5-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde | 871108-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 871108-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: ZWZSDAJHKGQGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.9 g的产率得到5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethoxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449

文献信息

• [EN] SAFRAMYCIN ANALOGS AS THERAPEUTIC AGENTS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE SAFRAMYCINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005118584A3

  公开（公告）日：2006-03-23
• WO2006/66183
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——