r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-2,c-3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 61248-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-2,c-3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-t-2,c-3-di(hydroxymethyl)；(+/-)-isolariciresinol dimethyl ether；[(2R,3R,4S)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]methanol
• CAS: 61248-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: LTMZRNBMJLXRNY-YHEJKZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-2,c-3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 1,4-二氧六环 、 sodium hypobromide 作用下， 生成 α-conidendreic acid dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  80.天然酚醛树脂的成分。第八部分。Lariciresinol，cubebin和一些立体化学关系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000384
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 CuI*P(n-Bu)3 、 四甲基乙二胺 、 二氧化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 噻吩 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-t-2,c-3-bis(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric lignan synthesis. Isolariciresinol dimethyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a018

文献信息

• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。
• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。
• Lignames
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80041-9

  日期：1989.1

  following two lactones were obtained in both (R)-(+) and (S)-(−) enantiomeric forms, β-piperonyl- and β-veratryl-γ-butyrolactones and respectively. These lactones were used as key-intermediates for the syntheses of 17 optically active lignans and lignoids, such as (-1-dimethylmatairesinol (−)-, (−)-kusunokinin (−)- and (+)-diniethylisolariciresinol (+)-.

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。
• Oxidative coupling of bromo- and iodo-ferulic acid derivatives: synthesis of (±)-veraguensin
  作者：Riaz Ahmed、Fred G. Schreiber、Robert Stevenson、John R. Williams、Hilary M. Yeo

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85006-5

  日期：1976.1

  The phenolic coupling of halogen-containing ferulic acid and methyl ester derivatives was examined with particular reference to the synthesis of lignans of the aryltetralin and tetrahydrofuran classes. (±)-Isolariciresinol dimethyl ether (18) and (±)-veraguensin (27) have been synthesized.

  特别参照芳基四氢萘和四氢呋喃类的木脂素的合成，研究了含卤素的阿魏酸和甲酯衍生物的酚偶联。已经合成了（±）-异二十碳烯醇二甲醚（18）和（±）-veraguensin（27）。
• Synthesis and applications of diphosphine ligands derived from the lignan hydroxymatairesinol
  作者：Yury Brusentsev、Patrik Eklund

  DOI：10.1016/j.cattod.2014.02.032

  日期：2015.3

  to DIOP were developed. Catalytic activity and induction of enantioselectivity for the prepared phosphines were evaluated in rhodium catalyzed hydrogenations of different functionalized alkenes. High catalytic activities were observed with low catalyst loading at atmospheric pressure. The phosphines showed moderate to high enantioselectivity depending on the substrate used. Hydrogenation of 1-acetamidostyrene

  开发了一种高效的方法，用于将天然木脂素羟基苦参醇合成修饰为类似于DIOP的手性二膦。在铑催化的不同官能化烯烃的加氢反应中，对制备的膦的催化活性和对映选择性的诱导进行了评估。在大气压下以低催化剂负载观察到高催化活性。根据所使用的底物，膦显示出中等至高的对映选择性。1-乙酰氨基苯乙烯的氢化得到84％ee的S-对映体。