structural changes in both the ligand and the substrate. Additionally, the regioselectivity of the reaction (5- vs. 6-membered ring formation) is dependent on the proximity

  考察了配体和底物选择对Pd催化的炔烃系环己二酮环化反应的影响。在手性配体的存在下，去对称化的对映选择性对配体和底物的结构变化都非常敏感。此外，反应的区域选择性（5元对6元环形成）取决于杂原子与炔烃的接近程度。
• Diastereoselective Desymmetrization of <i>p</i>-Quinamines through Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines
  作者：Sandip B. Jadhav、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04110

  日期：2019.12.20

  A highly diastereoselective desymmetrization of p-quinamines via regioselective ring opening of epoxides and aziridines under mild conditions has been developed. A chairlike six-membered transition state with minimized 1,3-diaxial interactions explains the relative stereoselectivity of the cyclization reaction. This transition-metal free [3 + 3] annulation reaction provides rapid access to fused bicyclic

  已经开发了在温和条件下通过环氧化物和氮丙啶的区域选择性开环对对苯二胺的高度非对映选择性去对称化。具有最小化的1,3-双轴相互作用的椅子状六元过渡态解释了环化反应的相对立体选择性。这种无过渡金属的[3 + 3]环化反应可快速接近具有四取代碳中心的稠合双环吗啉和哌嗪。另外，它还可以通过使用容易获得的手性非外消旋环氧化物和氮丙啶来合成富含对映体的产物。
• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Reductive Cyclization of Alkynyl Cyclohexadienones
  作者：Weiming Wu、Tianyu Chen、Junjie Chen、Xiuling Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02641

  日期：2018.1.19

  A cationic palladium(II)-catalyzed reductive cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-enynes by using ethanol as a hydrogen donor and solvent was successfully developed. This procedure offers convenient access to cyclohexenone-annulated heterocycles under mild reaction conditions. The reaction was initiated by hydropalladation of the alkyne and was quenched by addition of the intramolecular conjugate

  以乙醇为氢供体和溶剂，成功开发了阳离子钯（II）催化的含环己二酮的1,6-烯炔的还原环化反应。该程序可在温和的反应条件下方便地获得环己烯酮环化的杂环。反应通过炔烃的加氢palpalpalation开始，并通过添加分子内共轭烯烃淬灭。通过氘标记实验初步证明了这种可能的机制。
• Phosphine-Catalyzed Domino [3 + 3] Cyclization of <i>para</i>-Quinamines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates: Access to Hydroquinoline Derivatives
  作者：Hongxing Jin、Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00834

  日期：2019.4.19

  A phosphine-catalyzed [3 + 3] cyclization strategy between para-quinamines and HCHO Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was discovered, delivering a series of highly functionalized hydroquinoline derivatives in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity. Moreover, mechanistic insights, gram-scale experiments, and synthetic manipulations of the products were also discussed.

  发现了对苯二胺与HCHO森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯之间的膦催化的[3 + 3]环化策略，从而以中等至良好的收率和优异的非对映选择性提供了一系列高度官能化的氢喹啉衍生物。此外，还讨论了机理见解，克级实验和产品的合成操作。
• Multifunctional catalysis: stereoselective construction of α-methylidene-γ-lactams via an amidation/Rauhut–Currier sequence
  作者：Kenta Kishi、Fernando Arteaga Arteaga、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c7cc02839c

  日期：——

  Novel chiral organocatalyst 5a, which can simultaneously act as Brønsted and Lewis base catalysts, leads to a one-pot amidation/Rauhut–Currier sequence that affords highly functionalized α-methylidene-γ-lactams with chiral tetrasubstituted carbon stereogenic centers.

  新型手性有机催化剂5a，可以同时作为Brønsted和Lewis碱催化剂，导致一锅法酰胺化/Rauhut–Currier序列，从而得到具有手性四取代碳立体异构中心的高度官能化的α-甲基亚甲基-γ-内酯。