3-oxo-1,3-diphenylpropane-1-sulfonic acid | 131327-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-oxo-1,3-diphenylpropane-1-sulfonic acid
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-oxopropane-1-sulphonic acid
• CAS: 131327-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: GCBADYUQQAEZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1,3-diphenylpropane-1-sulfonic acid 在 barium trifluoroacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-3-oxo-1,3-diphenylpropane-1-sulfonic acid 、 3-oxo-1,3-diphenylpropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过离子相互作用机理与钡掺杂的环果胶选择剂的手性磺酸和磷酸的对映体分离

  摘要：

  新的基于环果聚糖6（CF6）的手性固定相（CSP）结合钡阳离子。结果，在极性有机模式（例如，含有钡盐添加剂的甲醇或乙醇流动相）中，钡络合的CSP对16种手性磷酸和磺酸表现出对映选择性。保留主要由分析物与络合的钡阳离子之间的强离子相互作用以及与环果聚糖大环的氢键决定。日志k相对于log [X]，其中[X] =钡抗衡阴离子的浓度，LARIHC–CF6-P的图是线性的，具有负斜率，表明典型的阴离子交换行为。还研究了抗衡钡的性质（乙酸根，甲磺酸根，三氟乙酸根和高氯酸根），表观洗脱强度为乙酸根>甲磺酸根>三氟乙酸根>高氯酸根。提出了一种基于双层模型的理论，其中将同调性阴离子选择性吸附到环果聚糖大环上并减弱钡阳离子的作用。在LARIHC-CF6-P上对三种钡盐（乙酸盐，三氟乙酸盐和高氯酸盐）进行了van't Hoff研究，分析了控制保留和对映选择性的热力学参数。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ac403686a
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-oxo-1,3-diphenylpropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠催化不对称加成反应到查尔酮中

  摘要：

  终于！在一个多世纪前发现，将亚硫酸氢盐添加到烯烃中仍然是最简单的脂族磺酸方法。现在已经实现了使用双功能氨基硫脲催化剂的催化对映选择性程序（见图）。从查耳酮以两种产率高产率和高对映选择性地获得磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201102162

文献信息

• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• Development of a Mild Procedure for the Addition of Bisulfite to Electrophilic Olefins
  作者：Francesco Fini、Murali Nagabelli、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/adsc.201000543

  日期：2010.12.17

  The sulfonylation of activated alkenes is an important yet unexplored reaction due to the harshness of conditions required. We have identified a procedure which allowed the reaction of alkenes with equimolar amounts of bisulfite at room temperature.

  由于所需条件的苛刻性，活化烯烃的磺酰化是重要但尚未探索的反应。我们已经确定了允许烯烃与等摩尔量的亚硫酸氢盐在室温下反应的方法。
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF KEY INTERMEDIATE OF KRAS G12C INHIBITOR COMPOUND<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'UN INTERMÉDIAIRE CLÉ DU COMPOSÉ INHIBITEUR DE KRAS G12C
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2020102730A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The present invention relates to an improved, efficient, scalable process to prepare intermediate compounds, such as compound 5M, having the structure (I), useful for the synthesis of compounds that target KRAS G12C mutations, such as (II).

  本发明涉及一种改进的、高效的、可扩展的过程，用于制备中间化合物，例如具有结构（I）的5M化合物，该化合物对于合成靶向KRAS G12C突变的化合物，如（II）是有用的。
• A method for preparing sulfur-containing compounds
  申请人：The Royal College of Surgeons in Ireland

  公开号：EP2196456A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of a catalyst capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1-(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1-(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (g) 3-Oxo-butane; (h) 2-Methyl-4-oxo-pentane-2-yl; (i) 3,4-Dihydroxy-naphthalene-2-yl; and (j) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  本发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括使包含至少一个具有至少一对孤对电子的硫的供体化合物与受体化合物反应；其中反应是在能够活化具有至少一对孤对电子的硫的催化剂存在下进行的。 本发明还提供了式中的含硫化合物： 其中 R 选自 (a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷； (b) 2-(3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基)-1-苯基乙烷； (c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基)-乙烷 (d) 2-(3-甲基-4-硝基-异恶唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷 (e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基-异恶唑-5-基)乙烷 (f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基)乙烷； (g) 3-氧代丁烷 (h) 2-Methyl-4-oxo-pentane-2-yl; (i) 3,4-二羟基-2-萘基；以及 (j) 3-氧代环己烷。 最后，本发明提供了可通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述手性含硫化合物在胺外消旋混合物解析中的用途。
• Synthesis of key intermediate of KRAS G12C inhibitor compound
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US11299491B2

  公开（公告）日：2022-04-12

  The present invention relates to an improved, efficient, scalable process to prepare intermediate compounds, such as compound 5M, having the structure useful for the synthesis of compounds that target KRAS G12C mutations, such as

  本发明涉及一种改进的、高效的、可扩展的工艺，用于制备具有以下结构的中间化合物，如化合物 5M 本发明涉及一种改进的、高效的、可扩展的制备中间体化合物（如化合物 5M）的工艺，其结构有助于合成靶向 KRAS G12C 突变的化合物，如