2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine | 40358-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
• CAS: 40358-31-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NS
• 分子量: 315.439
• InChiKey: MPAHDNFCERDKSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  469.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaryl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842834
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Notes. A Seven-Membered Heterocycle from o-Aminobenzenethiol and Chalcone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01092a610

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica-gel (HBF4–SiO2) as a new, highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.144

  日期：2008.6

  found to be a new and highly efficient heterogeneous catalyst for thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. In the case of 1,3-diaryl-2-propenones, the reactions are best carried out in MeOH. The rate of thia-Michael addition was dependent on the steric hindrance at the β-carbon of the α,β-unsaturated carbonyl substrate as well as surrounding the thiol

  已经发现，吸附在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）是一种新型的高效多相催化剂，可在无溶剂条件下将硫杂-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。在1,3-二芳基-2-丙烯酮的情况下，反应最好在MeOH中进行。thia-Michael加成的速率取决于α，β-不饱和羰基底物的β-碳以及周围硫醇部分的位阻，并被用于在两个烯酮之间的分子间竞争中选择性的thia-Michael加成。常见的硫醇和两个芳基/烷基硫醇之间的一个常见的烯酮 该方法可用于一锅合成2,3-二氢-1,5-苯并噻氮ze类化合物。
• Scope and limitations of HClO4–SiO2 as an extremely efficient, inexpensive, and reusable catalyst for chemoselective carbon–sulfur bond formation
  作者：Gopal L. Khatik、Gaurav Sharma、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.050

  日期：2007.1

  cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones afforded excellent yields of the corresponding β-sulfidocarbonyls after 2 min to 2 h. In the case of dithiols, the bis-thia-Michael adducts were formed. The rate of the reaction was found to be dependent on the electronic and steric factors of the α,β-unsaturated ketones and the thiols. A substituent at the β-carbon of the α,β-unsaturated ketone offered steric

  高氯酸吸附在硅胶上的范围和限制（HClO 4 -SiO 2）是一种高效，廉价且可重复使用的催化剂，可通过在无溶剂条件下和室温下将硫醇共轭添加到α，β-不饱和酮上来形成化学选择性碳-硫键。对于1,3-二苯基丙烯酮，反应最好在无溶剂条件下于80°C或在室温下于MeOH中进行。芳基，芳基烷基，烷基硫醇和烷烃二硫醇与环状和无环α，β-不饱和酮反应后，在2分钟至2小时后，其相应的β-硫代羰基羰基化合物的收率极高。在二硫醇的情况下，形成了二硫杂-迈克尔加合物。发现反应速率取决于α，β-不饱和酮和硫醇的电子和空间因素。α的β-碳原子上的取代基，β-不饱和酮为共轭物的添加提供了空间位阻，此类底物需要更长的时间。在芳族硫醇的情况下，硝基的存在降低了巯基硫原子的亲核性，导致4-硝基硫代苯酚的反应速率低于硫代苯酚和4-甲基硫代苯酚的反应速率。对于烷硫醇，反应速率受连接至巯基部分的烷基的空间拥挤影响。与芳基硫醇相
• A practical synthesis of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Domenico C. M. Albanese、Nicoletta Gaggero、Meng Fei

  DOI：10.1039/c7gc02097j

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines have been obtained through a domino process involving a Michael addition of 2-aminothiophenols to chalcones, followed by in situ cyclization. Up to 98% chemical yields have been obtained at room temperature under essentially neutral conditions by using hexafluoro-2-propanol as an efficient medium.

  已经通过多米诺法获得了2，3-二氢-1，5-苯并硫氮杂s，该方法包括将2-氨基硫酚的迈克尔加成至查耳酮，然后进行原位环化。使用六氟-2-丙醇作为有效介质，在基本上中性的室温下，室温下可获得高达98％的化学收率。
• Catalyst-free, High-yield, and Stereospecific Synthesis of 3-Phenylthio β-Lactam Derivatives
  作者：Jiaxi Xu、Lei Jiao、Yong Liang、Qianfeng Zhang、Shiwei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-926291

  日期：——

  ketenes in the Staudinger reaction. On the basis of the reactions of S-phenyl diazothioacetate with imines under the catalysis of Rh 2 (OAc) 4 a method for the synthesis of 3-phenylthio β-lactam derivatives has been developed previously. In this paper, a more convenient and improved procedure was achieved, which simplified the synthesis of S-phenyl diazothioacetate and made the reaction work well without

  α-重氮羰基化合物是乙烯酮在施陶丁格反应中的良好前体。基于重氮硫代乙酸 S-苯基与亚胺在 Rh 2 (OAc) 4 催化下的反应，之前已经开发了一种合成 3-苯硫基 β-内酰胺衍生物的方法。在本文中，实现了一种更方便和改进的程序，简化了重氮硫代乙酸S-苯基酯的合成，使反应在不使用昂贵的Rh 2 (OAc) 4 催化剂的情况下顺利进行。S-苯基重氮硫代乙酸酯与多种亚胺的无催化剂反应以良好至优异的收率立体定向生成单环和多环 β-内酰胺。
• Low-valent Titanium Induced Simultaneous Reduction of Nitro Group and S-S Bond in Nitrodisulfides: A Novel Method For the Synthesis of Benzothiazoline, Benzothiazoles and 2,3-Dihydro- 1,5-benzothiazepines
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087072

  日期：2000.12.1

  Abstract The simultaneous reduction of nitro group and S-S bond in nitrodisulfides by TiCl4/Sm system leds to the active intermediates 2, which were “living” double-anions (nitride anions and sulfide anions) in situ. These new anion species reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or acid anhydrides and α,β-unsaturated ketones respectively to afford the desired benzothiazolines, benzothiazoles

  摘要 TiCl4/Sm 系统同时还原硝基二硫化物中的硝基和 SS 键，产生活性中间体 2，即原位“活性”双阴离子（氮化物阴离子和硫化物阴离子）。这些新的阴离子物种分别与醛或酮、酰氯或酸酐和 α,β-不饱和酮顺利反应，在温和和中性条件下以良好的收率得到所需的苯并噻唑啉、苯并噻唑和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪使适应。