3-(2-amino-phenylsulfanyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one | 60246-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-amino-phenylsulfanyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-((2-aminophenyl)thio)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-[(2-Aminophenyl)sulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(2-aminophenyl)sulfanyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 60246-64-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NOS
• mdl: MFCD00174834
• 分子量: 333.454
• InChiKey: DWAUNQITACPFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-phenylsulfanyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  HClO 4 -SiO 2作为用于化学选择性碳硫键形成的极其有效，廉价且可重复使用的催化剂的范围和局限性

  摘要：

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.050
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到3-(2-amino-phenylsulfanyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842834

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• A practical synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Domenico C. M. Albanese、Nicoletta Gaggero、Meng Fei

  DOI：10.1039/c7gc02097j

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines have been obtained through a domino process involving a Michael addition of 2-aminothiophenols to chalcones, followed by in situ cyclization. Up to 98% chemical yields have been obtained at room temperature under essentially neutral conditions by using hexafluoro-2-propanol as an efficient medium.

  已经通过多米诺法获得了2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂s，该方法包括将2-氨基硫酚的迈克尔加成至查耳酮，然后进行原位环化。使用六氟-2-丙醇作为有效介质，在基本上中性的室温下，室温下可获得高达98％的化学收率。
• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of 2-Aminothiophenols to Chalcones: First Enantioselective Access to 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Vasco Corti、Patricia Camarero Gonzalez、Julie Febvay、Lorenzo Caruana、Andrea Mazzanti、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201601364

  日期：2017.1.3

  asymmetric sulfa-Michael addition of 2-aminothiophenols to trans-chalcones, followed by intramolecular reductive amination. Both reactions have required a careful study to solve several challenging issues. The resulting optimized two-step protocol afforded a range of 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepines as single trans-diastereoisomers in moderate to good yields and enantioselectivities.

  1,5-苯并噻嗪骨架与药物化学高度相关。据报道，这些支架的催化不对称方法靶向 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-ones，留下相应的胺（2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo-thiazepines）抵达。在此，我们首次以对映体富集形式介绍这些重要化合物。我们的方法基于 2-氨基苯硫酚与反式查耳酮的催化不对称磺胺-迈克尔加成，然后进行分子内还原胺化。两种反应都需要仔细研究以解决几个具有挑战性的问题。由此产生的优化的两步方案以中等至良好的产率和对映选择性提供了一系列 2,3,4,5-四氢-1,5-苯并硫氮杂作为单一反式非对映异构体。
• Natural Phosphate Modified with Lithium Nitrate: A New Efficient Catalyst for the Construction of Carbon–Carbon, Carbon–Sulfur, and Carbon–Nitrogen Bonds
  作者：Mohamed Zahouily、Bahija Mounir、Hind Cherki、Bouchaib Bahlaouan、Ahmed Rayadh、Saïd Sebti

  DOI：10.1080/10426500601160397

  日期：2007.4.19

  of small amounts of lithium nitrate to natural phosphate followed by calcination gives a new catalyst Li/NP (weight ratio LiNO3/NP = 1/15). This material showed catalytic activity in the Michael addition of amines, mercaptans, and active methylene compounds to chalcone derivatives with high yields under mild reaction conditions. Li/NP is used as the catalyst for a facile synthesis of β-amino acids,

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。