3-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one | 153257-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 153257-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AOJKVYQTTYELGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  412.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 以66%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化区域选择性偶联环己烯酮成吲哚：β-吲哚基环己烯酮的原子经济合成及其衍生化应用。

  摘要：

  本文中，我们报道了在温和和中性反应条件下，钯催化的吲哚与环烯酮的脱氢交叉偶联，从而得到β-吲哚基环状的烯酮。成功的关键是探索一种温和的条件，该条件可确保Pd（II）-烯酸酯的快速烯化异构化，同时抑制其他不希望的副反应，从而确保吲哚C–H活化和随后的顺式β-氢化物消除。在偶联产物向间苯酚和苯并[a]咔唑的柔性转化中也证明了合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01763
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)cyclohexanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New 3-vinylation products of indole and investigation of its Diels–Alder reactivity: synthesis of unusual Morita–Baylis–Hillman-type products

  摘要：

  3-Vinylindoles as precursors of carbazole and bis-indole derivatives were synthesized. Then, to form new carbazoles, Diels-Alder reactivity of these vinylindoles was studied with various dienophiles. During the cycloaddition reaction, unusual Morita-Baylis-Hillman-type products were observed. The structure and the formation mechanism of the products is discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.081

文献信息

• 一种3-位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN110117246B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于吲哚化环己烯酮衍生物的制备方法技术领域，具体涉及一种3‑位吲哚化环己烯酮化合物的制备方法，步骤如下：按摩尔比1:4:0.1:0.2:1.5将吲哚或取代的吲哚、环己烯酮、三氟乙酸钯、2,5‑二甲基‑8‑三氟甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃并[2,3‑b]喹、过氧化叔丁醇加入反应器中，加入溶剂溶解并混合均匀，50℃下反应24～41小时；反应完成后冷却至室温，稀释反应物并用饱和氯化钠水溶液洗涤，将有机相和水相分离，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机相，过滤，旋去溶剂；将旋去溶剂后的剩余物分离纯化，旋去溶剂，油泵抽干，得到目标产物。该制备方法具有原料廉价易得、反应步骤简单、原子利用率高等优点。
• Gold-Catalysed Direct Couplings of Indoles and Pyrroles with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Antonio Arcadi、Maria Alfonsi、Gabriele Bianchi、Gaetano D'Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1002/adsc.200505345

  日期：2006.2

  The gold-catalysed direct couplings of indoles 1 and pyrroles 5 with 1,3-dicarbonyls 2 is described. This new method for CC bond formation allows high functional group tolerance, regioselectivity, and scope under relatively mild conditions. Moreover, the 3-alkenylindoles 3 can be readily available through gold-catalysed sequential cyclization/alkenylation reaction of 2-alkynylanilines derivatives 4

  描述了吲哚1和吡咯5与1，3-二羰基2的金催化的直接偶联。这种形成CC键的新方法可在相对温和的条件下实现较高的官能团耐受性，区域选择性和范围。而且，通过2-炔基苯胺衍生物4与1，3-二羰基2的金催化的顺序环化/烯基化反应，可以容易地获得3-烯基吲哚3。
• Enantioselective, Palladium-Catalyzed Conjugate Additions of Arylboronic Acids to Form Bis-benzylic Quaternary Stereocenters
  作者：Abhishek A. Kadam、Arkady Ellern、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01825

  日期：2017.8.4

  We report enantioselective, palladium-catalyzed conjugate additions of arylboronic acids to β-aryl, β,β-disubstituted enones to generate ketones containing bis-benzylic quaternary stereocenters. A catalyst generated from palladium trifluoroacetate and (S)-4-tert-butyl-2-(2-pyridyl)oxazoline ligand ((S)-t-BuPyOx) promotes conjugate additions of a wide range of arylboronic acids to a variety of β-aryl

  我们报道了对羟基苯甲酸对β-芳基，β，β-二取代的烯酮的对映选择性，钯催化的共轭加成反应，以生成含有双苄基季立体中心的酮。由三氟乙酸钯和（S）-4-叔丁基-2-（2-吡啶基）恶唑啉配体（（S）-t- BuPyOx）生成的催化剂促进多种芳基硼酸向各种β的共轭加成反应-芳基，β，β-二取代的烯酮。反复添加芳基硼酸以使不希望的原去硼烷化路径减至最少导致有效地形成相应的含有双苄基季立体中心的酮，产率高达92％，对映选择性高达93％。
• Task-specific ionic liquid-catalyzed efficient couplings of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an efficient synthesis of 3-alkenylated indoles
  作者：Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.069

  日期：2011.7

  Direct alkenylation of indoles at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds under Bronsted acidic ionic liquid catalysis has been developed. The yields were excellent, and the catalyst can be reused at least six times without noticeable loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chakrabarty, Manas; Kundu, Taraknath; Harigaya, Yoshihiro, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 778 - 780
  作者：Chakrabarty, Manas、Kundu, Taraknath、Harigaya, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——