4-Iodo-3,5-dimethyl-O-tert-butyldimethylsilylphenol | 378185-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iodo-3,5-dimethyl-O-tert-butyldimethylsilylphenol
• 英文别名: tert-butyl(4-iodo-3,5-dimethylphenoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-(4-iodo-3,5-dimethylphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 378185-88-7
• 化学式: C₁₄H₂₃IOSi
• 分子量: 362.326
• InChiKey: VOZXEGAPSFRDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodo-3,5-dimethyl-O-tert-butyldimethylsilylphenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-1-[(4R)-4-Benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-2-cyclohexyl-3-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6-dimethylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of 2-Alkyl and 2-Phenyl Substituted 3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic Acids

  摘要：

  开发了立体特异性的合成方法，用于合成2-甲基、2-乙基、2-环己基和2-苯基取代的3-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)丙酸。这些化合物的立体中心形成的关键步骤涉及使用Evans的4-苄基-2-氧杂烷基酮手性辅助剂。 这些化合物旨在替代阿片肽中的N-端酪氨酸残基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16757
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-Iodo-3,5-dimethyl-O-tert-butyldimethylsilylphenol
  参考文献：
  名称：

  新的酰氧基甲基酮：半胱氨酸蛋白酶分析的有用探针

  摘要：

  §这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562781