Diethyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylat | 101967-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Diethyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylat
• 英文别名: Diethyl 2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate；diethyl 6-oxopyran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 101967-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: JNTBSWTYKPYYKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylat 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到3,4-Diethyl 6-oxo-1,6-dihydropyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2(1H)-Pyridonen aus 2H-Pyran-2-onen

  摘要：

  从2H-吡喃-2-酮合成2(1H)-吡啶酮 5-取代和4,5-二取代的2(1H)-吡啶酮（13个例子）通过将相应的2H-吡喃-2-酮与六甲基二硅氨或烷基（ trimethylsilyl）胺进行胺化反应，在16%-97%的收率下制备了具有甲醛基、酰基、烷氧羧基和三氟甲基的5位取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26600
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰柠檬酸三乙酯 在 N-甲基吗啉 、 甲酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 Diethyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Oxo-2 H -pyran-5-Carboxylat-Derivaten

  摘要：

  2-Oxo-2 H-吡喃-5-羧酸酯衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730220

文献信息

• Facile Synthesis of Silylated 4,5-Disubstituted Phthalates via Inverse Electron-demand Cycloaddition of 2-Pyrone-4,5-dicarboxylate with Silylacetylenes
  作者：Yujiro Hoshino、Yoshitaka Ikeda、Yota Nakai、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1246/cl.170820

  日期：2017.12.5

  and efficient synthesis of silylated 4,5-disubstituted phthalates through the inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 2-pyrone-4,5-dicarboxylate with various silylacetylenes has been developed. The reaction was promoted by 4A molecular sieves (MS 4A) to afford the corresponding polysubstituted arenes with functionalizable silyl groups in good to high yield, thus providing versatile access to a

  通过 2-pyrone-4,5-dicarboxylate 与各种甲硅烷基乙炔的逆向电子需求 [4+2] 环加成反应，可简便有效地合成甲硅烷基化 4,5-二取代邻苯二甲酸酯。该反应由 4A 分子筛 (MS 4A) 促进，以良好至高产率提供相应的具有可官能化甲硅烷基的多取代芳烃，从而提供多种功能化邻苯二甲酸酯的通用途径，这些官能化邻苯二甲酸酯是合成精细化学品的有前途的中间体，特别是光化学活性化合物。
• Synthese von einigen 2H-Pyran-2-on-Derivaten
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter

  DOI：10.1002/hlca.19900730414

  日期：1990.6.20

  The Synthesis of Some 2H-Pyran-2-one Derivatives

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成
• Asymmetric pyrone Diels–Alder reactions enabled by dienamine catalysis
  作者：Charles J. F. Cole、Lilia Fuentes、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/c9sc05738b

  日期：——

  utilizing pyrone dienes to create molecular complexity via Diels–Alder reactions with varied dienophiles, few examples of effective catalytic, asymmetric variants of this process have been developed. Herein, we show that the use of Jørgensen–Hayashi-type catalysts can convert an array of α,β-unsaturated aldehydes into chiral dienamines that can formally add in a Diels–Alder fashion to a number of electron-deficient

  尽管利用吡喃二烯通过Diels-Alder反应与不同的亲二烯体产生分子复杂性具有公认的价值，但仍未开发出该过程的有效催化，不对称变体的例子。本文中，我们证明了使用Jørgensen–Hayashi型催化剂可以将一系列α，β-不饱和醛转化为手性二烯胺，这些手性二烯胺可以以Diels-Alder形式正式添加到香豆酸盐-生成旋光的[2.2.2]双环内酯。在大多数情况下，反应的进行对非对映和对映体控制良好（至ee高达99％）。还介绍了解释立体选择性的模型以及所得产物的几种其他转化方法。
• 2- or 2,3-substituted 5,6,11,12-tetrathiotetracene and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04617151A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  2- or 2,3-substituted 5,6,11,12-tetraseleneotetracene or -tetrathiotetracene of the formula ##STR1## in which X is S or Se, R is alkoxy, hydroxyalkoxy, aryloxy, cycloalkoxy, aralkoxy, --OH, --NH.sub.2, --Cl, --Br or substituted amino and Y is hydrogen or --COR. The compounds can be bonded as side groups to polymers. The polymers and the compounds combine with electron acceptors to form charge transfer complexes which can be used as electrically conductive layers.

  公式为 ##STR1## 的2-或2,3-取代的5,6,11,12-四硒代四苯并并[4,5]二茂烷或四硫代四苯并并[4,5]二茂烷，其中X为S或Se，R为烷氧基，羟基烷氧基，芳基氧基，环烷氧基，芳基烷氧基，-OH，-NH.sub.2，-Cl，-Br或取代氨基，Y为氢或-COR。这些化合物可以作为侧链结合到聚合物上。聚合物和这些化合物与电子受体结合形成电荷转移复合物，可以用作电导层。
• Über die Reaktion einiger 2<i>H</i>-Pyran-2-on-Derivate mit primären Aminen
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter、Grety Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19910740218

  日期：1991.3.13

  On the Reaction of Some 2H-Pyran-2-one Derivatives with Primary Amines

  关于一些2 H -Pyran-2-one衍生物与伯胺的反应