α,5-dimethylindole-3-ethanol | 90901-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α,5-dimethylindole-3-ethanol
• 英文别名: 1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-propan-2-ol；1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-ol
• CAS: 90901-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: UKSMHIFLWPJCED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 、 α,5-dimethylindole-3-ethanol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6-dimethyl-1,1-(3-dimethylamino-3-phenyl-pentamethylen)-1,3,4,9-tetrahydro-pyrano-[3,4-b]-indol
  参考文献：
  名称：

  [DE] SPIROCYCLISCHE CYCLOHEXAN-DERIVATE
  [EN] SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE CYCLOHEXANE SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及螺环状环己烷衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及使用螺环状环己烷衍生物制备药物的用途。

  公开号：

  WO2004043967A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到α,5-dimethylindole-3-ethanol
  参考文献：
  名称：

  SPIROCYCLIC CYCLOHEXANE COMPOUNDS WITH ANALGESIC ACTIVITY

  摘要：

  与公式I相对应的螺环式环己烷化合物，制造这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类螺环式环己烷化合物生产药物，特别是用于治疗疼痛的用途。

  公开号：

  US20090111842A1

文献信息

• Indole Syntheses Utilizing<i>o</i>-Methylphenyl Isocyanides
  作者：Yoshihiko Ito、Kazuhiro Kobayashi、Norihiko Seko、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.57.73

  日期：1984.1

  New indole synthesis starting with o-methylphenyl isocyanides such as o-tolyl, 2,4-xylyl, and 2,6-xylyl isocyanide is described in full detail. Treatment of o-tolyl isocyanide with LDA in diglyme at −78 °C generated selectively o-(lithiomethyl)phenyl isocyanide in an almost quantitative yield, which on warming up to room temperature was cyclized to indole after aqueous workup. Similary, 2,4-xylyl and

  以邻甲基苯基异氰化物（例如邻甲苯基、2,4-二甲苯基和 2,6-二甲苯基异氰化物）为起始原料的新型吲哚合成得到了详细描述。在-78°C 下，在二甘醇二甲醚中用 LDA 处理邻甲苯基异氰化物，选择性地以几乎定量的产率生成邻（硫代甲基）苯基异氰化物，其在升温至室温后在水性处理后环化为吲哚。类似地，2,4-二甲苯基和2,6-二甲苯基异氰化物定量环化为5-甲基吲哚和7-甲基吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物与诸如卤代烷和环氧烷之类的亲电子试剂反应得到邻烷基苯基异氰化物，其通过在邻苄基碳上的锂化而环化得到3-取代的吲哚。另一方面，在-78°C 下原位生成的邻（锂硫甲基）苯基异氰化物首先升温至室温，然后用亲电试剂处理以提供 1-取代的吲哚。邻（锂硫甲基）苯基异氰化物以相当好的收率与 N-酰基...
• Spirocyclic cyclohexane compounds
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20060004034A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a method for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them.

  本发明涉及与式Ia相应的螺环式环己烷化合物的制备方法，包含它们的制药组合物以及使用它们的方法。
• Spirocyclic Cyclohexane Compounds
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20100240897A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a method for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them.

  本发明涉及与式Ia相对应的螺环式环己烷化合物及其制备方法，包含它们的制药组合物和使用它们的方法。
• Spirocyclic cyclohexane compounds with analgesic activity
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US08124788B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a process for manufacturing such compounds, pharmaceutical compositions that contain such compounds, and the use of such spirocyclic cyclohexane compounds for the production of pharmaceuticals, and particularly for the treatment of pain.

  本发明涉及与Ia式相对应的螺环状环己烷化合物的制造方法，含有这些化合物的制药组合物，以及利用这些螺环状环己烷化合物制备药物，特别是用于治疗疼痛。
• Process for Preparing Spirocyclic Cyclohexane Compounds, Compositions Containing Such Compounds and Method of Using Such Compounds
  申请人：HINZE Claudia

  公开号：US20110319440A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Spirocyclic cyclohexane compounds corresponding to formula I a method for producing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them.

  螺环状的环己烷化合物对应于公式Ia，制备它们的方法，包含它们的药物组合物以及使用它们的方法。