(E)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 50401-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Crotyl-N-propargyl-p-toluenesulfonamide；N-[(E)-but-2-enyl]-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 50401-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: IPDXYGGTONIZIR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(E)-N-(but-2-en-1-yl)-N-allenyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-烯丙基磺酰胺的胺化反应：辅助配位基团的关键作用

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611673
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非配位阴离子的新方法：两性离子金属-有机骨架中卟啉金属中心的路易斯酸增强

  摘要：

  我们描述了一种使用两性离子金属有机框架 (MOF) 生成非配位阴离子的新策略。通过将阴离子无机二级结构单元 (SBU) ([In(CO2)4](-)) 与基于阳离子金属卟啉的有机连接体组装在一起，我们制备了两性离子 MOF，其中完全的内部电荷分离有效地防止了抗衡阴离子的潜在结合到阳离子金属中心。我们在三个代表性的电环化反应中证明了两性离子 MOF 中 Mn(III)-和 Fe(III)-卟啉的路易斯酸度增强：烯炔的 [2 + 1] 环化异构化，氮丙啶和烯烃的 [3 + 2] 环加成，以及[4 + 2] 醛与二烯的杂-Diels-Alder 环加成反应。这项工作为设计用于可调化学催化的功能性 MOF 铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05626

文献信息

• Radical Borylation/Cyclization Cascade of 1,6-Enynes for the Synthesis of Boron-Handled Hetero- and Carbocycles
  作者：Shi-Chao Ren、Feng-Lian Zhang、Jing Qi、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Hong-Yi Yan、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01889

  日期：2017.5.3

  construct boron-handled cyclic molecules was developed based on a radical borylation/cyclization cascade of 1,6-enynes. The process was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene-boryl radical to an alkene or alkyne, followed by ring closure to afford boron-substituted cyclic skeletons. Further molecular transformations of the cyclic products to synthetically

  基于 1,6-烯炔的自由基硼化/环化级联，开发了一种构建硼处理环状分子的合成方法。该过程由化学和区域控制的 N-杂环卡宾硼基与烯烃或炔烃的加成开始，然后闭环以提供硼取代的环状骨架。还证明了环状产物向合成有用的结构单元的进一步分子转化。
• Cobalt Carbonyl-Mediated Carbocyclizations of Enynes:  Generation of Bicyclooctanones or Monocyclic Alkenes
  作者：Marie E. Krafft、Llorente Vicente R. Boñaga、James A. Wright、Chitaru Hirosawa

  DOI：10.1021/jo016118v

  日期：2002.2.1

  Depending on the thermolytic conditions, dicobalthexacarbonyl-complexed enynes underwent cyclizations to provide different carbocyclic frameworks. Bicyclopentanones were formed from enyne-Co2(CO)6 complexes, or from enynes that were treated with Co2(CO)8, or more effectively, with Co4(CO)12 in an alcoholic solvent under a H2 or N2 atmosphere. This transformation proceeded via a sequential cyclocarbonylation

  取决于热解条件，二钴六羰基复合的烯炔进行环化以提供不同的碳环骨架。双环戊酮是由烯炔-Co2（CO）6配合物形成的，或者由在乙醇溶剂中在H2或N2气氛下用Co2（CO）8或更有效地用Co4（CO）12处理的烯炔形成。该转化通过顺序的环羰基化和1，4-还原进行，并且是使用羰基钴簇的第一个解释。在这些条件下，大概生成了氢化钴，其介导了烯酮还原为饱和酮。相反，在双氢戊烯酮产物之外，在氢气气氛下在甲苯中二巴杂六羰基络合物的炔炔的热解导致它们的还原环化以中等收率形成单环烯烃。在某些情况下，向反应中加入氢硅烷会完全抑制双环戊烯酮的形成。前者的结果证明了在环加成反应之后发生的反应，而后者描述了在Pauson-Khand反应途径中正常途径中断的另一个例子。
• Mechanistic Insights into the Ru(II)-Catalyzed Intramolecular Formal [3 + 2] Cycloaddition of (<i>E</i>)-1,6-Enynes
  作者：Rui Liu、Yajie Chou、Bing Lian、De-cai Fang、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02446

  日期：2019.9.6

  challenge in organic chemistry. Herein, we report a Ru(II)-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition as an efficient method to prepare unprecedented bicyclo[3.3.0]octenes from readily available (E)-1,6-enynes. Mechanistic studies based on the deuterium labeling experiments and the DFT calculation disclose a reasonable mechanistic pathway, where a ruthenacyclopentene generated by an ene-yne oxidative cyclization

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。
• Complementary Reactivity of 1,6-Enynes with All-Metal Aromatic Trinuclear Complexes and Carboxylic Acids
  作者：Chiara Cecchini、Matteo Lanzi、Gianpiero Cera、Max Malacria、Giovanni Maestri

  DOI：10.1055/s-0037-1611653

  日期：2019.3

  the presence of a trinuclear metal complex activated by a carboxylic acid is presented. The triplatinum catalyst enables the cyclization of the substrate and subsequent incorporation of a nucleophile in the final product. In contrast, sequential cyclization/double bond shift occurs under analogous conditions in the presence of the corresponding tripalladium complex. The distinct reactivity of 1,6-enynes

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。 呈现了在由羧酸活化的三核金属络合物存在下1，6-烯炔的不同反应性。雷公藤甲素催化剂能够使底物环化，并随后将亲核试剂掺入最终产物中。相反，在相应条件下，在相应的三铝配合物的存在下，顺序环化/双键移位发生在类似条件下。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed arylation of 1,6-enynes: different site reactivity of cyclopropyl gold carbenes
  作者：Catelijne H. M. Amijs、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/b615335f

  日期：——

  Gold(I)-catalysed addition of electron-rich arenes and heteroarenes to 1,6-enynes gives two different types of products by reaction of the intermediate cyclopropyl gold carbenes at the cyclopropane or at the carbene.

  金（I）催化的富电子芳烃和杂芳烃向1,6-炔烃的加成反应是通过中间体环丙基金碳烯在环丙烷或卡宾上的反应生成两种不同类型的产物。