(-)-N-formyl-3,4-methylenedioxymorphinan-6-one | 85618-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-N-formyl-3,4-methylenedioxymorphinan-6-one
• CAS: 85618-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WFVRKGXGQZLWTE-IYOUNJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-formyl-3,4-methylenedioxymorphinan-6-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (-)-N-methyl-3,4-methylenedioxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的结构-活性关系。七。4-羟基和3,4-二加氧的6-吗啡酮系列的5-甲基化和14-羟基取代的激动剂和拮抗剂

  摘要：

  通过常规化学方法制备了几种在C（3），C（4），C（5）和C（14）处不同取代的吗啡酮激动剂以及4-羟基和3,4-二甲氧基系列的拮抗剂。事实证明，海湾区域的氧化模式非常重要，包括C（3）和C（4）。C（5）处的烷基化或C（14）处的羟基化降低了化合物的效力。发现最有效的激动剂是N-苯乙基取代的酮27，其在热板测定中的效力是吗啡的六倍。3，4-亚甲基二氧基取代的酮9的效力比其3，4-二甲氧基同类物低约20倍。X射线分析9 且有代表性的激动剂表明，海湾地区的立体化学特征相似，因此不能用来解释这种差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650804
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4,5-epoxy-N-formyl-3-hydroxymorphinan-6-one 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 copper(II) oxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-N-formyl-3,4-methylenedioxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的结构-活性关系。七。4-羟基和3,4-二加氧的6-吗啡酮系列的5-甲基化和14-羟基取代的激动剂和拮抗剂

  摘要：

  通过常规化学方法制备了几种在C（3），C（4），C（5）和C（14）处不同取代的吗啡酮激动剂以及4-羟基和3,4-二甲氧基系列的拮抗剂。事实证明，海湾区域的氧化模式非常重要，包括C（3）和C（4）。C（5）处的烷基化或C（14）处的羟基化降低了化合物的效力。发现最有效的激动剂是N-苯乙基取代的酮27，其在热板测定中的效力是吗啡的六倍。3，4-亚甲基二氧基取代的酮9的效力比其3，4-二甲氧基同类物低约20倍。X射线分析9 且有代表性的激动剂表明，海湾地区的立体化学特征相似，因此不能用来解释这种差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650804