(1S,3aS,5aS,6R,11bR,11cR)-14-(cyclopropylmethyl)-3a,11-dihydroxy-10-methoxy-3-phenyl-1,3,3a,4,5,6,7,11c-octahydro-2H-6,11b-(iminoethano)-1,5a-epoxynaphtho[1,2-e]indol-2-one | 1331828-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,5aS,6R,11bR,11cR)-14-(cyclopropylmethyl)-3a,11-dihydroxy-10-methoxy-3-phenyl-1,3,3a,4,5,6,7,11c-octahydro-2H-6,11b-(iminoethano)-1,5a-epoxynaphtho[1,2-e]indol-2-one
• CAS: 1331828-03-5
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₅
• 分子量: 488.583
• InChiKey: GEQKFQKNZSIKRE-HRPGWMCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,5aS,6R,11bR,11cR)-14-(cyclopropylmethyl)-3a,11-dihydroxy-10-methoxy-3-phenyl-1,3,3a,4,5,6,7,11c-octahydro-2H-6,11b-(iminoethano)-1,5a-epoxynaphtho[1,2-e]indol-2-one 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4bR,8R,8aS,9aS,11aS,11bR)-7-(cyclopropylmethyl)-1-hydroxy-11-phenyl-5,6,7,8,9a,11b-hexahydro-8a,11a-ethano-4,8-methano-9,12,14-trioxa-7,11-diazabenzo[a]benzo[4,5]cycloocta[1,2,3-gh]pentalen-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Delta Opioid Receptor Agonists with Oxazatricyclodecane Structure

  摘要：

  We synthesized compounds 4a,c-f,h,i containing the oxazatricyclodecane structure from a novel rearrangement reaction product 2a. All the prepared compounds 4a,c-f,h,i exhibited full agonistic activities for the delta opioid receptor (DOR). Among them, the N-methyl derivative 4c was highly selective, and the most effective DOR agonist in functional assays. Subcutaneous administration of 4c produced dose-dependent and NTI (selective DOR antagonist)-reversible antinociception lacking any convulsive behaviors in the mice acetic acid writhing tests. The N-methyl derivative 4c is expected to be a promising lead compound for selective DOR agonists with a novel chemotype.

  DOI：

  10.1021/ml400491k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,14R,15S,16S)-5-(cyclopropylmethyl)-15-hydroxy-11-methoxy-N-phenyl-13,17-dioxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-triene-16-carboxamide 在 sodium hydride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 环戊基甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到(4bR,5R,8aS,9R,15R)-11-(cyclopropylmethyl)-4-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-N-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-9,4b-(epiminoethano)-8a,5-(epoxymethano)phenanthrene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5α-环氧吗啡喃衍生物与氨基甲酰基环氧环的重排提供了新的氧杂三环癸烷结构

  摘要：

  我们描述了氨基甲酰环氧4,5α-环氧吗啡喃衍生物的重排，该衍生物通过氧杂双环[2.2.2]辛烷中间体提供具有氧杂三环癸烷结构的新型4,5α-环氧吗啡喃衍生物。我们基于在不同去质子化条件下观察到的结果提出了重排反应的机理。差向异构在重排过程中发生在可逆但不可逆的去质子化条件下。重排产物具有对阿片样物质受体具有中等亲和力的新颖基本结构（K i（μ）= 47.7 nM，K i（δ）= 174.6 nM和K i（κ）= 248.1 nM）。因此，重排产物作为阿片样物质配体可能具有高效力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.097