1-(cyclohexylethynyl)-2-nitrobenzene | 945523-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylethynyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 3-nitro-4-cyclohexylethynylbenzene；1-(2-Cyclohexylethynyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 945523-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: SXRVJVKAYNPGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)-2-nitrobenzene 在 sodium tetrachloroaurate(III) 、 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-boc-吲哚的不对称氢化。

  摘要：

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol061039x
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 1-溴-2-硝基苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(cyclohexylethynyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-boc-吲哚的不对称氢化。

  摘要：

  在适当的钌前体和反式螯合手性双膦PhTRAP生成的钌络合物存在下，成功进行了各种N-Boc-吲哚的高度对映选择性氢化。各种2-或3-取代的吲哚被转化为具有高对映体过量（至多95％ee）的手性二氢吲哚。PhTRAP-钌催化剂能够促进2，3-二甲基吲哚的氢化，得到具有72％ee的顺式2,3-二甲基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol061039x

文献信息

• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。
• Efficient Nucleophilic Aromatic Substitution between Aryl Nitrofluorides and Alkynes
  作者：Patrick L. DeRoy、Simon Surprenant、Megan Bertrand-Laperle、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ol0710818

  日期：2007.7.1

  The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and terminal alkynes is shown to be efficiently promoted by sodium bis(trimethylsilyl)amide as a base. Moderate to excellent yields of 2-ethynylnitrobenzene products can be obtained under mild conditions.
• US3981932A
  申请人：——

  公开号：US3981932A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4075354A
  申请人：——

  公开号：US4075354A

  公开（公告）日：1978-02-21