3,3''-二辛基-2,2'：5'，2''-对噻吩 | 155166-89-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3''-二辛基-2,2'：5'，2''-对噻吩
• 英文名称: 3,3”-dioctyl-2,2’:5’,2”-terthiophene
• 英文别名: 3,3″-dioctyl-2,2′:5′,2″-trithiophene；3,3’-dioctyl-2,2':5',2"-trithiophene；3,3''-dioctyl-2,2’:5',2''-terthiophene；3,3''-dioctyl-[2,2':5',2'']-terthiophene；3,3''-dioctyl-2,2':5',2''-terthiophene；3,3''-dioctyl-2,2';5',2''-terthiophene；2,5-bis(3-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 155166-89-5
• 化学式: C₂₈H₄₀S₃
• 分子量: 472.824
• InChiKey: KTCQQLXSHIGYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应储存在室温、避光、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-二辛基-2,2'：5'，2''-对噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以63%的产率得到5-bromo-3,3''-dioctyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  线性π共轭低聚噻吩作为染料敏化太阳能电池的简单无金属敏化剂†

  摘要：

  合成了四个线性低聚噻吩，其含有被可变数量的在一些噻吩环的β-位连接的辛基链取代的4、5和7个噻吩环，并具有末端氰基丙烯酸锚定基团。UV-Vis吸收光谱法和循环伏安法的结果表明，与预期相符，π共轭体系的扩展导致光学间隙的减小以及HOMO含量的增加。已使用碘化物/三碘化物液体电解质对这四种化合物作为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂进行了评估，并就共轭体系的扩展，数量和结构对结构与性质的关系进行了讨论。使用N719作为参考系统确定辛基侧链的位置。功率转换效率约为7。

  DOI：

  10.1039/c5tc01183c
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3,3''-二辛基-2,2'：5'，2''-对噻吩
  参考文献：
  名称：

  Effect of molecular weight on electronic, electrochemical and spectroelectrochemical properties of poly(3,3″-dioctyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene)

  摘要：

  聚(3,3″-二辛基-2,2′-∥5′,2″-三噻吩)，通过与FeCl3的氧化聚合从相应单体获得，已被分级为五个具有降低聚分散度的分级，覆盖了1.50 kDa到10.50 kDa的Mn范围（与聚苯乙烯标准相比测量）。研究了Mn对光谱、电化学、光谱电化学和电输运特性的影响。随着Mn的增加，中性聚合物中源于π–π*跃迁的带出现明显的红移，并且对于两个最高分子量的分级显示出清晰的振动结构。从循环伏安图中确定的氧化掺杂起始点随着分子量的增加而向较低电位移动。对于掺杂诱导的近红外带也观察到类似的趋势，随着分子量的增加，带向较低能量（较高波长）移动，并在光谱电化学实验中出现在较低电位。最后，对在相同条件下制造的两种分子量不同的聚合物分级的场效应晶体管（FET）迁移率进行比较，发现Mn约增加四倍（从2.40 kDa到10.50 kDa）导致载流子迁移率增加两个数量级（从μsat = 4 × 10⁻⁵ cm² V⁻¹ s⁻¹到μsat = 2 × 10⁻³ cm² V⁻¹ s⁻¹）。获得的结果强调了在制备基于聚(3,3″-二辛基-2,2′-∥5′,2″-三噻吩)的电子和电化学器件时，对大分子参数控制的重要性。

  DOI：

  10.1039/b605504d

文献信息

• Chirality inversion in hydrogen-bonded rhodanine–oligothiophene derivatives by solvent and temperature
  作者：Ana M. Garcia、Amparo Ruiz-Carretero

  DOI：10.1039/d1cc05945a

  日期：——

  Inversion of supramolecular chirality with a single enantiomer of a hydrogen-bonded pi-conjugated system is achieved by applying external stimuli such as solvent and temperature.

  使用外部刺激，如溶剂和温度，可以通过单个手性氢键π共轭系统的对映体实现超分子手性的反转。
• Novel Photoluminescent Polymers Containing Oligothiophene and <i>m</i>-Phenylene-1,3,4-oxadiazole Moieties:  Synthesis and Spectroscopic and Electrochemical Studies
  作者：Hong Meng、Wei Huang

  DOI：10.1021/jo991359c

  日期：2000.6.1

  Three conjugated polymers containing oligothiophene units (from one to three thiophene rings) and aromatic 1,3,4-oxadiazole moieties have been successfully synthesized. The polymer structures were characterized and confirmed by (1)H and (13)C NMR, FT-IR, and elemental analysis. Thermogravimetric analysis demonstrated that the polymers are highly thermal stable. Tunable absorption (from 342 to 428 nm)

  已经成功合成了三种包含低聚噻吩单元（从一个到三个噻吩环）和芳香族1,3,4-恶二唑部分的共轭聚合物。通过（1）H和（13）C NMR，FT-IR和元素分析来表征和确认聚合物结构。热重分析表明该聚合物是高度热稳定的。观察到了聚合物的可调吸收（342-428 nm）和荧光（411-558 nm）特性。电化学研究表明，可以调节新聚合物的LUMO和HOMO能级。电化学分析还表明，该聚合物对于p型和n型电荷载流子均具有良好的电荷注入性能，以及良好的颜色可调发光和成膜性能，
• 有机光电材料制备
  申请人：南开大学

  公开号：CN104774200B

  公开（公告）日：2018-01-23

  公开了式(I)所示的有机光电材料及其制备方法和用途，其中，R1至R11、n、m、x、y和z的定义如本申请所定义。
• ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  申请人：ENI S.P.A.

  公开号：US20160264782A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Organic dye for a dye-sensitized solar cell (DSSC) comprising at least one electron-acceptor unit and at least one π-conjugated unit. Said organic dye is particularly useful in a dye-sensitized photoelectric transformation element which, in its turn, can be used in a dye-sensitized solar cell (DSSC).

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包括至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。所述有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件又可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, SOLAR CELL, AND COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20180144877A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided is a photoelectric conversion element including at least a first electrode that includes a conductive support, a photosensitive layer that contains a light absorbing agent, a hole transport layer that contains an organic hole transporting material, and a second electrode. At least one of the photosensitive layer or the hole transport layer is provided on the conductive support to constitute the first electrode in combination with the conductive support. The photosensitive layer includes at least a compound having a perovskite-type crystal structure that includes a cation of an element of Group 1 in the periodic table or a cationic organic group A, a cation of a metal atom M other than elements of Group 1 in the periodic table, and an anion of an anionic atom or atomic group X as the light absorbing agent. The hole transport layer includes at least a compound represented by the following Formula 1 as the organic hole transporting material.

  提供的是一种光电转换元件，其中至少包括一个包含导电支撑的第一电极，一个包含吸光剂的光敏层，一个包含有机空穴传输材料的空穴传输层，以及一个第二电极。光敏层或空穴传输层中至少有一层位于导电支撑上，与导电支撑结合形成第一电极。光敏层包括至少一种具有钙钛矿型晶体结构的化合物，其中包括周期表中第1族元素的阳离子或阳离子有机基团A，除了周期表第1族元素之外的金属原子M的阳离子，以及吸光剂的阴离子或原子团X。空穴传输层包括至少一种由以下式1表示的化合物作为有机空穴传输材料。