5-(4-(diethylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde | 148080-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(diethylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-{(E)-2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl}thiophene-2-carboxaldehyde；(E)-5-(4-(diethylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde；5-[(E)-2-[4-(diethylamino)phenyl]ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 148080-35-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: HQJLBYCUWPBQOC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(diethylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel push-pull thiophenes for second order nonlinear optical applications

  摘要：

  Second order molecular nonlinear optical properties of push-pull stilbenes can be substantially increased by replacing benzene rings with thiophene rings. Synthesis and molecular nonlinear optical properties of several dialkylamino-nitro substituted thiophene based stilbenes are presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60768-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩甲基)膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-(diethylamino)styryl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Functionalized thiophenes: second-order nonlinear optical materials

  摘要：

  实验表明，在供体-受体取代的 Stilbene 中，苯环完全替换为噻吩环显著增强其二阶非线性光学超极化率 (β)；对一系列具有不同共轭长度的噻吩取代供体-受体化合物的研究结果显示，βµ 与分子共轭长度之间存在幂律依赖关系。

  DOI：

  10.1039/c39930000090

文献信息

• Novel organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Shao-Lu Li、Ke-Jian Jiang、Ke-Feng Shao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/b603706b

  日期：——

  Two novel metal-free organic dyes containing thienothiophene and thiophene segments have been synthesized. Nano-crystalline TiO2 dye-sensitized solar cells were fabricated using these dyes as light-harvesting sensitizers, and a high solar energy-to-electricity conversion efficiency of 6.23% was achieved.

  已经合成了两种新的含有噻吩噻吩和噻吩链段的无金属有机染料。使用这些染料作为光敏增感剂，可制备出纳米晶型的TiO2染料敏化太阳能电池，实现了6.23％的高太阳能电转化效率。
• Thiophene-based dyes for probing membranes
  作者：Ismael López-Duarte、Phoom Chairatana、Yilei Wu、Javier Pérez-Moreno、Philip M. Bennett、James E. Reeve、Igor Boczarow、Wojciech Kaluza、Neveen A. Hosny、Samuel D. Stranks、Robin J. Nicholas、Koen Clays、Marina K. Kuimova、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/c4ob02507e

  日期：——

  We report the synthesis of four new cationic dipolar push–pull dyes, together with an evaluation of their photophysical and photobiological characteristics pertinent to imaging membranes by fluorescence and second harmonic generation (SHG). All four dyes consist of an N,N-diethylaniline electron-donor conjugated to a pyridinium electron-acceptor via a thiophene bridge, with either vinylene (–CHCH–)

  我们报告了四种新型阳离子偶极推挽式染料的合成，并通过荧光和二次谐波生成（SHG）对它们与成像膜有关的光物理和光生物学特性进行了评估。四种染料均由一个通过噻吩桥与吡啶鎓电子受体共轭的N，N-二乙基苯胺电子给体组成，带有一个亚乙烯基（–CH CH–）或亚乙炔基（–CC C–）连接基团，或两个充电或双充电的吡啶鎓端子。将这些染料的吸收和荧光行为与市售的荧光膜染色剂，苯乙烯基染料FM4-64进行了比较。。使用800 nm的超瑞利散射比较了所有染料的超极化性。使用组织细胞培养物（HeLa，SK-OV-3和MDA-231）评估细胞的摄取，定位，毒性和光毒性。用噻吩取代FM4-64的中心烯烃桥基并不会实质上改变吸收，荧光或超极化性，而将亚乙烯基键更改为乙炔基会使吸收和荧光移至较短的波长，并使超极化性降低大约两倍。在活细胞中进行的SHG和荧光成像实验表明，与FM4-64相比，双电荷噻吩染料位于质膜中，并且
• The design of nonlinear optical chromophores exhibiting large electro-optic activity and high thermal stability: The role of donor groups
  作者：Fenggang Liu、Hongyan Xiao、Yuhui Yang、Haoran Wang、Hua Zhang、Jialei Liu、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.003

  日期：2016.7

  of tetrahydroquinolinyl chromophore is 65% and 110% larger than that of either the diethylaminophenyl or triarylaminophenyl chromophores, respectively. The doped film containing the tetrahydroquinolinyl chromophore showed an r33 value of 126 pm/V at the concentration of 25 wt% which is much higher than the electro-optic activity of the diethylaminophenyl derived chromophore (39 pm/V) and six times

  合成了一种基于N-（4-二丁基氨基苯基）四氢喹啉基供体的新型生色团，与基于二乙氨基苯基或三芳基氨基苯基供体的传统生色团进行比较。循环伏安法测量表明，新发色团的能隙比结构上相关的发色团小得多。密度泛函理论计算表明，四氢喹啉基生色团的分子二次超极化率（μβ）值分别比二乙基氨基苯基或三芳基氨基苯基生色团的大65％和110％。包含四氢喹啉基生色团的掺杂膜的r 33浓度为25 wt％时的126 pm / V值，远高于二乙氨基苯基衍生的发色团（39 pm / V）的电光活性，是传统三芳基氨基苯基发色团（19 pm / V）的六倍）。四氢喹啉基生色团具有比通常使用的烷基生色团更高的热稳定性（其起始分解温度高于280°C）。
• Synthesis of new 2-(4-vinyl-2H-chromen-2-ylidene)malononitrile-based chromophores
  作者：K. S. Levchenko、D. Yu. Demin、P. A. Chicheva、K. A. Chudov、E. V. Zinov’ev、K. A. Lyssenko、A. N. Fakhrutdinov、G. E. Adamov、P. S. Shmelin、E. P. Grebennikov

  DOI：10.1007/s11172-019-2613-1

  日期：2019.9

  An approach towards new 2-(4-vinyl-2H-chromen-2-ylidene)malononitriles-derived chromophores was developed. The optical, solvatochromic, and electrochemical properties of the synthesized compounds were studied. The first hyperpolarizability (β) was calculated using M06-2x functional with 6–31+G* basis set. The synthesized compounds absorb at a wide spectral range, from 350 to 770 nm. Divinylthiophene-bridged

  开发了一种新的 2-(4-vinyl-2H-chromen-2-ylidene) 丙二腈衍生生色团的方法。研究了合成化合物的光学、溶剂致变色和电化学性质。第一个超极化率 (β) 使用具有 6–31+G* 基组的 M06-2x 泛函计算。合成的化合物在很宽的光谱范围内吸收，从 350 到 770 nm。具有最窄带隙 (1.78 eV)、强溶剂化变色效应和最高第一超极化值 (β = 47805) 的二乙烯基噻吩桥化合物被认为是合成发色团中最有前途的。
• Rhodanine-methine as π-electron acceptor in second-order nonlinear optical chromophores
  作者：V. Pushkara Rao、Alex K.-Y. Jen、J.B. Caldwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76683-4

  日期：1994.6