(E)-6-methylhept-3-enoic acid | 1016225-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-methylhept-3-enoic acid
• CAS: 1016225-27-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: UEIIFACTKAWLRR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methylhept-3-enoic acid 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R)-2-(2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-3-yl)acetic acid tert-butyl ester 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-hydroxy-6-methyl-N-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-6-methylhept-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fittig; Weil, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 283, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taming the Carboxyl Group for Directed Carbometalation-Observations on the Use of Anions, Dianions and Ester Enolates
  作者：Sandy Desrat、Philip J. Gray、Matthew R. Penny、William B. Motherwell

  DOI：10.1002/chem.201403294

  日期：2014.6.23

  Carboxylate anions, dianions and ester enolates provide simultaneous protection and activation for directed carbometalation reactions. Advantage can be taken of the bis‐carbanionic character of the intermediate for further controlled CC bond forming reactions.

  羧酸根阴离子，二价阴离子和酯烯醇盐可为定向的碳金属化反应提供同时的保护和活化。可以利用中间体的双碳负离子特性进一步控制CC键形成反应。
• Efficient Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、Nathan C. Thacker、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja710492q

  日期：2008.3.1

  (>95%) and enantioselective (93-99% ee) rhodium-catalyzed hydroboration with pinacolborane (PinBH) using simple chiral monophosphite or phosphoramidite ligands in combination with Rh(nbd)2BF4. The most effective ligands identified are phosphoramidite 4, derived from BINOL and N-methylaniline, and phosphite 5c, prepared from the (4'-tert-butyl)phenyl TADDOL analogue and phenol. For example, (E)-3-hexenoic

  使用简单的手性单亚磷酸酯或亚磷酰胺配体与频哪醇硼烷 (PinBH) 结合，一系列无环 β, γ-不饱和酰胺显示出高度区域 (>95%) 和对映选择性 (93-99% ee) 铑催化硼氢化反应Rh(nbd)2BF4。确定的最有效的配体是亚磷酰胺 4，衍生自 BINOL 和 N-甲基苯胺，以及亚磷酸酯 5c，由（4'-叔丁基）苯基 TADDOL 类似物和苯酚制备。例如，(E)-3-己烯酸苯基酰胺 ((E)-1) 与 PinBH (0.5 mol % Rh(nbd)2BF4，1.1 mol % BINOL 衍生的亚磷酰胺 4，THF，40 摄氏度进行铑催化硼氢化, 2 h) 得到中间体硼酸酯，在用碱性过氧化氢氧化后得到 β-羟基酰胺，(S)-3-羟基己酸苯酰胺 ((S)-3)，以良好的收率 (80%) 和高对映体纯度 (99% ee)。异构二取代 (E)- 和 (Z)- 烯烃产生几乎相同的结果，
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。
• Compositions suitable for the use in electrochromic windows
  申请人：——

  公开号：US20020160270A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A mixture Ia which comprises a composition Ia consisting of a) 1 to 95% by weight of a solid III, preferably a basic solid III, having a primary particle size of 5 nm to 20 microns, and b) 5 to 99% by weight of a polymeric mass IV obtainable by polymerizing b1) 5 to 100% by weight, based on the mass IV of a condensation product V of &agr;) at least one compound VI which is capable to react with a carboxylic acid or a sulfonic acid or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof, and &bgr;) at least one mole per mole of the compound VI of a carboxylic acid or a sulfonic acid VII which exhibits at least one radically polymerizable functional group, or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof and b2) 0 to 95% by weight, based on the mass IV, of a further compound VIII having an average molecular weight (number average) of at least 5000 and having polyether segments in the main or side chain, wherein the proportion by weight of the composition IIa in the mixture Ia is 1 to 100% by weight.

  一种混合物 Ia，它包括由以下成分组成的组合物 Ia a) 1-95%（按重量计）的固体 III，最好是碱性固体 III，其主要粒径为 5 纳米至 20 微米，以及 b) 5 至 99%（按重量计）的聚合物 IV，可通过以下方法聚合得到 b1) 以质量 IV 为基准，重量百分比为 5%至 100%的下列物质的缩合产物 V 至少一种能与羧酸或磺酸或其衍生物或两种或两种以上的混合物反应的化合物 VI，以及 每摩尔化合物 VI 中至少有一摩尔的羧酸或磺酸 VII，其至少具有一个可辐射聚合的官能团，或其衍生物，或其两种或两种以上的混合物，以及 b2) 以质量 IV 计，0-95%（以重量计）的另一种化合物 VIII，其平均分子量（平均 数）至少为 5000，且在主链或侧链中具有聚醚段、 其中组合物 IIa 在混合物 Ia 中的重量比例为 1-100%。
• Composition containing silicates
  申请人：——

  公开号：US20020155353A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  A mixture Ia which comprises a composition IIa consisting of a) 1 to 95% by weight of a solid III, preferably a basic solid III, having a primary particle size of 5 nm to 20 microns, and b) 5 to 99% by weight of a polymeric mass IV obtainable by polymerizing b1) 5 to 100% by weight, based on the mass IV of a condensation product V of &agr;) at least one compound VI which is capable to react with a carboxylic acid or a sulfonic acid or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof, and &bgr;) at least one mole per mole of the compound VI of a carboxylic acid or a sulfonic acid VII which exhibits at least one radically polymerizable functional group, or a derivative thereof or a mixture of two or more thereof and b2) 0 to 95% by weight, based on the mass IV, of a further compound VIII having an average molecular weight (number average) of at least 5000 and having polyether segments in the main or side chain, wherein the proportion by weight of the composition IIa in the mixture Ia is 1 to 100% by weight.

  一种混合物 Ia，它包括由以下成分组成的组合物 IIa a) 1-95%（按重量计）的固体 III，最好是碱性固体 III，其主要粒径为 5 纳米至 20 微米，以及 b) 5-99%（按重量计）的聚合物 IV，可通过聚合得到 b1) 以质量 IV 为基准，重量百分比为 5%至 100%的下列物质的缩合产物 V 至少一种能与羧酸或磺酸或其衍生物或两种或两种以上的混合物反应的化合物 VI，以及 每摩尔化合物 VI 中至少有一摩尔的羧酸或磺酸 VII，其至少具有一个可辐射聚合的官能团，或其衍生物，或其两种或两种以上的混合物，以及 b2) 以质量 IV 计，0-95%（以重量计）的另一种化合物 VIII，其平均分子量（平均 数）至少为 5000，且在主链或侧链中具有聚醚段、 其中组合物 IIa 在混合物 Ia 中的重量比例为 1-100%。