2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide | 1268021-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 1268021-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: DGQYJUQOBIJFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 Dimethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-4-methylene-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基或氯乙烯分子内亲核加成反应，通过C ？Cl键活化

  摘要：

  亲尼性加成！到C镍-催化的直接分子内的亲核加成芳基或乙烯基氯化物，以α酮酰胺的的第一示例 Cl键激活报道，这需要温和的反应条件下进行（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100256

文献信息

• Enantioselective Construction of 3-Hydroxypiperidine Scaffolds by Sequential Action of Light and Rhodium upon N-Allylglyoxylamides
  作者：Naoki Ishida、David Nečas、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201502584

  日期：2015.6.15

  3‐Hydroxypiperidine scaffolds were enantioselectively constructed in an atom‐economical way by sequential action of light and rhodium upon N‐allylglyoxylamides. In a formal sense, the allylic CH bond was selectively cleaved and enantioselectively added across the ketonic carbonyl group with migration of the double bond (carbonyl‐ene‐type reaction).

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。
• Synthesis of Polycyclic Imidazolidinones via Amine Redox-Annulation
  作者：Zhengbo Zhu、Xin Lv、Jason E. Anesini、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03309

  日期：2017.12.1

  α-Ketoamides undergo redox-annulations with cyclic secondary amines, such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, pyrrolidine, piperidine, and morpholine. Catalytic amounts of benzoic acid significantly accelerate these transformations. This approach provides polycyclic imidazolidinone derivatives in typically good yields.

  α-酮酰胺与环状仲胺（例如 1,2,3,4-四氢异喹啉、吡咯烷、哌啶和吗啉）发生氧化还原环化。催化量的苯甲酸显着加速这些转化。该方法通常以良好的产率提供多环咪唑啉酮衍生物。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111995543B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式I所示的异氰酸酯类化合物和如式II所示的苯甲酰甲酸类化合物为原料，进行加热反应，得到如式III所示的α‑酮酰胺类化合物，反应式如下：式中，R1和R2独立地选自烃基、取代烃基、芳基、取代芳基或芳杂基。该合成方法具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好的优点，得到具有非常高附加值的含α‑酮酰胺类化合物，产率可达92％，纯度为99％，大大节约实验成本或生产成本，并且易于工业化合成，为构建更多的α‑酮酰胺类药物提供另一种新的合成思路。
• NHC-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Functionalized Succinimides from Enals and α-Ketoamides
  作者：Lei Wang、Qijian Ni、Marcus Blümel、Tao Shu、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/chem.201500661

  日期：2015.5.26

  The efficient asymmetric synthesis of highly substituted succinimides from α,β‐unsaturated aldehydes and α‐ketoamides via NHC‐catalyzed [3+2] cycloaddition has been developed. The new scalable protocol significantly expands the utility of NHC catalysis for the synthesis of heterocycles and provides easy access to assemble a wide range of succinimides from simple starting materials.

  已经开发出通过 NHC 催化的 [3+2] 环加成从 α,β-不饱和醛和 α-酮酰胺高效不对称合成高度取代的琥珀酰亚胺。新的可扩展协议显着扩展了 NHC 催化在杂环合成中的效用，并提供了从简单的起始材料组装各种琥珀酰亚胺的便捷途径。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed CC Bond Formation with α-Keto Amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201105778

  日期：2011.12.16

  Three high‐yielding steps lead to the formation of chiral 1,3‐diaminopropanols from aliphatic and aromatic α‐keto amides. In this approach, a nitroaldol reaction, which is catalyzed by Cu(SO2CF3)2 and the bisoxazolidine ligand L1, is followed by two mild reduction reactions (see scheme). Laborious protection and deprotection steps can be avoided by using this method.

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。