4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-甲醛 | 80744-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxaldehyde；4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbaldehyde；tetrahydro-4,5,6,7 formyl-2 indole；2,3-cyclohexano-5-formylpyrrole
• CAS: 80744-01-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD01895566
• 分子量: 149.192
• InChiKey: OORNVNMZVOJKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C
• 沸点：
  326.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-甲醛 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-methoxy-5-[(4,5,6,7-tetrahydro-2H-indol-2-ylidene)methyl]-2,2'-bi-1H-pyrrole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型prodigiosin衍生物的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  靛红素（Ps）代表一族天然存在的红色颜料，其特征是具有常见的吡咯基吡咯甲烯骨架。已显示该家族的某些成员具有有趣的免疫抑制特性，该特性具有新颖的作用机制，与目前使用的药物不同。实际上，Ps抑制了JAK-3的磷酸化和激活，JAK-3是一种与细胞表面受体成分有关的细胞质酪氨酸激酶，该成分称为共同的γ链，不包括所有IL-2细胞因子家族受体。阻断共同的γ链转导活性导致有效的和特异性的免疫抑制活性。关于该化合物家族的有趣且尚未开发的免疫调节特性，我们发起了一项医学化学计划，旨在寻找具有改善的免疫抑制活性和较低毒性的新型prodigiosin衍生物。利用前所未有的灵活方式组装prodigiosin框架，已制备并测试了许多新的衍生物，从而导致选择4-苄氧基-5-[（5-十一烷基-2H-吡咯-2-亚甲基）甲基]- 2，2'-bi-1H-吡咯（PNU-156804，16）作为先导免疫抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm001003p
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODÉGÉNÉRATIVE

  摘要：

  公开号：

  WO2011119777A3

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Isothiourea-catalysed enantioselective pyrrolizine synthesis: synthetic and computational studies
  作者：Daniel G. Stark、Patrick Williamson、Emma R. Gayner、Stefania F. Musolino、Ryan W. F. Kerr、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Stuart A. Macgregor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01557c

  日期：——

  The catalytic enantioselective synthesis of a range of cis-pyrrolizine carboxylate derivatives with outstanding stereocontrol (14 examples, >95 : 5 dr, >98 : 2 er) through an isothiourea-catalyzed intramolecular Michael addition-lactonisation and ring-opening approach from the corresponding enone acid is reported. An optimised and straightforward three-step synthetic route to the enone acid starting

  通过异硫脲催化的分子内迈克尔加成-内酯化和开环方法，催化对映选择性合成一系列具有出色立体控制性的顺式吡咯嗪羧酸盐衍生物（14个实例，>95 : 5 dr，>98 : 2 er ）据报道烯酮酸。描述了一种从容易获得的吡咯-2-甲醛中制备烯酮酸起始材料的优化且简单的三步合成路线，其中苯并四咪唑（5 mol%）被证明是对映选择性过程的最佳催化剂。用MeOH或一系列胺对吡咯嗪二氢吡喃酮产物进行开环，以优异的收率和对映选择性获得所需的产物。计算已被用来探索导致高立体控制的因素，所观察到的顺式立体异构体的形成预计在动力学和热力学上是有利的。
• A new synthesis of symmetric boraindacene (BODIPY) dyes
  作者：Liangxing Wu、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b810503k

  日期：——

  BODIPY dyes were synthesized from pyrrole-2-carbaldehyde derivatives in high yields; this constitutes a new approach to this dye framework.

  BODIPY染料是从吡咯-2-醛衍生物高产率合成的；这构成了一种新的染料框架合成方法。
• 4-Heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020187978A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention relates to certain 4-heteroaryl-3-heteroarylidenyl-2-indolinones compounds and their physiologically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases (“PKs”), in particular CDK2. The compounds of the present invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical composition containing these compounds and methods of preparing these compounds are also described.

  本发明涉及某些4-杂环芳基-3-杂环芳基亚亚基-2-吲哚酮化合物及其生理上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶（“PKs”）的活性，特别是CDK2。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Evolution of a Synthetic Strategy for Complex Polypyrrole Alkaloids: Total Syntheses of Curvulamine and Curindolizine
  作者：Jun Xuan、Karl T. Haelsig、Michael Sheremet、Paulo A. Machicao、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.0c13465

  日期：2021.2.24

  evolution of a synthetic program aimed at accessing the flagship metabolites curvulamine and curindolizine which are presumably a dimer and trimer of a C10N biosynthetic building block, respectively. Starting with curvulamine, we detail several strategies to merge two simple, bioinspired fragments, which while ultimately unsuccessful, led us toward a pyrroloazepinone building block-based strategy and an improved

  最近从Curvularia sp.中分离出结构上前所未有的含有多个富电子吡咯单元的抗菌生物碱。和Bipolaris maydis真菌。本文记录了旨在获取旗舰代谢物 curvulamine 和 curindolizine 的合成程序的演变，这些代谢物可能是 C 10的二聚体和三聚体N 生物合成构件，分别。从 curvulamine 开始，我们详细介绍了几种策略来合并两个简单的、受生物启发的片段，虽然最终没有成功，但我们转向了基于 pyrroloazepinone 构建单元的策略和改进的这种 10π-芳族杂环的合成。然后设计了一个两步成环工艺以锻造保守的四环双吡咯结构并推进到各种后期中间体；然而，不幸的是，脱羧失败阻碍了curvulamine的全合成。通过定制我们的环化前体，最终通过使用氰醇亲核试剂实现了 10 步全合成曲维胺的成功。然后尝试实现curvulamine与额外的C 10的仿生耦合