5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲醛 | 1256162-94-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲醛
• 中文别名: 5-氯吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲醛
• 英文名称: 5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde
• CAS: 1256162-94-3
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• mdl: MFCD22551530
• 分子量: 181.581
• InChiKey: NYWPUMGVBDABLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，储存于惰性气体中。

制备方法与用途

应用

5-氯吡唑[1,5-A]嘧啶-3-甲醛是一种杂环衍生物，主要用于医药中间体领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲醛 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-((S,1³Z,1⁴E)-4⁵-fluoro-2,6-dimethyl-5-oxa-2,8-diaza-1(5,3)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-4(1,2)-benzenacyclononaphane-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为 TRK 抑制剂的大环衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶（TRKA、TRKB、TRKC）是跨膜受体酪氨酸激酶，分别由NTRK1、NTRK2和NTRK3基因编码。在此，我们报道了一系列大环衍生物作为新型 TRK 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。在这些化合物中，化合物9e 对 Ba/F3-LMNA-NTRK1 细胞系表现出很强的激酶抑制活性（TRK G595R IC 50  =  13.1 nM）和显着的抗增殖活性（IC 50  =  0.080 μM），化合物9e显示出更好的抑制活性效果（IC 50  =  0.646 μM) 在 Ba/F3-LMNA-NTRK1-G595R 细胞系中比对照药物 LOXO-101。这些结果表明化合物9e是一种潜在的 TRK 抑制剂，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128409
• 作为产物：
  描述：

  吡唑并[1,5-A]嘧啶-5(4H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其制备方法和 医药用途

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其制备方法和医药用途。具体而言，本发明涉及一种如通式（I）所示的吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物及其盐的制备方法，包含该类化合物或其可药用盐的药物组合物，该类化合物或药物组合物的医药用途，特别是其作为受体酪氨酸激酶抑制剂，尤其是作为c‑Met抑制剂，及其在制备预防和/或治疗与c‑Met异常相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN104250252B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• FUSED RING HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS TRK INHIBITORS
  申请人：HANDOK INC.

  公开号：US20160168156A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The disclosure provides novel chemical compounds represented by Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, ester, tautomer or prodrug thereof. The compounds can be used as an inhibitor of Trk and are useful in the treatment of pain, cancer, inflammation, neurodegenerative disease and certain infectious diseases. In some compounds of Formula I, Q is —CH═CR 3 C(O)NR 4 R 5 , —C≡CC(O)NR 4 R 5 , or

  该披露提供了由化学式I或其药用可接受的盐、溶剂化合物、多型体、酯、互变异构体或前药表示的新型化合物。这些化合物可用作Trk的抑制剂，并且在治疗疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病方面是有用的。 在化合物I的某些化合物中，Q为—CH═CR3C(O)NR4R5，—C≡CC(O)NR4R5，或...
• 大环化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都倍特药业股份有限公司

  公开号：CN113004305A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种大环类激酶抑制剂，该化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐如式(I)所示。实验表明，本发明公开的式(I)所示的新化合物，表现出了良好的TRK抑制活性，对TRK A和TRK C突变细胞生长具有显著抑制作用，并且展现出良好的体内肿瘤生长抑制作用，为临床治疗与TRK活性异常相关的疾病提供了一种新的选择。
• HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Xi Ning

  公开号：US20140234254A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides heteroaromatic derivatives and pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein kinase activity, especially phosphatidylinositol 3-kinases (PI3 kinases) and mTOR, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了杂环芳基衍生物及其药用可接受的盐和制剂，用于调节蛋白激酶活性，特别是磷脂酰肌醇3-激酶（PI3激酶）和mTOR，并调节细胞内和/或细胞间信号活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受组合物以及在治疗哺乳动物，特别是人类的高增殖性疾病中使用这些组合物的方法。
• [EN] PHARMACEUTICALLY USEFUL HETEROCYCLE-SUBSTITUTED LACTAMS<br/>[FR] LACTAMES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROCYCLE PHARMACEUTIQUEMENT UTILES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011031979A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention provides compounds that inhibit CK2 and/or Pim kinases and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, infections, and certain immunological disorders.

  这项发明提供了抑制CK2和/或Pim激酶的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗癌症等增殖性疾病，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛、感染和某些免疫性疾病。