2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide | 71512-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-acetic acid anilide；(4-Chlor-phenyl)-essigsaeure-anilid；(p-Chlor-phenyl)-acetanilid；4-Chlorphenylacetanilid
• CAS: 71512-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02309747
• 分子量: 245.708
• InChiKey: FAZLJOFJGATZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  449.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的需氧苄氧化直接合成N-单取代的α-酮酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯通过C–N键活化将苄基铵盐羰基化为酰胺和酯†

  摘要：

  首次报道了一种有效的钯催化的季铵盐与CO的有效的羰基催化羰基化反应，可通过苄基的C–N键裂解产生芳基乙酰胺和芳基酸酯。该方案的特点是在CO的大气压下具有温和的反应条件，无需其他氧化剂即可进行的氧化还原中性工艺，以及适用于各种胺，醇和酚的广泛底物范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob00488a

文献信息

• BF₃·OEt₂-promoted tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranecarbonitriles
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ob02428j

  日期：——

  Tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranenitriles was realized. Arylacetic acid derivatives were readily synthesized from 3-aryloxirane-2-carbonitriles with amines, alcohols, or water in the presence of boron trifluoride under microwave irradiation, and the designed synthetic strategy includes introducing a cyano leaving group into arylepoxides and capturing the in situ

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。
• [Co(MeTAA)] Metalloradical Catalytic Route to Ketenes via Carbonylation of Carbene Radicals
  作者：Andrei Chirila、Kaj M. Vliet、Nanda D. Paul、Bas Bruin

  DOI：10.1002/ejic.201800101

  日期：2018.6.7

  Activation of these carbene precursors by the metalloradical cobalt(II) catalyst affords CoIII‐carbene radicals, which subsequently react with carbon monoxide to form ketenes. In the presence of a nucleophile (imine, alcohol, or amine) in the reaction medium the ketene is immediately trapped, resulting in the desired products in a one‐pot synthetic protocol. The β‐lactams formed upon reaction with imines

  提出了一种针对 β-内酰胺、酰胺和酯的有效合成策略，包括“原位”生成烯酮并随后用亲核试剂捕获。使用廉价且高活性的钴 (II) 四甲基四氮杂 [14] 环烯催化剂 [Co(MeTAA)] 对卡宾自由基中间体进行羰基化，为取代烯酮提供了一种方便的单锅合成方案。N-甲苯磺酰腙用作卡宾前体，从而弥合醛和烯酮之间的差距。通过金属基钴 (II) 催化剂对这些卡宾前体的活化产生 CoIII-卡宾自由基，其随后与一氧化碳反应形成烯酮。在反应介质中存在亲核试剂（亚胺、醇或胺）时，乙烯酮会立即被捕获，从而在单锅合成方案中生成所需的产物。
• Carbene Radicals in Cobalt(II)-Porphyrin-Catalysed Carbene Carbonylation Reactions; A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Nanda D. Paul、Andrei Chirila、Hongjian Lu、X. Peter Zhang、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201301731

  日期：2013.9.23

  One‐pot radicals: Cobalt(III)–carbene radicals, generated by metallo‐radical activation of diazo compounds and N‐tosylhydrazone sodium salts with cobalt(II) complexes of porphyrins, readily undergo radical addition to carbon monoxide, allowing the catalytic production of ketenes. These ketenes subsequently react with various amines, alcohols and imines in one‐pot tandem transformations to produce differently

  一锅自由基：钴（III）-卡宾自由基，由重氮化合物和N-甲苯磺酰腙钠盐与卟啉的钴（II）络合物的金属自由基活化产生，容易与一氧化碳发生自由基加成，从而催化生产酮。这些乙烯酮随后与各种胺、醇和亚胺在一锅串联转化中反应，以良好的分离产率生产不同取代的酰胺、酯和 β-内酰胺。
• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Selectfluor-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals in the Presence of Water: Synthesis of Multifunctionalized Isothiazolones
  作者：Zheng Liu、Youkun Wang、Jianfeng Huo、Xiao-Jun Li、Shengnan Li、Xiaoning Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03036

  日期：2021.4.16

  annulation of α-carbamoyl ketene dithioacetals has been developed in the presence of H2O and metal-free conditions. Notably, the experimental results reveal that H2O was crucial to the formation of new N–S bonds and the elimination of alkyl group from the sulfur atom. This protocol provides readily prepared substrates and possesses good functional group tolerance, mild reaction conditions, and operational

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。