5-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene | 871108-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene
• 英文别名: (5-Bromo-2,4-dimethoxy-3-methylphenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 871108-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃Si
• 分子量: 361.351
• InChiKey: RMHCUKZTIFEYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-bimethoxy-3-methylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到5-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性亲电芳香溴化：理论分析和实验验证。

  摘要：

  亲电芳香溴化是用于制备芳基溴化物的最常用合成方法，芳基溴化物是有机合成中非常有用的中间体。为了理解亲电芳族溴化的实验结果，这里使用从头计算来对位置选择性进行初步分析。计算结果与相应的实验数据吻合较好，所得位置选择性的可靠性得到相应的实验数据的验证。

  DOI：

  10.3390/molecules19033401

文献信息

• [EN] SAFRAMYCIN ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE SAFRAMYCINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005118584A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• WO2006/66183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic Studies on (−)-Lemonomycin: An Efficient Asymmetric Synthesis of Lemonomycinone Amide
  作者：Yan-Chao Wu、Guillaume Bernadat、Géraldine Masson、Cédric Couturier、Thierry Schlama、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo8027449

  日期：2009.3.6

  Asymmetric synthesis of lemonomycinone amide (2) was accomplished from readily accessible starting materials. Enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester (11) by 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzyl bromide (10) in the presence of Corey-Lygo’s phase transfer catalyst [O-(9)-ally-N-(9′-anthracenylmethyl) cinchonidium bromide, 0.1 equiv] afforded

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应
• Regioselective Electrophilic Aromatic Bromination: Theoretical Analysis and Experimental Verification
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Jian-Hong Dai、Yan Song、Runjiao Cheng、Yuanyuan Qiao

  DOI：10.3390/molecules19033401

  日期：——

  Electrophilic aromatic bromination is the most common synthetic method used to prepare aryl bromides, which are very useful intermediates in organic synthesis. To understand the experimental results in electrophilic aromatic brominations, ab initio calculations are used here for a tentative analysis of the positional selectivity. The calculated results agree well with the corresponding experimental

  亲电芳香溴化是用于制备芳基溴化物的最常用合成方法，芳基溴化物是有机合成中非常有用的中间体。为了理解亲电芳族溴化的实验结果，这里使用从头计算来对位置选择性进行初步分析。计算结果与相应的实验数据吻合较好，所得位置选择性的可靠性得到相应的实验数据的验证。