N-(4-Methylphenyl)-3-bromomaleimide | 91182-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-Methylphenyl)-3-bromomaleimide
• 英文别名: N-(p-tolyl)-3-bromomaleimide；3-bromo-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-p-tolyl-pyrrole-2,5-dione；3-Brom-1-p-tolyl-pyrrol-2,5-dion；3-bromo-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3-bromo-1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 91182-54-6
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD01935483
• 分子量: 266.094
• InChiKey: RFSNLWFBCFOZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methylphenyl)-3-bromomaleimide 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-3-(hexadec-1-en-1-yl)-1-(p-tolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Reactions of Bromomaleimides: Route to Alkyne/cis-Alkene/Alkyl Maleimides: Synthesis of Luffarin X and Cacospongionolide C

  摘要：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling reaction of bromomaleimides with a diverse range of terminal alkynes has been demonstrated to furnish the corresponding alkynylmaleimides in very good yields. This coupling reaction followed by selective reduction of the triple bond to single bond have been utilized as the decisive steps to accomplish the first total synthesis of natural products (+/-)-luffarin X and (+/-)-cacospongionolide C.

  DOI：

  10.1021/jo2021218
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(4-Methylphenyl)-3-bromomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Balasubramaniyan, V.; Laddha, G. K.; Argade, N. P., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 3, p. 388 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unexpected metal-free DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides for the effective construction of 3-arylmaleimides
  作者：Yong Zhang、Feng Chen、Yu Yang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.016

  日期：2016.3

  An unexpected novel DMAP catalyzed Michael addition–elimination domino reaction between 2-naphthols and bromomaleimides has been reported. This protocol features metal-free catalysis and mild reaction conditions, which furnished 3-arylmaleimides in moderate to excellent yields (25–89% yields).

  据报道，出乎意料的新型DMAP催化了2-萘酚和溴代马来酰亚胺之间的迈克尔加成-消除多米诺反应。该方案具有无金属催化和温和的反应条件，可提供中等至极好的收率（25-89％收率）的3-芳基马来酰亚胺。
• Et3N-Promoted Tandem Cyclization of Bromomaleimides with Active Methylene Compounds: An Efficient Synthesis of cis-3,4-Dihydropyrrolidine-2,5-diones
  作者：Mengyao Li、Yinghong Zhu、Haibin Wang、Wanli Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690098

  日期：2019.8

  The Et3N-promoted tandem cyclization of bromomaleimides with active methylene compounds is presented, providing an efficient method for the synthesis of cis-3,4-dihydropyrrolidine-2,5-diones in moderate to good yields under mild conditions.

  介绍了 Et3N 促进的溴马来酰亚胺与活性亚甲基化合物的串联环化，为在温和条件下以中等至良好的收率合成顺式 3,4-二氢吡咯烷-2,5-二酮提供了一种有效的方法。
• A mild synthesis of N-functionalised bromomaleimides, thiomaleimides and bromopyridazinediones
  作者：Lourdes Castañeda、Zoë V.F. Wright、Cristina Marculescu、Trang M. Tran、Vijay Chudasama、Antoine Maruani、Elizabeth A. Hull、João P.M. Nunes、Richard J. Fitzmaurice、Mark E.B. Smith、Lyn H. Jones、Stephen Caddick、James R. Baker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.088

  日期：2013.7

  Bromomaleimides are useful building blocks in synthesis and powerful reagents for the selective chemical modification of proteins. A mild new synthesis of these reagents is described, along with the convenient transferability of the approach to dithiomaleimides and bromopyridazinediones. (c) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 461, p. 168
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 233
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——