3-[(2-methoxy-4-methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(2-methoxy-4-methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-methoxy-4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VSBQXHZUMVBAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-methoxy-4-methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 clauraila A
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到3-[(2-methoxy-4-methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylamines and 1- and 2-Oxygenated Carbazoles: Total Syntheses of Natural Alkaloids Clauraila A, Clausenal, Clausine P, and 7-Methoxy-O-methylmukonal
  作者：Joaquín Tamariz、R. Hernández-Benitez、Daniel Zárate-Zárate、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1588467

  日期：2017.9

  Special attention was given to the synthesis of the uncommon 1,8-disubstituted carbazoles. This methodology was employed for the total synthesis of the naturally occurring clauraila A, clausenal, clausine P, and 7-methoxy-O-methylmukonal. The scope and limitations of the strategy for the conversion of 2-anilinocyclohexenones and N-arylcyclohexane enaminones into the 1- and 2-oxygenated carbazole scaffolds

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine