5-氨基-[1':3',1'-联苯]4',6'-二腈 | 36337-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-[1':3',1'-联苯]4',6'-二腈
• 英文名称: 5'-amino-[1,1':3',1''-terphenyl]-4',6'-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4,6-diphenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 36337-28-7
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: FYLKFHCJXCBNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-[1':3',1'-联苯]4',6'-二腈 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-4,6-diphenyl-isophthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有激励响应性分子内电荷转移激发态的螺旋桨状咔唑-间苯二甲腈光致发光剂的机械变色延迟荧光转换。

  摘要：

  本文报道了具有机械致变色发光（MCL）和热激活延迟荧光（TADF）功能的高效刺激响应发光材料的通用设计。基于系统的光物理和X射线分析以及理论计算，证明了一系列基于咔唑-间苯二甲腈的供体-受体（DA）发光原的独特的触发TADF转换的起源。结果表明，由固体形态控制的激发态结构中分子内D–A扭曲的微小变化是这种动态TADF转换行为的原因。该概念适用于使用单个TADF发射器制造双色发射有机发光二极管。

  DOI：

  10.1002/anie.202005584
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5-氨基-[1':3',1'-联苯]4',6'-二腈
  参考文献：
  名称：

  通过合并无金属的多米诺骨牌反应，可轻松获得具有荧光特性的强效抗病毒喹唑啉杂环化合物。

  摘要：

  大多数已知的批准药物包含官能化的杂环化合物作为亚基。其中，在各种临床使用的药物中发现了具有四种不同取代模式的非荧光喹唑啉，而尚未出现4,5,7,8取代的喹唑啉以及显示出其自身特异性荧光，有利于细胞摄取可视化的喹唑啉。到目前为止描述。在这里，我们报告了一种单罐合成策略的开发，以访问这些4,5,7,8取代的喹唑啉，这些喹唑啉具有荧光性并具有很强的抗病毒特性（EC 50低至0.6±0.1μM）对抗人类巨细胞病毒（HCMV）。在完全不含金属的条件下，将多步多米诺骨牌生产过程合并为一锅，可实现可持续，最高效率和高产量的有机合成。此外，还证实了青蒿琥酯-喹唑啉杂化物的产生及其对HCMV的应用（EC 50低至0.1± 0.0μM ）。新的抗病毒杂种和喹唑啉的荧光在药物开发和机理研究的分子成像中具有潜在的应用前景，从而避免了与外部荧光标记连接的需求。

  DOI：

  10.1038/ncomms15071

文献信息

• Novel Task-Specific Ionic Liquids as Solvents for Michael Addition of Methylene Active Compounds to Chalcones Without Any Catalyst
  作者：An-Guo Ying、Xin-Zhi Chen、Cheng-Lin Wu、Ren-Hua Zheng、Hua-Ding Liang、Chang-Hua Ge

  DOI：10.1080/00397911.2011.584260

  日期：2012.12.1

  Abstract A convenient and facile method for Michael addition of methylene active compounds to chalcones has been developed by using 1,8-diazabicyclo [5.4.0]undec-7-ene- derived task-specific ionic liquids as reaction medium in the absence of any catalyst. This protocol could afford the Michael adducts in good to excellent yields in a short time, the workup is very simple, and the ionic liquid could

  摘要 使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 衍生的任务特异性离子液体作为反应介质，在不存在任何物质的情况下，开发了一种将亚甲基活性化合物迈克尔加成到查耳酮的简便方法。催化剂。该方案可以在短时间内提供高产率的迈克尔加合物，后处理非常简单，离子液体可以重复使用六次而不会显着损失活性。图形概要
• A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted benzenes in guanidinium ionic liquids
  作者：Xin Xin、Yan Wang、Wu Xu、Yingjie Lin、Haifeng Duan、Dewen Dong

  DOI：10.1039/b921390b

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of polysubstituted benzenes has been developed via sequential Michael addition, Knoevenagel condensation and nucleophilic cyclization reactions of readily available chalcones with active methylene compounds in guanidinium ionic liquids.

  通过顺序开发了一种简便高效的多取代苯合成方法迈克尔加法， Knoevenagel缩合 和亲核的 环化 随时可用的反应 查尔孔内斯 主动 亚甲基 胍离子液体中的化合物。
• One-pot three component synthesis of 3,5-disubstituted 2,6-dicyanoaniline derivatives using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) as a catalyst
  作者：Suchandra Bhattacharjee、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.097

  日期：2016.7

  An efficient synthetic protocol was devised for the synthesis of 3,5-disubstituted 2,6-dicyanoaniline from malononitrile, aldehydes, and β-nitro-olefins by using N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP) as a nucleophilic catalyst. The important aspects of the present methodology are: use of non-toxic organo-catalyst, shorter reaction time, compatibility with wide range of substrates, and good yields.

  通过使用N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）作为亲核催化剂，设计了一种有效的合成方案，用于从丙二腈，醛和β-硝基烯烃合成3,5-二取代的2,6-二氰基苯胺。本方法的重要方面是：使用无毒的有机催化剂，较短的反应时间，与多种底物的相容性和良好的产率。
• SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED 1,6-NAPHTHYRIDINES: A REINVESTIGATION
  作者：Eva Veverková、Marika Nosková、Štefan Toma

  DOI：10.1081/scc-120006476

  日期：2002.1

  ABSTRACT A reinvestigation of the recently described method of synthesis of highly substituted 1,6-naphthyridines was carried out. It was found out that the reaction of chalcones with malononitrile catalysed by pyrrolidine afforded the mixture of four products both when thermal as well as microwave heating was used. The claimed[1] 1,6-naphthyridines formation were exceptions.

  摘要对最近描述的高度取代的 1,6-萘啶的合成方法进行了重新研究。发现当使用热和微波加热时，由吡咯烷催化的查耳酮与丙二腈的反应提供了四种产物的混合物。要求保护的[1] 1,6-萘啶形成是例外。
• 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20160126792A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 명세서는 함질소 다환 화합물 및 이를 이용하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本规范提供了关于氮杂环化合物及其用途的有机发光器件。