4-trifluoromethylstyrenylboronic acid | 851660-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylstyrenylboronic acid
• 英文别名: 2-(4-Trifluoromethylphenyl)vinyl boronic acid；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenylboronic acid
• CAS: 851660-03-2
• 化学式: C₉H₈BF₃O₂
• 分子量: 215.968
• InChiKey: BBNQFBHQOPZKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylstyrenylboronic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium trifluoromethansulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2,4-二[4-(三氟甲基)苯基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2 + 2 + 1] 乙烯基碘盐与元素硫/硒的级联环化，用于噻吩和硒酚的模块化合成

  摘要：

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。

  DOI：

  10.1039/d1nj05433c
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-trifluoromethylstyrenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711

文献信息

• A general, simple catalyst for enantiospecific cross couplings of benzylic ammonium triflates and boronic acids: no phosphine ligand required
  作者：Danielle M. Shacklady-McAtee、Kelsey M. Roberts、Corey H. Basch、Ye-Geun Song、Mary P. Watson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.039

  日期：2014.7

  enantiospecific cross coupling of benzylic ammonium triflates with boronic acids are reported. This method relies on the use of Ni(cod)2 without ancillary phosphine or N-heterocyclic carbene ligands as catalyst. These conditions enable the coupling of new classes of boronic acids and benzylic ammonium triflates. In particular, both heteroaromatic and vinyl boronic acids are well tolerated as coupling partners

  高度改进的条件用于苄基三氟甲磺酸铵与硼酸的对映特异性交叉偶联。这种方法依赖于使用 Ni(cod) 2而没有辅助膦或N-杂环卡宾配体作为催化剂。这些条件使新类别的硼酸和苄基三氟甲磺酸铵偶联成为可能。特别是，杂芳族酸和乙烯基硼酸作为偶联伙伴都具有良好的耐受性。此外，这些条件允许使用在苄基立体中心具有多种取代基的三氟甲磺酸铵。此外，苄基三氟甲磺酸铵不需要萘基取代；具有简单芳族取代基的三氟甲磺酸铵也会发生这种偶联。观察到良好到高产率和立体化学保真度水平。这种新的催化剂体系极大地扩展了这些胺衍生底物的对映体特异性交叉偶联在制备高度对映体富集的产品中的应用。
• Structure−Activity Relationships of Monomeric C2-Aryl Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine (PBD) Antitumor Agents
  作者：Dyeison Antonow、Maciej Kaliszczak、Gyoung-Dong Kang、Marissa Coffils、Arnaud C. Tiberghien、Nectaroula Cooper、Teresa Barata、Sibylle Heidelberger、Colin H. James、Mire Zloh、Terence C. Jenkins、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、Sylvie M. Guichard、Duncan I. Jodrell、John A. Hartley、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jm901722v

  日期：2010.4.8

  comprehensive SAR investigation of the C2-position of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) monomer antitumor agents is reported, establishing the molecular requirements for optimal in vitro cytotoxicity and DNA-binding affinity. Both carbocyclic and heterocyclic C2-aryl substituents have been studied ranging from single aryl rings to fused ring systems, and also styryl substituents, establishing across

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。
• Electrophilic Vinylation of Thiols under Mild and Transition Metal‐Free Conditions
  作者：Laura Castoldi、Ester Maria Di Tommaso、Marcus Reitti、Barbara Gräfen、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/anie.202002936

  日期：2020.9

  methodology displays high functional group tolerance and proceeds under mild and transition metal‐free conditions without the need for excess substrate or reagents. Mercaptothiazoles could be vinylated under modified conditions, resulting in opposite stereoselectivity compared to previous reactions with vinyliodonium salts. Novel VBX reagents with substituted benziodoxolone cores were prepared, and improved

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。
• Recyclable Nano Copper Oxide Catalyzed Stereoselective Synthesis of Vinyl Sulfides under Ligand-Free Conditions
  作者：Kakulapati Rao、Vutukuri Reddy、Kokkirala Swapna、Akkilagunta Kumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217990

  日期：2009.10

  A simple and efficient protocol for the cross-coupling of vinyl hahdes with thiols catalyzed by recyclable CuU nanoparticles under ligand-free conditions is reported. This methodology results in the synthesis of a variety of vinyl sulfides in excellent yields with retention of stereochemistry.

  报道了在无配体条件下由可回收的 CuU 纳米粒子催化的乙烯基卤化物与硫醇的交叉偶联的简单有效的协议。这种方法可以以极好的收率合成各种乙烯基硫化物，同时保留立体化学。
• Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines <i>via</i> Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
  作者：Monika Tomanová、Lukáš Jedinák、Jan Košař、Lubomír Kvapil、Pavel Hradil、Petr Cankař

  DOI：10.1039/c7ob02373a

  日期：——

  A general and efficient synthesis of 4-substituted-1H-pyrazole-3,5-diamines was developed to access derivatives with an aryl, heteroaryl, or styryl group, which are otherwise relatively difficult to prepare. The first step is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction utilizing the XPhos Pd G2 precatalyst. The coupling reactions of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole with the electron-rich/deficient

  为了获得具有芳基，杂芳基或苯乙烯基的衍生物，开发了一般且有效的4-取代的-1 H-吡唑-3，5-二胺的合成，否则这些衍生物很难制备。第一步是基于XPhos Pd G2预催化剂的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。4-溴-3,5-二硝基-1 H-吡唑与富电子/缺乏电子或对空间要求高的硼酸的偶合反应使得能够生产相应的二硝基吡唑。随后用水合肼的铁催化的两个硝基还原都完成了合成。4-甲氧基苯乙烯基衍生物的另外的脱甲基作用允许产生作为选择性CDK9抑制剂报道的CAN508的碳模拟物。