3-azido-1,3-diphenylpropan-1-one | 947590-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-azido-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 947590-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: NAKCWXCEOKRCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1,3-diphenylpropan-1-one 在 (SiMe₃)3SiH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-diphenyl-propan-1-one衍生物中的光诱导C-N键断裂：zo酸的光释放

  摘要：

  在甲苯中光解3-azido-1,3-diphenyl-propan-1-one（1a）产生1,3-diphenyl-propen-1-one（2），而辐照3-azido-2,2-dimethyl -1,3-二苯基-丙烷-1-酮（1b）导致主要形成2,2-二甲基-1,3-二苯基-丙烷-1-酮。乙腈中1a，b的激光闪光光解（308 nm）分别由于形成自由基4a和4b而在瞬态吸收（λmax =〜310 nm），它们在环境温度下的寿命约为14μs。TD-DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d））表明三重酮的第一和第二激发态（T 1K（n叠氮化物1a中的（π*）和T 2K（π，π*））几乎退化，分别比基态（S 0）高约74 kcal / mol和76 kcal / mol 。类似地，叠氮化物1b分别具有高于S 0的T 1K和T 2K 75和82 kcal / mol 。计算出的用于裂解CN

  DOI：

  10.1021/jo070558q
• 作为产物：
  描述：

  3-Brom-1,3-diphenyl-1-propanon 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-azido-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-diphenyl-propan-1-one衍生物中的光诱导C-N键断裂：zo酸的光释放

  摘要：

  在甲苯中光解3-azido-1,3-diphenyl-propan-1-one（1a）产生1,3-diphenyl-propen-1-one（2），而辐照3-azido-2,2-dimethyl -1,3-二苯基-丙烷-1-酮（1b）导致主要形成2,2-二甲基-1,3-二苯基-丙烷-1-酮。乙腈中1a，b的激光闪光光解（308 nm）分别由于形成自由基4a和4b而在瞬态吸收（λmax =〜310 nm），它们在环境温度下的寿命约为14μs。TD-DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d））表明三重酮的第一和第二激发态（T 1K（n叠氮化物1a中的（π*）和T 2K（π，π*））几乎退化，分别比基态（S 0）高约74 kcal / mol和76 kcal / mol 。类似地，叠氮化物1b分别具有高于S 0的T 1K和T 2K 75和82 kcal / mol 。计算出的用于裂解CN

  DOI：

  10.1021/jo070558q

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Acyl-Azidation of Alkenes with Aldehydes: Synthesis of Unsymmetrical β-Azido Ketones
  作者：Liang Ge、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03688

  日期：2019.1.4

  An iron-catalyzed acyl-azidation of alkenes under mild reaction conditions has been developed. Aromatic aldehydes or aliphatic aldehydes can be used as the acyl radical precursors; TMSN3 is used as the azido source; TBHP is the initiator. The synthesized unsymmetrical β-azido ketones can be easily transformed into valuable functionalized compounds, such as γ-aminol, γ-azido alcohol, β-azido oxime,

  已经开发出在温和的反应条件下烯烃的铁催化的酰基叠氮化。芳族醛或脂族醛可用作酰基自由基前体；优选地，芳族醛或脂族醛可用作酰基前体。TMSN 3被用作叠氮源。TBHP是发起者。合成的不对称β-叠氮基酮可轻松转化为有价值的功能化化合物，例如γ-氨基，γ-叠氮基醇，β-叠氮基肟，β-叠氮基酯和三唑。
• (Salen)Mn(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective acylazidation of olefins
  作者：Liang Zhang、Shuya Liu、Zhiguo Zhao、Hongmei Su、Jingcheng Hao、Yao Wang

  DOI：10.1039/c8sc01882k

  日期：——

  three-component reaction of aldehydes, olefins, and sodium azide for the installation of two useful groups (CO and N3) into the double bond. Traditionally, (salen)Mn(III) in conjunction with iodosobenzene is a classical catalysis system for epoxidation of olefins. Owing to the highly competitive oxygenation approaches, it is a true challenge to establish a distinct strategy for the exploration of new olefin transformations

  我们描述了一个 (salen)Mn( III ) 催化的醛、烯烃和叠氮化钠的三组分反应，用于将两个有用的基团（CO 和 N 3）安装到双键中。传统上，(salen)Mn( III ) 与碘代苯结合是烯烃环氧化的经典催化体系。由于具有高度竞争性的氧化方法，基于这种 (salen)Mn( III ) 催化系统建立独特的探索新烯烃转化的策略是一个真正的挑战。在此，这种 (salen)Mn( III ) 催化的烯烃酰叠氮化反应的关键是合理应用氧锰( V ) 的独特反应性。) 能够从底物 C-H 键中提取氢原子的物质。这种化学选择性反应发生在精确设计的反应序列中，并且可以容忍复杂的分子结构。
• Photoinduced C−N Bond Cleavage in 2-Azido-1,3-diphenyl-propan-1-one Derivatives:  Photorelease of Hydrazoic Acid
  作者：Rodney F. Klima、Abhijit V. Jadhav、Pradeep N. D. Singh、Mingxin Chang、Christine Vanos、Jagadis Sankaranarayanan、Mai Vu、Nazarin Ibrahim、Elaine Ross、Shaun McCloskey、Rajesh S. Murthy、Jeanette A. Krause、Bruce S. Ault、Anna D. Gudmundsdóttir

  DOI：10.1021/jo070558q

  日期：2007.8.1

  absorption (λmax = ∼310 nm) due to the formation of radicals 4a and 4b, respectively, which have lifetimes of ∼14 μs at ambient temperature. TD−DFT calculations (B3LYP/6-31+G(d)) reveal that the first and second excited states of the triplet ketone (T1K (n,π*) and T2K (π,π*)) in azide 1a are almost degenerate, at ∼74 and 76 kcal/mol above the ground state (S0), respectively. Similarly, azide 1b has T1K

  在甲苯中光解3-azido-1,3-diphenyl-propan-1-one（1a）产生1,3-diphenyl-propen-1-one（2），而辐照3-azido-2,2-dimethyl -1,3-二苯基-丙烷-1-酮（1b）导致主要形成2,2-二甲基-1,3-二苯基-丙烷-1-酮。乙腈中1a，b的激光闪光光解（308 nm）分别由于形成自由基4a和4b而在瞬态吸收（λmax =〜310 nm），它们在环境温度下的寿命约为14μs。TD-DFT计算（B3LYP / 6-31 + G（d））表明三重酮的第一和第二激发态（T 1K（n叠氮化物1a中的（π*）和T 2K（π，π*））几乎退化，分别比基态（S 0）高约74 kcal / mol和76 kcal / mol 。类似地，叠氮化物1b分别具有高于S 0的T 1K和T 2K 75和82 kcal / mol 。计算出的用于裂解CN