N-(4-fluorophenyl)-N-methylethenesulfonamide | 736172-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N-methylethenesulfonamide
• CAS: 736172-32-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂S
• 分子量: 215.248
• InChiKey: WPRQHRNZSOSFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-N-methylethenesulfonamide 在 过氧化双月桂酰 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (5-Fluoro-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A new approach for the ortho -substitution of anilines and for the synthesis of indolines

  摘要：

  Intermolecular radical addition of a xanthate to a vinyl sulfanilide is followed by ring closure to the aromatic ring to give a dihydrobenzoisothiazole dioxide structure, which upon heating loses sulfur dioxide to give a 2-substituted aniline; in some examples, the presence of DBU during heating induces the formation of an indoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.111
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 4-氟-N-甲基苯胺 在 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-N-methylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基乙烯基磺酰胺的可见光促进自由基环化：合成含 CF3/CHF2/CH2CF3 的 1,3-二氢苯并[c]异噻唑 2,2-二氧化物衍生物

  摘要：

  报道了在蓝光 LED 下使用市售的 CF3SO2Cl 作为三氟甲基自由基源对 N-芳基乙烯基磺酰胺进行光催化和高效三氟甲基化。该反应在温和条件下通过自由基环化进行。对底物范围进行了调查，以建立一个通用的、合成有用的协议，用于以中等至高产率合成新型三氟甲基化 1,3-二氢苯并 [c] 异噻唑 2,2-二氧化物。该方法还成功地用于合成二氟甲基化和三氟乙基化 1,3-二氢苯并[c]异噻唑 2,2-二氧化物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720921

文献信息

• <i>N</i> -Phenyl-<i>N</i> -aceto-vinylsulfonamides as Efficient and Chemoselective Handles for N-Terminal Modification of Peptides and Proteins
  作者：Rong Huang、Zhihong Li、Peiling Ren、Wenzhang Chen、Yuanyuan Kuang、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701715

  日期：2018.2.14

  improved efficiency. N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide exhibits higher reactivity and has emerged as an efficient reagent that has the ability to realize the selective modification of peptides and proteins at the N-terminus via aza-Michael addition. We showed that, after conjugation of peptides and proteins with the reagent containing a bioorthogonal functional group, the derivatives could be further

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。