N-benzoyl-(S)-3,4-dimethoxyphenylalanine | 35149-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(S)-3,4-dimethoxyphenylalanine
• 英文别名: d,l-N-benzoyl-3,4-dimethoxyphenylalanine；L-N-benzoyl-3,4-dimethoxyphenylalanine；L-Tyrosine, N-benzoyl-3-methoxy-O-methyl-；(2S)-2-benzamido-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 35149-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: UFEIDPFGICDUHT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(S)-3,4-dimethoxyphenylalanine 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of optically active aminoacids

  摘要：

  通过处理公式##STR2##的化合物，用公式R.sub.4 --OH（III）d或1的光学活性醇，获得公式##STR3##的一对对映异构体酯，该酯在碱性介质中分解为公式##STR4##的单一对映异构体酯，通过在酸性介质中处理获得所需的光学活性氨基酸公式（I）。

  公开号：

  US05041637A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzoyl-(S)-3,4-dimethoxyphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g

文献信息

• Optically Pure (<i>S</i>)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-Tetrahydro-3-Isoquinolinecarboxylic Acid and Asymmetric Hydrogenation Studies Related to Its Preparation
  作者：N. J. O'Reilly、W. S. Derwin、H. C. Lin

  DOI：10.1055/s-1990-26936

  日期：——

  (S)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid has been prepared in optically pure form as its hydrochloride. Pictet-Spengler ring closure of the optically pure (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt (L-3,4-dimethoxyphenylalanine hydrochloride) proceeded without significant racemization. A simple and safe, asymmetric hydrogenation catalyst system has been developed which allows the rapid screening of various chiral phosphine ligands via an in situ ionic complex. A protocol was demonstrated which uses a statistical approach to consider the effects of changes in solvent, nitrogen substituent, oxygen substituent, and ligand in the asymmetric hydrogenation of alkyl or aryl (Z)-2-acylamino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propenoate derivatives. This method was used to successfully determine the optimal substrate and conditions for the preparation of enantiomerically pure (S)-2-amino-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride salt.

  (S)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸已以其氢氯酸盐的形式以光学纯态制备。光学纯的(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐（L-3,4-二甲氧基苯丙氨酸氢氯酸盐）通过Pictet-Spengler环闭合反应进行，未发生显著的消旋化。开发了一种简单且安全的非对称氢化催化体系，该体系允许通过原位离子配合物快速筛选各种手性膦配体。展示了一种采用统计方法的方案，考虑了溶剂、氮取代基、氧取代基和配体变化对烷基或芳基(Z)-2-酰氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸酯衍生物非对称氢化反应的影响。该方法成功确定了制备光学纯(S)-2-氨基-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸氢氯酸盐的最佳底物和条件。
• Process for the preparation of enantiomers of alpha-amino acid derivatives by asymmetric hydrogenation
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0498507A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  The inventor relates to a process for the preparation of (S)- and (R)-α-amino acid dervatives by asymmetric hydrogenation starting from a substrate of the formula I in which R¹denotes hydrogen or an alkyl group R²denotes a protecting group and R³denotes hydrogen, an alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl or heteroaryl group, which is hydrogenated in the presence of a rhodium(I)complex catalyst of the formula II         /Rh(Z)(Lk)/⁺A⁻   II in which Rhdenotes rhodium Zdenotes a chiral chelating ligand with two trivalent phosphorous atoms as coordination partners for a bond to rhodium Ldenotes a solvent molecule kdenotes 0, 1, 2, or 3 and A⁻denotes an anion of a weakly coordinating acid, such as BF₄⁻, ClO₄⁻, SO₄H⁻, PF₆⁻, R⁴-COO⁻, or R⁴SO₃⁻, where R⁴ denotes a fluorinated alkyl or aryl group into an α-amino acid derivative of the formula III in which R¹denotes hydrogen or an alkyl group R²denotes a protecting group and R³denotes hydrogen, an alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl or heteroaryl group in which process an amphiphilic substance of the formula IV         A-E   IV in which Adenotes a nonpolar alkyl chain with 5 to 20 carbon atoms or a glycerol dialkylether group and Edenotes a polar (hydrophilic)group, such as -O-SO₃Na, -SO₃Na, -O(CH₂CH₂O)nH or -OP⊖O₂/OCH₂CH₂N⊕(CH₃)₃/, where n is a number between 3 and 15. The hydrogenation can be carried out in a polar or nonpolar solvent.

  该发明涉及一种通过不对称氢化从具有以下结构的底物开始制备(S)-和(R)-α-氨基酸衍生物的过程，在该结构中R¹代表氢或烷基基团，R²代表保护基团，R³代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基或杂原子芳基基团，该底物在存在Rhodium(I)配合物催化剂的情况下进行氢化，该配合物的结构如下： /Rh(Z)(Lk)/⁺A⁻   II 其中Rh代表铑，Z代表带有两个三价磷原子作为铑配位伙伴的手性螯合配体，L代表溶剂分子，k代表0、1、2或3，A⁻代表弱配位酸的阴离子，例如BF₄⁻、ClO₄⁻、SO₄H⁻、PF₆⁻、R⁴-COO⁻或R⁴SO₃⁻，其中R⁴代表氟化烷基或芳基基团，将其转化为具有以下结构的α-氨基酸衍生物： R¹代表氢或烷基基团，R²代表保护基团，R³代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基或杂原子芳基基团，在该过程中，使用具有以下结构的两性物质： A-E   IV 其中A代表具有5至20个碳原子的非极性烷基链或甘油二烷基醚基团，E代表极性（亲水）基团，例如-O-SO₃Na、-SO₃Na、-O(CH₂CH₂O)nH或-OP⊖O₂/OCH₂CH₂N⊕(CH₃)₃/，其中n为3到15之间的数字。氢化可以在极性或非极性溶剂中进行。
• Tyagi, O D; Boll, P M; Parmar, V S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 851 - 854
  作者：Tyagi, O D、Boll, P M、Parmar, V S、Taneja, Poonam、Singh, S K

  DOI：——

  日期：——
• New process for the synthesis of the levodopa
  申请人：MINISTERO DELL' UNIVERSITA' E DELLA RICERCA SCIENTIFICA E TECNOLOGICA

  公开号：EP0357565B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• MIRECKA, TAMARA;GRZEGORZEWSKA, JANINA;SIKORSKA, TERESA;KROTOWSKA, ANNA
  作者：MIRECKA, TAMARA、GRZEGORZEWSKA, JANINA、SIKORSKA, TERESA、KROTOWSKA, ANNA

  DOI：——

  日期：——