3,3''',3'''',4'-tetraoctyl-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''']-quinquethiophene | 1175560-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3''',3'''',4'-tetraoctyl-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''']-quinquethiophene
• 英文别名: 3-Octyl-2-[5-[3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophene；3-octyl-2-[5-[3-octyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 1175560-73-2
• 化学式: C₅₂H₇₆S₅
• 分子量: 861.505
• InChiKey: XYRQLESYKWWRNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''',3'''',4'-tetraoctyl-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''']-quinquethiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溶剂黄146 、 Vilsmeier reagent 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-formyl-3,3’,3’’,3’’’’,3’’’’’,3’’’’’’-hexaoctyl-2,5’:2’,5’’:2’’,2’’’:5’’’,2’’’’:5’’’’,2’’’’’:5’’’’’,2’’’’’’-heptathiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC DYE FOR A DYE-SENSITIZED SOLAR CELL
  [FR] COLORANT ORGANIQUE POUR CELLULE SOLAIRE À COLORANT

  摘要：

  一种用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的有机染料，包含至少一个电子受体单元和至少一个π-共轭单元。该有机染料特别适用于染料敏化光电转换元件，该元件可以用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。

  公开号：

  WO2013160201A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3''',3'''',4'-tetraoctyl-[2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''']-quinquethiophene
  参考文献：
  名称：

  Chirality inversion in hydrogen-bonded rhodanine–oligothiophene derivatives by solvent and temperature

  摘要：

  使用外部刺激，如溶剂和温度，可以通过单个手性氢键π共轭系统的对映体实现超分子手性的反转。

  DOI：

  10.1039/d1cc05945a

文献信息

• Photoelectric materials and preparation thereof
  申请人：Chen Yongsheng

  公开号：US09184315B2

  公开（公告）日：2015-11-10

  Receptor type oligothiopene compounds, methods of preparing the compounds, and use of the compounds in photoelectric materials.

  受体型寡硫代噻吩化合物，制备这些化合物的方法，以及在光电材料中使用这些化合物的方法。
• Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Ailing Tang、Chuanlang Zhan、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01350

  日期：2015.7.14

  Small molecules with narrow bandgap of <1.6 eV can harvest the visible and near-infrared solar photons. In this Article, we report a new method to achieve narrow bandgap small molecule donors by using electron-deficient quinoidal methyl-dioxocyano-pyridine (MDP) to induce possible quinoidal resonance structure along the conjugated A−π–D−π–A backbone. Practically, two MDP moieties are covalently linked onto an electron-rich benzodithiophene (BDT) through the oligothiophene (0T–5T) π-bridge. The affording small molecules, namely, nTBM, exhibit broad and strong absorption bands covering the visible and near-infrared region from 400 to 870 nm. The estimated optical bandgap is down to 1.4 eV. The narrow bandgap is associated with the low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level (about −3.7 eV) and the high-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (around −5.1 eV). Density-functional theory calculations reveal that the HOMO and LUMO energy levels, with the increase of the size of the oligothiophene bridge, become localizations in different moieties, i.e., the central electron-donating and the terminal electron-withdrawing units, respectively, which provides necessary driving force for the delocalization of the excited electrons and formation of the quinoidal resonance structure. The quinoidal structure enhances the photoinduced intramolecular charge-transfer, leading to the absorbance enhancement of the low-energy absorption band. With the increase of the size of the oligothiophene from 0 to 5 thienyl units and the change of the direction of the alkyl chains on the bridged thiophene from “outward” to “inward”, the crystalline nature, fibril length, and phase size of the blend films as well as the cell performance are all fine-tuned, also. With the “inward” alkyl chains, the terthiophene bridged molecule is amorphous, while the pentathiophene bridged one is relatively crystalline. Both molecules form nanoscale interpenetrating networks with a phase size of 15–20 nm when blended with PC71BM, showing the higher hole mobility and promising electric performance.

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。
• Linearly π-conjugated oligothiophenes as simple metal-free sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Dora Demeter、Jean Roncali、Siriporn Jungsuttiwong、Fabio Melchiorre、Paolo Biagini、Riccardo Po

  DOI：10.1039/c5tc01183c

  日期：——

  decrease of the optical gap with an increase of the HOMO level. The four compounds have been evaluated as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs) using a iodide/triiodide liquid electrolyte and the results are discussed in terms of the structure–property relationship with regard to the extension of the conjugated system and the number and position of the octyl side chains using N719 as the

  合成了四个线性低聚噻吩，其含有被可变数量的在一些噻吩环的β-位连接的辛基链取代的4、5和7个噻吩环，并具有末端氰基丙烯酸锚定基团。UV-Vis吸收光谱法和循环伏安法的结果表明，与预期相符，π共轭体系的扩展导致光学间隙的减小以及HOMO含量的增加。已使用碘化物/三碘化物液体电解质对这四种化合物作为染料敏化太阳能电池（DSSC）中的敏化剂进行了评估，并就共轭体系的扩展，数量和结构对结构与性质的关系进行了讨论。使用N719作为参考系统确定辛基侧链的位置。功率转换效率约为7。
• [EN] ORGANIC DYE FOR A DYE SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] COLORANT ORGANIQUE POUR CELLULE PHOTOVOLTAÏQUE SENSIBILISÉE PAR COLORANT
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2017199151A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  An organic dye for a Dye Sensitized Solar Cell (DSSC) which comprises at least one electron acceptor unit and at least one ττ-conjugated unit. Said organic dye is particularly useful in a dye sensitized photoelectric conversion element which, in turn, may be used in a dye sensitized solar cell (DSSC).

  一种有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSSC），其包括至少一个电子受体单元和至少一个ττ-共轭单元。该有机染料在染料敏化光电转换元件中特别有用，该元件反过来可用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。
• PHOTOELECTRIC MATERIALS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：Chen Yongsheng

  公开号：US20140142308A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Receptor type oligothiopene compounds, methods of preparing the compounds, and use of the compounds in photoelectric materials.

  受体型寡硫杂苯化合物，制备该化合物的方法，以及在光电材料中使用该化合物的方法。