4-ethyl-N-(p-tolyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: 4-ethyl-N-(4-methylphenyl)aniline；N-(4-ethylphenyl)-4-methylaniline
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: CZQFOXZYGJJTNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-N-(p-tolyl)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的卤化非稠环电子受体，效率超过 17%

  摘要：

  利用卤化的概念，有目的地设计和合成了三种非稠环电子受体（NFREA），即3TT-C2-F 、 3TT-C2-Cl和3TT-C2 。将F或/和Cl原子引入分子结构（ 3TT-C2-F和3TT-C2-Cl ）增强了π-π堆积，提高了电子迁移率，并调节了共混膜的纳米纤维形貌，从而促进了激子的产生解离和电荷传输。特别是，基于 D18: 3TT-C2-F 的共混薄膜表现出高电荷迁移率、延长的激子扩散距离和结构良好的纳米纤维网络。这些因素使得器件的功率转换效率高达 17.19%，超过了3TT-C2-Cl (16.17%) 和3TT-C2 (15.42%)。据了解，这代表了迄今为止基于 NFREA 的设备所实现的最高效率。这些结果凸显了 NFREA 中的卤化作为增强有机太阳能电池性能的一种有前途的方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adma.202310362
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 4-乙基苯硼酸 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-ethyl-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与芳基硼酸的电化学还原芳基化

  摘要：

  还原芳基化：二芳基胺的合成在有机化学中极为重要。在此，开发了芳基硼酸与硝基芳烃的新型电化学还原芳基化。无需过渡金属催化剂即可合成多种二芳基胺。该反应可以在流动池中有效放大，并且几个衍生反应可以顺利进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101924

文献信息

• Copper immobilized at a covalent organic framework: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines
  作者：Yi Han、Mo Zhang、Ya-Qing Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02611d

  日期：——

  inexpensive reagents and was employed as an effective support for heterogeneous copper. It was demonstrated that the obtained Cu@PI-COF is a highly active heterogeneous catalyst which can effectively promote the Chan–Lam coupling reaction of aryl boronic acids and amines in an open flask without the aid of any base or additive. In addition, the catalyst could be readily recovered from the reaction mixture

  具有高热稳定性和化学稳定性的聚酰亚胺共价有机骨架（PI-COF）可以很容易地从市售和廉价的试剂中制备，并被用作异质铜的有效载体。结果表明，所获得的Cu @ PI-COF是一种高活性的非均相催化剂，可以在不使用任何碱或添加剂的情况下，有效地促进开放烧瓶中芳基硼酸和胺的Chan-Lam偶联反应。另外，可以通过简单的过滤容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用至少八个循环，而没有结构和催化活性的任何可观察到的变化。
• Activator-Promoted Aryl Halide-Dependent Chemoselective Buchwald–Hartwig and Suzuki–Miyaura Type Cross-Coupling Reactions
  作者：Raghu N. Dhital、Abhijit Sen、Takuma Sato、Hao Hu、Rikako Ishii、Daisuke Hashizume、Hikaru Takaya、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01600

  日期：2020.6.19

  Herein, we report the development of aryl halide-dependent chemoselective reactions, viz., the Buchwald–Hartwig type coupling reaction of an aryl iodide with an arylboronic acid and an aryl amine in the presence of a heterogeneous and reusable nickel catalyst and the Suzuki–Miyaura type coupling of an aryl chloride under similar conditions. Control experiments revealed that the presence of stoichiometric

  在此，我们报告了芳基卤化物依赖的化学选择性反应的发展，即在异质可重复使用的镍催化剂和Suzuki-X的存在下，芳基碘化物与芳基硼酸和芳基胺的Buchwald-Hartwig型偶联反应。在相似条件下芳基氯的Miyaura型偶联。对照实验表明，化学计算量的苯基硼酸/酯和芳基胺的存在对于两个反应都是必不可少的。NMR和XAFS研究表明形成了硼胺“盐”配合物。
• Cu-ACP-Am-Fe3O4@SiO2: an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the Chan–Lam coupling reaction of boronic acids and amines
  作者：Sandip P. Vibhute、Pradeep M. Mhaldar、Dipak S. Gaikwad、Rajendra V. Shejwal、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s00706-019-02529-w

  日期：2020.1

  AbstractWe have developed an efficient method for Cu-ACP-Am-Fe3O4@SiO2 catalyzed Chan–Lam coupling of phenylboronic acid with primary amine furnished secondary amines. The catalyst offered virtues like mild reaction conditions, magnetically separable, and reusable and exhibits excellent performance in terms of good product yield and high turnover number. Graphic abstract

  摘要我们已经开发出一种有效的方法，用于Cu-ACP-Am-Fe 3 O 4 @SiO 2催化苯基硼酸与伯胺提供的仲胺的Chan-Lam偶联。该催化剂具有温和的反应条件，可磁分离和可重复使用的优点，并在良好的产物收率和高周转率方面表现出优异的性能。 图形摘要
• TERPHENYL COMPOUND, ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTOSENSITIVE MEMBER, AND METHOD FOR PRODUCING TERPHENYL COMPOUND
  申请人：KYOCERA Document Solutions Inc.

  公开号：US20200231535A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  A compound is represented by general formula (1). In general formula (1), R 1 and R 2 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and a sum of the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 1 and the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 2 is 2. R 3 and R 4 each represent, independently of one another, a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and a sum of the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 3 and the number of carbon atoms of the chemical group represented by R 1 is 2. A photosensitive layer of an electrophotographic photosensitive member contains at least a charge generating material, a hole transport material, and a binder resin. The hole transport material includes a compound represented by general formula (1)

  化合物用一般式（1）表示。在一般式（1）中，R1和R2各自独立地表示氢原子、甲基基团或乙基基团，以及由R1表示的化学基团的碳原子数和由R2表示的化学基团的碳原子数之和为2。R3和R4各自独立地表示氢原子、甲基基团或乙基基团，以及由R3表示的化学基团的碳原子数和由R1表示的化学基团的碳原子数之和为2。电子照相感光成员的光敏层至少包含一个电荷发生材料，一个空穴传输材料和一个粘合树脂。空穴传输材料包括一个由一般式（1）表示的化合物。
• Polydentate hydrazones as multitasking catalysts in visible-light-induced coupling reactions of amines
  作者：Ganghu Wang、Jianhua Zhang、Legen Hu、Jiaquan Wang、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/d2ob02092k

  日期：——

  has been applied in the coupling reactions of anilines for the synthesis of diarylamines and azobenzenes. The copper complex that is formed in situ plays a double duty by harnessing photon energy as a photocatalyst and then by catalysing organometallic elementary steps as a transition metal catalyst. By the selection of hydrazones and bases, the reaction selectivity of aniline can be tuned between homo-coupling

  Cu/腙催化剂已应用于苯胺的偶联反应，用于合成二芳基胺和偶氮苯。原位形成的铜络合物通过利用光子能量作为光催化剂，然后通过催化有机金属基本步骤作为过渡金属催化剂发挥双重作用。通过对腙和碱的选择，苯胺的反应选择性可以在自偶联和与芳基硼酸的交叉偶联之间进行调节，展现出该类腙在有机合成中的巨大潜力。