2-硝基苯丙酮 | 17408-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯丙酮
• 中文别名: 2-硝基丙正离子基酰苯
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)propanone
• 英文别名: o-Nitro-propiophenon；2-Nitropropiophenon；2'-nitropropiophenone；1-(2-Nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 17408-15-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD12031482
• 分子量: 179.175
• InChiKey: IRECTDZFQAWHEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯丙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 作用下， 生成 2,3-二甲基喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Wohnlich, Archiv der Pharmazie, 1913, vol. 251, p. 549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到2-硝基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  五甲基环戊二烯钌：一种有效的催化剂，可将官能化的烯丙基醇氧化还原为羰基化合物

  摘要：

  报道了钌（II）络合物[RuCp *（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ] 1在乙腈中将烯丙醇转化为羰基化合物的催化活性。已证明该催化剂能够在光滑条件下催化反应性差和/或功能化的底物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.095

文献信息

• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Synthesis of thioethers, arenes and arylated benzoxazoles by transformation of the C(aryl)–C bond of aryl alcohols
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Bingfeng Chen、Qinglei Meng、Pei Zhang、Jinliang Song、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0sc01229g

  日期：——

  Transformation of aryl alcohols into high-value functionalized aromatic compounds by selective cleavage and functionalization of the C(aryl)–C(OH) bond is of crucial importance, but very challenging by far. Herein, for the first time, we report a novel and versatile strategy for activation and functionalization of C(aryl)–C(OH) bonds by the cooperation of oxygenation and decarboxylative functionalization

  通过对C（芳基）–C（OH）键的选择性裂解和官能化将芳基醇转化为高价值的官能化芳族化合物至关重要，但到目前为止仍极具挑战性。在此，我们首次报道了通过氧化和脱羧功能化的合作来激活和官能化C（芳基）–C（OH）键的新颖且通用的策略。在基于铜的催化系统中，通过裂解C（芳基）–C（OH）键，可以使用多种芳基醇底物作为芳基化试剂，并以优异的收率有效地转化为相应的硫醚，芳烃和芳基化苯并恶唑产品Ø 2作为氧化剂。这项研究为芳基醇的转化提供了一种新方法，并为从木质素等可再生原料生产高价官能化芳烃提供了新的机会，木质素在其键合中具有丰富的C（芳基）-C（OH）键。
• The Base-catalyzed Condensation of<i>o</i>-Nitropropiophenone
  作者：Takeo Sakan、Shoji Hayashi、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.45.1485

  日期：1972.5

  3a-dimethyl-2-(o-nitrophenyl)-4(2H)-isoxazolo[2,3-a]indolone. Their structures were assigned from their spectral data. A mechanism for the formation of these products as well as for the base-catalyzed condensation of o-nitroacetophenone is discussed.

  在-70°C 的液氨中用乙炔钠处理邻硝基苯丙酮，得到黄色苯酚，C18H18O3N2，作为主要产物。苯酚的高锰酸盐氧化得到 2-(1-carbamoylethyl)-2-methyl-3-indolinone，它是独立合成的。根据该结果和光谱数据，假定苯酚的结构是上述吲哚酮的 1-(邻羟基苯基)衍生物。反应混合物的中性部分得到三种新化合物：3-(o-Nitrophenyl)-1-pentyn-3-ol, 2-methyl-2-(2-methyl-3-indolinon-2-yl)-3( 2H)-苯并呋喃酮和 3,3a-二氢-2-羟基-3,3a-二甲基-2-(邻硝基苯基)-4(2H)-异恶唑并[2,3-a]吲哚酮。它们的结构是从它们的光谱数据中确定的。讨论了这些产物的形成机制以及邻硝基苯乙酮的碱催化缩合机制。
• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。
• Palladium complex-catalyzed intermolecular reductive N-heterocyclization: novel synthesis of quinazoline derivatives from 2-nitrobenzaldehyde or 2-nitrophenyl ketones with formamide
  作者：Motohiro Akazome、Jun Yamamoto、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05387-5

  日期：1995.5

  A combination of the palladium complex PdCl2(PPh3)2 with MoCl5 shows a high catalytic activity for the intermolecular reductive N-heterocyclization of 2-nitrobenzaldehyde or 2-nitrophenyl ketones with formamide to give the corresponding quinazoline derivatives in moderate yields. For example, in the reaction of 2-nitrobenzaldehyde with formamide, quinazoline was obtained in 46% yield. We assume that

  钯配合物PdCl 2（PPh 3）2与MoCl 5的组合对2-硝基苯甲醛或2-硝基苯基酮与甲酰胺的分子间还原性N-杂环化显示出高催化活性，从而以中等收率得到相应的喹唑啉衍生物。例如，在2-硝基苯甲醛与甲酰胺的反应中，以46％的产率获得了喹唑啉。我们假设本反应是通过活性氮中间体进行的，该中间体是由一氧化碳对硝基进行选择性脱氧而产生的。