(E)-N,N-diethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline | 148080-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: N,N-diethyl-4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]aniline
• CAS: 148080-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NS
• 分子量: 257.4
• InChiKey: MOUJAZAKDAEEDW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 Diethyl-{4-[(E)-2-(5-iodo-thiophen-2-yl)-vinyl]-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Thermally and Chemically Stable Second Order Nonlinear Optical Chromophores Containing a 2-Phenyl-tetracyanobutadienyl Acceptor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja983537+
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 乙醛 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (E)-N,N-diethyl-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Tunable two-photon absorption near-infrared materials containing different electron-donors and a π-bridge center with applications in bioimaging in live cells

  摘要：

  2PA可以通过染料中的电子给予基团和π-桥中心进行调整。

  DOI：

  10.1039/c5tc00716j

文献信息

• Novel organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Shao-Lu Li、Ke-Jian Jiang、Ke-Feng Shao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/b603706b

  日期：——

  Two novel metal-free organic dyes containing thienothiophene and thiophene segments have been synthesized. Nano-crystalline TiO2 dye-sensitized solar cells were fabricated using these dyes as light-harvesting sensitizers, and a high solar energy-to-electricity conversion efficiency of 6.23% was achieved.

  已经合成了两种新的含有噻吩噻吩和噻吩链段的无金属有机染料。使用这些染料作为光敏增感剂，可制备出纳米晶型的TiO2染料敏化太阳能电池，实现了6.23％的高太阳能电转化效率。
• Functionalized thiophenes: second-order nonlinear optical materials
  作者：Alex K-Y. Jen、V. Pushkara Rao、K. Y. Wong、Kevin J. Drost

  DOI：10.1039/c39930000090

  日期：——

  It is shown experimentally that the complete replacement of benzene rings with thiophene rings in a donor–acceptor substituted stilbene significantly enhances its second-order nonlinear optical hyperpolarizability (β); results obtained with a series of thiophene-substituted donor–acceptor compounds with different conjugation lengths reveal a power law dependence of βµ on the molecular conjugation length.

  实验表明，在供体-受体取代的 Stilbene 中，苯环完全替换为噻吩环显著增强其二阶非线性光学超极化率 (β)；对一系列具有不同共轭长度的噻吩取代供体-受体化合物的研究结果显示，βµ 与分子共轭长度之间存在幂律依赖关系。
• Trivalent Boron as an Acceptor in Donor–π–Acceptor-Type Compounds for Single- and Two-Photon Excited Fluorescence
  作者：Zhi-qiang Liu、Qi Fang、Dong Wang、Du-xia Cao、Gang Xue、Wen-tao Yu、Hong Lei

  DOI：10.1002/chem.200304833

  日期：2003.10.17

  The synthesis, structure, and fluorescence properties of a series of new donor-pi-acceptor (D-pi-A) type compounds, with a trivalent boron, protected by two mesityl groups, as acceptor, and with various typical donors and different pi-conjugated bridges, are reported. All these stable organoboron compounds show intense single-photon excited fluorescence (SPEF) and two-photon excited fluorescence (TPEF)

  一系列新的供体-pi-受体（D-pi-A）型化合物的合成，结构和荧光性质，三价硼由两个均三基团保护，作为受体，并带有各种典型的供体和不同的pi报道了共轭桥。所有这些稳定的有机硼化合物在从蓝色到绿色的宽光谱范围内均显示出强烈的单光子激发荧光（SPEF）和双光子激发荧光（TPEF），SPEF的光谱峰位置与TPEF。在两种化合物的X射线晶体结构中显示出非常强的Cbond; B（mesityl）（2）键和良好共轭的pi系统，表明基态的某些电荷转移特征。同时，光谱数据表明，在激发态下，从供体到受体的电荷转移大大增强。根据典型的结构数据和全面的光谱数据，可以得出以下结构性质关系：1）中度芳基氨基供体比强烷基氨基供体能更有效地增强SPEF和TPEF强度；2）二苯乙烯具有比苯乙烯基噻吩更好的pi桥，因为它具有增强和蓝移相应D-pi-A化合物的SPEF和TPEF的能力；和3）与无硼前体和其他类似物相比，-B
• Dramatically enhanced second-order nonlinear optical susceptibilities in tricyanovinylthiophene derivatives
  作者：V. Pushkara Rao、Alex K-Y. Jen、K. Y. Wong、Kevin J. Drost

  DOI：10.1039/c39930001118

  日期：——

  Experimentally measured second-order nonlinear hyperpolarizability (βµ) data for a new series of donor-acceptor conjugated compounds containing tricyanovinyl acceptors and thiophene conjugating units, reveal that this combination results in a dramatic enhancement (αµ= 6000–9000 × 10–48 esu) of their molecular nonlinearity.

  实验测得的一系列新的包含三氰基乙烯基受体和噻吩共轭单元的新的供体-受体共轭化合物的二阶非线性超极化率（βµ）数据显示，这种组合可显着增强（αµ = 6000–9000×10 –48 esu）分子非线性。
• The design of nonlinear optical chromophores exhibiting large electro-optic activity and high thermal stability: The role of donor groups
  作者：Fenggang Liu、Hongyan Xiao、Yuhui Yang、Haoran Wang、Hua Zhang、Jialei Liu、Shuhui Bo、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Ling Qiu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.003

  日期：2016.7

  of tetrahydroquinolinyl chromophore is 65% and 110% larger than that of either the diethylaminophenyl or triarylaminophenyl chromophores, respectively. The doped film containing the tetrahydroquinolinyl chromophore showed an r33 value of 126 pm/V at the concentration of 25 wt% which is much higher than the electro-optic activity of the diethylaminophenyl derived chromophore (39 pm/V) and six times

  合成了一种基于N-（4-二丁基氨基苯基）四氢喹啉基供体的新型生色团，与基于二乙氨基苯基或三芳基氨基苯基供体的传统生色团进行比较。循环伏安法测量表明，新发色团的能隙比结构上相关的发色团小得多。密度泛函理论计算表明，四氢喹啉基生色团的分子二次超极化率（μβ）值分别比二乙基氨基苯基或三芳基氨基苯基生色团的大65％和110％。包含四氢喹啉基生色团的掺杂膜的r 33浓度为25 wt％时的126 pm / V值，远高于二乙氨基苯基衍生的发色团（39 pm / V）的电光活性，是传统三芳基氨基苯基发色团（19 pm / V）的六倍）。四氢喹啉基生色团具有比通常使用的烷基生色团更高的热稳定性（其起始分解温度高于280°C）。