N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]aniline | 951792-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]aniline
• CAS: 951792-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂
• 分子量: 278.277
• InChiKey: RRNVIKUIHXRTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]aniline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles

  摘要：

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。

  DOI：

  10.1039/d1cc01026c
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]aniline
  参考文献：
  名称：

  噻唑洛[3,2-a]嘧啶类药物作为新型抗结核药物

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1002/jhet.3362

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyRAne 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• Solid-Phase Organic Synthesis of Methyl Isoxazole-5-carboxylates Based on Wang Resin–Bound 1-Phenylselenoacrylate
  作者：Ni Tang、Shou-Ri Sheng、Qiao-Sheng Hu、Hong-En Qu、Ming-Zhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2011.580641

  日期：2012.11.15

  Abstract A novel Wang resin–bound 1-phenylselenoacrylate reagent has been developed and used as dipolarophile for the 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxides to the regioselective synthesis of methyl 3-substituted isoxazole-5-carboxylates in good yields and purities. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of benzimidazole grafted benzsulfamide-containing pyrazole ring derivatives as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yan-Ting Wang、Tian-Qi Shi、Hai-Liang Zhu、Chang-Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.031

  日期：2019.2

  Tubulin-targeting drugs have increasingly become the focus of anticancer drugs research. Twenty-five novel benzimidazole grafted benzsulfamide-containing pyrazole ring derivatives were synthesized and evaluated for bioactivity as potential tubulin polymerization inhibitors. Among them, compound 30 showed the most excellent inhibition against tubulin assembly (IC50 = 1.52 μM) and in vitro growth inhibitory

  靶向微管蛋白的药物已越来越成为抗癌药物研究的重点。合成了二十五个新型苯并咪唑接枝的含苯磺酰胺的吡唑环衍生物，并评估了其作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂的生物活性。其中，化合物30表现出对微管蛋白装配的最优异抑制作用（IC50 = 1.52μM），并且对一组四种人类癌细胞系的体外生长抑制活性（A549，IC50分别为0.15、0.21、0.33和0.17μM）。 Hela，HepG2和MCF-7）。它也可以有效地诱导A549细胞凋亡，引起细胞周期停滞在G2 / M期并破坏细胞微管网络。这些结果以及分子对接数据，为进一步优化化合物30作为潜在的抗癌剂提供了重要依据。
• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。