2-(3,5-dimethylhexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1643393-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylhexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylhexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1643393-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₂
• 分子量: 240.194
• InChiKey: VLLZOXPOMWTBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基己烷 、 频那醇硼烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 (PSCOP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 、 [(^tBuPNN)FeCl₂] 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以95%的产率得到2-(3,5-dimethylhexyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of alkanes to linear alkylsilanes using an iridium–iron-catalysed tandem dehydrogenation–isomerization–hydrosilylation

  摘要：

  将廉价的饱和碳氢化合物原料转化为增值的特种化学品，利用区域选择性的催化官能化烷烃是有机金属化学的主要目标。线性烷基硅烷就是这样的特种化学品——它们有着广泛的应用，包括释放涂层、硅橡胶和成型产品。直接地、选择性地在伯碳氢键上官能化烷烃是很困难的，迄今为止，催化地将烷烃转化为线性烷基硅烷的方法是未知的。在这里，我们报道了一种定义明确的、双催化剂系统，用于一步、两步烷烃硅烷化。该系统由一个用于烷烃脱氢的夹钳配位的铱催化剂和一个用于随后的烯烃异构化-氢硅烷化的铁催化剂组成。这种方法表现出对端功能化烷基硅烷的排他性区域选择性。这种双催化剂策略也已应用于区域选择性的烷烃硼化，形成线性烷基硼酸酯。选择性地将丰富且廉价的烷烃原料转化为增值的特种化学品是一个重大且具有挑战性的目标，迄今为止，催化地将烷烃转化为有用的线性烷基硅烷的方法是未知的。现在，一种结合烷烃脱氢与区域选择性烯烃异构化-氢硅烷化来产生线性烷基硅烷的策略被描述。

  DOI：

  10.1038/nchem.2417

文献信息

• Iridium-catalysed borylation of sterically hindered C(sp³)–H bonds: remarkable rate acceleration by a catalytic amount of potassium tert-butoxide
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/c4cc01262c

  日期：——

  The C(sp(3))-H bonds located on the methyl groups of an isopropyl group participate in iridium-catalysed C-H borylation with bis(pinacolato)diboron via a significant rate acceleration caused by a catalytic amount of t-BuOK.

  位于异丙基甲基上的C（sp（3））-H键通过催化量的t-BuOK引起的显着速率加速，参与铱催化的双（频哪醇）二硼的CH硼化反应。