ethyl [2-(3-bromophenyl)thiazol-4-yl]acetate | 78742-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl [2-(3-bromophenyl)thiazol-4-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-bromophenyl)-4-thiazolylacetate；Ethyl 2-[2-(3-bromophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 78742-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• mdl: MFCD23144586
• 分子量: 326.214
• InChiKey: SLDGBKVXCBYSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  425.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-(3-bromophenyl)thiazol-4-yl]acetate 生成 2-[2-(3-bromophenyl)thiazol-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  CRAGOE, E. J. ,, JR;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴硫代苯甲酰胺 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到ethyl [2-(3-bromophenyl)thiazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift
  作者：Jiří Kuneš、Vojtěch Balšánek、Milan Pour、Vladimír Buchta

  DOI：10.1135/cccc20011809

  日期：——

  In continuing the studies on the synthesis and evaluation of antifungal activity of the analogues of (-)incrustoporine, the replacement of the phenyl moiety at C3 of the furanone ring with a hetaryl substituent was considered. Thus, a series of 5-alkyl-3-hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones with the thienyl, furyl and thiazolyl moieties attached to C3 was synthesized, and the compounds subjected to antifungal activity screening. In the preparation of compounds containing the oxazolyl fragment, the [2,3]-sigmatropic rearrangement led to the fragmentation of the oxazole ring, resulting in the formation of 3-(1-benzamido-2-oxoethylidene)-5-methyltetrahydrofuran-2-one. Somewhat surprisingly, the antifungal efficiency of the derivatives was lower in comparison with analogues containing a substituted phenyl at C3.

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。
• 4-(Substituted phenyl thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04298743A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Novel 4-(substituted thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones are disclosed which inhibit glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate renal lithiasis.

  揭示了一种抑制甘氨酸氧化酶的新型4-(取代噻唑基)-3-羟基-3-吡咯烯-2,5-二酮，因此在治疗和预防草酸钙肾结石方面具有用处。
• 4-(Substituted thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione inhibitors of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04379791A1

  公开（公告）日：1983-04-12

  4-(Substituted thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-diones of the formula: ##STR1## are inhibitors of glycolic acid oxidase useful in treating or preventing calcium oxalate kidney or bladder stones.

  式为：##STR1## 的4-(取代噻唑基)-3-羟基-3-吡咯烷-2,5-二酮是甘酸氧化酶的抑制剂，可用于治疗或预防钙草酸肾或膀胱结石。
• 4-(Substituted thiazolyl)-3-hydroxy-3-pyrroline-2,5-dione compounds, processes for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0025232A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Novel 4-(substituted thiazolyl) -3-hydroxy-3-pyrroline -2,5-diones and processes for preparing them are disclosed. The novel compounds have the structure wherein n is 0 to 2; m is 0 to 3; R1, R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, loweralkyl having 1 to 6 carbons, trifluoromethyl, and loweralkoxy having 1 to 6 carbons or pharmaceutically acceptable salts thereof, with the proviso that the substituents on the thiazolyl ring are not adjacent. They inhibit glycolic acid oxidase and thus are useful in the treatment and prevention of calcium oxalate renal lithiasis.

  本发明公开了新型 4-（取代的噻唑基）-3-羟基-3-吡咯啉-2,5-二酮及其制备工艺。 新型化合物具有如下结构：n 为 0 至 2；m 为 0 至 3；R1、R2 和 R3 独立地为氢、卤素、具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基、三氟甲基和具有 1 至 6 个碳原子的低级烷氧基或其药学上可接受的盐，但噻唑环上的取代基不相邻。 它们能抑制乙醇酸氧化酶，因此可用于治疗和预防草酸钙肾性结石。
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——