methyl 5-iodo-2',3',4'-trimethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-carboxylate | 1048671-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 5-iodo-2',3',4'-trimethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1048671-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₉IO₆
• 分子量: 446.239
• InChiKey: OATLJRKKDSCMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-iodo-2',3',4'-trimethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-carboxylate 、 2-硝基碘苯 在 Pd[O] 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到methyl 2,3,4-trimethoxy-2''-nitro-2'-oxo-5',6'-dihydro-[1,1':3',1''-terphenyl]-1'(2'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2',3',4'-trimethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-carboxylate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl 5-iodo-2',3',4'-trimethoxy-6-oxo-3,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与长春花生物碱（+）-长春碱和（+）-长春新碱的吲哚-吲哚啉核心有关的化合物的合成

  摘要：

  已使用Pinhey芳基化方法制备了一系列引入芳族残基的α'-芳基-α'-羰基甲氧基环烷基-2-en-1-ones，16。使这些化合物经受约翰逊碘化反应，然后将得到的α-碘环烯酮11与2-碘硝基苯（5，X = I）进行Pd [0]催化的Ullmann交叉偶联，得到α，α'-二芳基-α'-羰基甲氧基环烷丙-2-烯-1-酮的一般形式的10。最后一类化合物的还原环化反应产生相应的吲哚9a – f（n  = 1-3），其中一些类似于临床上重要的生物碱（+）-长春碱（1）和（+）-长春新碱（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.082